2-N-acetyl-1-α-allyl-6-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-muramic acid 2-(phenylsulfonyl)ethyl ester | 709669-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-N-acetyl-1-α-allyl-6-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-muramic acid 2-(phenylsulfonyl)ethyl ester
• CAS: 709669-22-7
• 化学式: C₂₉H₃₆FNO₉S
• 分子量: 593.671
• InChiKey: AOKKUCOPBFDKLJ-LTXJYPPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-acetyl-1-α-allyl-6-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-muramic acid 2-(phenylsulfonyl)ethyl ester 在 sodium carbonate 1H-1,2,4-三唑 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 二叔丁基过氧化物 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-N-acetyl-6-O-benzyl-1-α-O-dibenzylphosphoryl-4-deoxy-4-fluoro-muramic acid 2-(phenylsulfonyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Fluorinated UDP-MurNAc Pentapeptide as an Inhibitor of Bacterial Growth

  摘要：

  4-Fluorinated UDP-MurNAc pentapeptide, 2, has been synthesized. In our previous study, UDP-MurNAc pentapeptide analogue 1 was found to be incorporated into the bacterial cell wall through biosynthesis. Compound 2 showed growth-inhibition activity against Gram-positive bacteria when it was added to growth media at 0.01 mg/mL.

  DOI：

  10.1021/ol049598w
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-methyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride 、 二乙胺基三氟化硫 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-N-acetyl-1-α-allyl-6-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-muramic acid 2-(phenylsulfonyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Fluorinated UDP-MurNAc Pentapeptide as an Inhibitor of Bacterial Growth

  摘要：

  4-Fluorinated UDP-MurNAc pentapeptide, 2, has been synthesized. In our previous study, UDP-MurNAc pentapeptide analogue 1 was found to be incorporated into the bacterial cell wall through biosynthesis. Compound 2 showed growth-inhibition activity against Gram-positive bacteria when it was added to growth media at 0.01 mg/mL.

  DOI：

  10.1021/ol049598w