5-(prop-2-ynyloxy)pentanal | 524067-85-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(prop-2-ynyloxy)pentanal
• 英文别名: 5-(prop-2-yn-1-yloxy)pentanal；5-Prop-2-ynoxypentanal
• CAS: 524067-85-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: SPFOYDFQGRZKRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(prop-2-ynyloxy)pentanal 在 Pt(dba)2 、 (PPh₂Me)₂NiCl₂ 三异丙叉丙酮基膦 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(Z)-3-(5,5-Dimethoxy-pentyloxy)-allyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  γ-（ω-甲酰基烷氧基）烯丙基硼酸酯的分子内烯丙基硼酸酯用于反式或顺式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇和2-（乙烯基）氧杂-3-醇的合成

  摘要：

  将3-烷氧基-1-炔烃4与频哪醇硼烷（HBpin）氢硼化，得到3-烷氧基-1-烯基硼酸酯5。后者在铱催化下生成（E）-3-烷氧基烯丙基硼酸酯（8：（E）-（MeO）2 CHCH 2（CH 2）n CH 2 OCH = CHCH 2 Bpin，n = 1–3）。双键的异构化。通过镍催化的5的异构化合成相应的（Z）异构体10。两种烯丙基硼酸酯都经历了分子内烯丙基硼化作用，导致形成反式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇或2-（乙烯基）从oxepan -3-醇8和相应的顺从异构体10中的Yb（OTF）的存在3（20摩尔％）在乙腈水溶液中在90°C下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01557-0
• 作为产物：
  描述：

  5-(prop-2-yn-1-yloxy) pentan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到5-(prop-2-ynyloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  通过还原胺化作用在寡核苷酸中鸟嘌呤的N2-位选择性功能化

  摘要：

  寡核苷酸中的化学和位点特异性修饰作为化学生物学中的机械探针具有广泛的适用性。然而，标记核酸中特定位点的方法很少，特别是用于标记来自生物或酶促来源而非合成来源的DNA / RNA。在这里，我们采用了经典的反应，即还原胺化，以选择性地功能化鸟苷和2'-脱氧鸟苷一磷酸的N2-胺（GMP / dGMP）。该方法可特异性修饰DNA和RNA寡核苷酸中的鸟嘌呤，同时不影响其他核碱基。使用这种方法，我们已经成功地将化学反应的反应性手柄整合到核酸中，以进一步功能化和下游应用。

  DOI：

  10.1039/d0cc05492e