allyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-6-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 709669-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-6-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 709669-18-1
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₇
• 分子量: 471.551
• InChiKey: FCZPHLJRDFKFGH-RTJMFUJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-6-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-N-acetyl-1-α-allyl-6-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-muramic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Fluorinated UDP-MurNAc Pentapeptide as an Inhibitor of Bacterial Growth

  摘要：

  4-Fluorinated UDP-MurNAc pentapeptide, 2, has been synthesized. In our previous study, UDP-MurNAc pentapeptide analogue 1 was found to be incorporated into the bacterial cell wall through biosynthesis. Compound 2 showed growth-inhibition activity against Gram-positive bacteria when it was added to growth media at 0.01 mg/mL.

  DOI：

  10.1021/ol049598w
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到allyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-6-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Fluorinated UDP-MurNAc Pentapeptide as an Inhibitor of Bacterial Growth

  摘要：

  4-Fluorinated UDP-MurNAc pentapeptide, 2, has been synthesized. In our previous study, UDP-MurNAc pentapeptide analogue 1 was found to be incorporated into the bacterial cell wall through biosynthesis. Compound 2 showed growth-inhibition activity against Gram-positive bacteria when it was added to growth media at 0.01 mg/mL.

  DOI：

  10.1021/ol049598w

文献信息

• Synthesis of the Tetrasaccharide Repeating Unit from <i>Acinetobacter baumannii</i> Serogroup O18 Capitalizing on Phosphorus-Containing Leaving Groups
  作者：Ryoichi Arihara、Kosuke Kakita、Kazuhiro Yamada、Seiichi Nakamura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00139

  日期：2015.5.1

  The first convergent synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the polymeric O antigen isolated from Acinetobacter baumannii serogroup O18 has been achieved. The ManNAcβ1→4Gal and GalNAcβ1→3Gal units were successfully obtained through β-selective glycosylation with 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxymannosyl diphenyl phosphate and Tf2NH-promoted glycosylation with 2-acetamido-2-deoxygalactosyl

  从鲍曼不动杆菌血清群O18中分离出的聚合O抗原的四糖重复单元的第一次收敛合成已经完成。所述ManNAcβ1→4Gal和GalNAcβ1→与β3Gal单元被成功地通过β选择性糖基化得到2-叠氮基-4,6- ø -亚苄基-2- deoxymannosyl二苯基磷酸酯和TF 2与2-乙酰氨基-2- deoxygalactosyl NH-促进糖基化亚磷酸二乙酯分别。该二糖单元可以借助于作为磷酸二苯酯离去基团的活化剂的TMSC10 4偶联，并且整体脱保护完成了四糖的合成。