三辛胺 | 1116-76-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 三辛胺
• 中文别名: 萃取剂N235；N,N-二辛基-1-辛胺；三辛基胺；三辛基叔胺；三正辛胺(TOA)；三正辛胺；三辛烷基叔胺；TA8；TOA；7301；N235
• 英文名称: Tri-n-octylamine
• 英文别名: trioctylamine；TOA；N,N-dioctyloctan-1-amine
• CAS: 1116-76-3
• 化学式: C₂₄H₅₁N
• 分子量: 353.676
• InChiKey: XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  164-168 °C/0.7 mmHg (lit.) 365-367 °C (lit.)
• 密度：
  0.809 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿：0.1 g/mL，澄清，无色
• 物理描述：
  Liquid
• 粘度：
  7.862X10-2 Pa.s @ 238.55 K
• 汽化热：
  1.2571X10+8 J/Kmol @ 238.55 K
• 表面张力：
  3.4791X10-2 N/m @ 238.55 K
• 保留指数：
  2297;2290
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能够吞咽，有强烈的干呕反射，并且不流口水，用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。在去污染后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/有机碱/胺及相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patent can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Organic bases/Amines and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识或有严重肺水肿的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用带有气囊阀面罩的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。开始静脉输液，使用5%葡萄糖盐水/生理盐水维持通道，最小流量。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。如果患者出现严重低氧血症、发绀和心脏功能不全的症状，且对吸氧无反应，给予1%亚甲蓝溶液。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果患者对这些措施无反应，血管加压药可能有所帮助。注意液体过载的迹象。用安定（Valium）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/有机碱/胺及相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious or has severe pulmonary edema. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. ... . Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. If patient is unresponsive to these measures, vasopressors may be helpful. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Organic bases/Amines and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

鱼（如鲷科鱼类）对阿拉明336的96小时耐受极限为18毫克/升。在慢性暴露于2毫克/升时，对绿藻为有毒。

FISH (SUCH AS HARDYHEADS) SHOWED A 96 HR TOLERANCE LIMIT OF 18 MG/L TO ALAMINE 336. IT WAS TOXIC TO CHLAMYDOMONAS AT CHRONIC EXPOSURE OF 2 MG/L.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S26,S29,S36/37/39,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2921199090
• 危险品运输编号：
  UN3082
• 危险类别：
  9
• RTECS号：
  RG8225000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: Trioctylamine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C24H51N
分子式
: 353.67 g/mol
分子量
成分 浓度
Trioctylamine
-
化学文摘编号(CAS No.) 1116-76-3
EC-编号 214-242-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
164 - 168 °C 在 0.9 hPa - lit.365 - 367 °C - lit.
g) 闪点
163 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.809 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 酸, 酰氯, 酸酐
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 1,000 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: RG8225000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

三辛胺简称“TOA”，是一种重要的叔胺类萃取剂，分子式为C₂₄H₅₁N，分子量353.6。它表现为无色的粘稠油状液体，具有刺激性气味，比重0.8110，沸点在400帕条件下为180～202℃，折光率1.4449。三辛胺难溶于水，但易溶于有机溶剂。常用的稀释剂包括甲苯和二甲苯。此化合物可由辛基溴氧化制得。

三辛胺在分析化学与放射化学中是优良的萃取剂之一，并且广泛用于核燃料及裂变产物中的镎、钚等元素的分离与测定，在冶金方面则用于钴、镍、锕系元素和镧系元素的萃取分离。它在有机合成中也具有重要作用，可用作耐热、耐溶剂、聚合型橡胶防老剂和NAPM中间体。此外，三辛胺还用作表面活性剂和萃取剂。

化学性质

三辛胺为无色油状液体，熔点-34℃，沸点365.812℃，相对密度（20/4℃）0.811，折光率（nD₂₀）1.449。它溶于醇和醚，微溶于甲醇，并易溶于非极性溶剂中，但仅极微溶于水。三辛胺具有氨的气味并呈现碱性。

用途

三辛胺用作贵金属萃取剂，在冶金工业中用于钴、镍、锕系元素及镧系元素的分离与提取。此外，它还广泛应用于有机合成领域，作为耐热、耐溶剂、聚合型橡胶防老剂和NAPM中间体，并被用来生产相转移催化剂、橡胶添加剂以及缓蚀剂。

生产方法

三辛胺以正辛醇为原料，在三氯化铝催化下进行氨化反应。该反应在缩合釜中进行，将氨通入釜内，在400℃条件下反应，随后除去剩余的正辛醇，并过滤掉催化剂即可得到成品三辛胺。生产过程中消耗原料如下：每吨三辛胺需用正辛醇1217公斤、三氧化铝685公斤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三辛胺 在 二苯基磷酸 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以56%的产率得到正辛醛
  参考文献：
  名称：

  叔胺的无金属好氧氧化C–N键裂解，可合成具有高原子效率的N杂环†

  摘要：

  已开发出一种有效的叔胺无金属好氧氧化C–N键裂解结构，以分子氧作为唯一的氧化剂，以高原子效率构建N-杂环，其中叔胺中的所有三个烷基均可被利用，并且变成了N-杂环

  DOI：

  10.1039/c4ob00578c
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以23%的产率得到三辛胺
  参考文献：
  名称：

  多相铱催化剂在简单条件下用醇快速多烷基化氨水

  摘要：

  本文报道了在二氧化钛负载的铱催化剂下由氨水和苄醇合成叔胺和仲胺。它是中等温度下非均相系统的一个成功例子，无需额外的溶剂或高压。该催化体系对大气条件显示出良好的耐受性，并且在氩气中的 6 小时内迅速产生超过 99% 的产率。铱催化剂的二氧化钛载体的晶体结构强烈影响其活性。催化在更大规模上顺利进行。该催化剂可以很容易地重复使用并运行至少 5 个循环而不会显着损失活性。直径小于 2 nm 的高度分散的铱物种将负责出色的催化活性。

  DOI：

  10.1002/cctc.202100536
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基丙烯酸甲酯 在 ruthenium trichloride 、 三辛胺 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以79%的产率得到2-环己基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种催化的立体和化学选择方法，用于还原取代的芳族化合物

  摘要：

  使用胶体钌在H 2压力下以良好的立体选择性（顺式/反式至60）还原了各种取代的芳族化合物。还观察到有趣的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02386-p

文献信息

• COPPER NANOPARTICLE BASED CHEMOSELECTIVE REDUCTION
  申请人：Brown University

  公开号：US20210355073A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The instant invention provides processes for a chemo selective reduction of a nitro group within a compound in the presence of other groups which can also be reduced. This aspect of the present invention provides an ammonia borane (AB) initiated chemoselective reduction process of a nitro group contained within a compound in the presence of a copper (Cu) nanoparticle based catalyst. The invention is also directed to Copper (Cu) nanoparticle (NP) based catalysts, selected from Cu/WO x , Cu/SiO 2 , and Cu/C; wherein x represents an integer having a value of from about 2 to about 3.5, used in the chemo selective reduction of a nitro group contained within a compound in the presence of other groups which can also be reduced.

  该即时发明提供了一种在化合物中其他也可被还原的基团存在的情况下对硝基基团进行化学选择性还原的过程。本发明的这一方面提供了一种氨硼烷（AB）引发的化学选择性还原过程，用于在铜（Cu）纳米颗粒基催化剂存在的情况下对化合物中含有的硝基基团进行还原。该发明还涉及基于铜（Cu）纳米颗粒（NP）的催化剂，选自Cu/WOx、Cu/SiO2和Cu/C；其中x代表一个值约为2到3.5的整数，在化合物中其他也可被还原的基团存在的情况下用于对硝基基团进行化学选择性还原。
• [EN] PROCESS FOR THE REDUCTION OF NITRO DERIVATIVES TO AMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉDUCTION DE DÉRIVÉS NITRO EN AMINES
  申请人：UNIV DEGLI STUDI MILANO

  公开号：WO2014037444A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed is a novel process for the reduction of nitro groups to amino derivatives, based on the use of trichlorosilane and an organic base, which is efficient from the chemical standpoint and of wide general applicability.

  揭示了一种新颖的过程，用于将硝基还原为氨基衍生物，基于三氯硅烷和有机碱的使用，从化学角度来看效率高，并具有广泛的普适性。
• Ruthenium-catalyzed deaminative redistribution of primary and secondary amines
  作者：S. Kostera、B. Wyrzykiewicz、P. Pawluć、B. Marciniec

  DOI：10.1039/c7dt02470c

  日期：——

  selective redistribution of primary and secondary amines bearing an α-hydrogen atom. This new deaminative coupling of amines enables the highly selective synthesis of secondary amines from primary amines and of tertiary amines from secondary amines with the evolution of ammonia. A preliminary mechanistic view of this novel reaction based on catalytic experiments using NMR methods confirms the synthetic

  发现钌-氢化物络合物[Ru（H）（Cl）（CO）（PCy 3）2 ]在带有α-氢原子的伯胺和仲胺的高选择性重新分布中具有活性。胺的这种新的脱氨基偶联使得能够随着伯氨的释放而从伯胺高度选择性地合成仲胺，并且能够从仲胺高度选择性地合成叔胺。基于使用NMR方法的催化实验，对该新颖反应的初步机理研究证实了合成观察结果。
• USE OF NITROGEN COMPOUNDS QUATERNISED WITH ALKYLENE OXIDE AND HYDROCARBYL-SUBSTITUTED POLYCARBOXYLIC ACID AS ADDITIVES IN FUELS AND LUBRICANTS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160130514A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention relates to the use of quaternized nitrogen compounds as a fuel and lubricant additive or kerosene additive, such as in particular as a detergent additive, for decreasing or preventing deposits in the injection systems of direct-injection diesel engines, in particular in common rail injection systems, for decreasing the fuel consumption of direct-injection diesel engines, in particular of diesel engines having common rail injection systems, and for minimizing the power loss in direct-injection diesel engines, in particular in diesel engines having common rail injection systems; the invention further relates to the use as an additive for petrol, in particular for operation of DISI engines.

  该发明涉及将季铵化氮化合物用作燃料和润滑剂添加剂或煤油添加剂，特别是作为清洁剂添加剂，用于减少或预防直喷柴油发动机的喷射系统中的沉积物，在特定是在共轨喷射系统中，用于降低直喷柴油发动机的燃料消耗，特别是具有共轨喷射系统的柴油发动机，并用于减少直喷柴油发动机的功率损失，特别是在具有共轨喷射系统的柴油发动机中；该发明还涉及将其用作汽油添加剂，特别是用于DISI发动机的运行。
• PROCESS FOR PREPARING FORMIC ACID
  申请人：Fachinetti Giuseppe

  公开号：US20130006015A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  A process for preparing formic acid by hydrogenation of carbon dioxide in the presence of a tertiary amine (I) and a catalyst at a pressure of from 0.2 to 30 MPa abs and a temperature of from 20 to 200° C., wherein the catalyst is a heterogeneous catalyst comprising gold.

  在三级胺（I）和催化剂的存在下，通过在0.2到30兆帕绝对压力和20到200摄氏度的温度下，将二氧化碳加氢制备甲酸的方法，其中催化剂是包含金的非均相催化剂。

表征谱图