allyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 709669-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 709669-20-5
• 化学式: C₁₈H₂₄FNO₅
• 分子量: 353.391
• InChiKey: SKNMFVFHTMMRAZ-DZVNLGKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-methyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-N-acetyl-1-α-allyl-6-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-muramic acid 2-(phenylsulfonyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Fluorinated UDP-MurNAc Pentapeptide as an Inhibitor of Bacterial Growth

  摘要：

  4-Fluorinated UDP-MurNAc pentapeptide, 2, has been synthesized. In our previous study, UDP-MurNAc pentapeptide analogue 1 was found to be incorporated into the bacterial cell wall through biosynthesis. Compound 2 showed growth-inhibition activity against Gram-positive bacteria when it was added to growth media at 0.01 mg/mL.

  DOI：

  10.1021/ol049598w
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-4-fluoro-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到allyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Fluorinated UDP-MurNAc Pentapeptide as an Inhibitor of Bacterial Growth

  摘要：

  4-Fluorinated UDP-MurNAc pentapeptide, 2, has been synthesized. In our previous study, UDP-MurNAc pentapeptide analogue 1 was found to be incorporated into the bacterial cell wall through biosynthesis. Compound 2 showed growth-inhibition activity against Gram-positive bacteria when it was added to growth media at 0.01 mg/mL.

  DOI：

  10.1021/ol049598w