1,4:3,6-dianhydro-2-O-benzyl-D-glucitol | 111956-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1,4:3,6-dianhydro-2-O-benzyl-D-glucitol
• 英文别名: 1,4:3,6-dianhydro-2-O-benzyl-D-sorbitol；(1R,4S,5R,8R)-4-benzyloxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octanol；(3R,3aR,6S,6aR)-6-(Benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol；isosorbide 2-benzyl ether；(3R,3aR,6S,6aR)-6-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• CAS: 111956-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: GBYOBOIXWWHPKL-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-2-O-benzyl-D-glucitol 在 氢氧化钾 、 水 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2,3-diphenyl-2-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  异甘露糖醇和异山梨醇作为立体选择性合成叔α-羟基酸的新型手性助剂

  摘要：

  异甘露糖醇和异山梨醇被选择性保护，以提供适用于制备对映纯叔α-羟基酸的新型手性助剂。在衍生的苯乙醛酸酯上非对映选择性地添加有机锌试剂，可在皂化后提供具有60-99％ee的所需α-羟基酸。的α羟基酸既绝对构型可以通过起始二醇或保护基团的选择适于进行访问。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00024-8
• 作为产物：
  描述：

  5-O-acetyl-1,4:3,6-dianhydro-2-O-benzyl-D-glucitol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到1,4:3,6-dianhydro-2-O-benzyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  1,4：3,6-二脱水-d-葡萄糖醇（异山梨醇）的选择性烷基化

  摘要：

  摘要异山梨醇的两个羟基均可根据反应条件，通过与苄基氯或烯丙基溴直接烷基化，或通过涉及选择性单乙酰化，用四种不同试剂烷基化，最后脱乙酰基的三步法进行选择性烷基化。还描述了异山梨醇的单丁基和单甲基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84022-9

文献信息

• Phosphorofluoridic acid ammonium salts and acids: Synthesis, NMR properties, and application as acid catalysts
  作者：Toshiaki Murai、Yusuke Tonomura、Toru Takenaka

  DOI：10.1002/hc.20700

  日期：——

  Phosphoric acid alkyl diphenyl esters were prepared by reacting diphenyl phosphoryl chloride with alcohols in the presence of amines, and then subjected to fluorinative hydrolysis with Bu4 NF to give phosphorofluoridic acid ammonium salt monoesters in moderate to high yields. The salts were converted to the corresponding acids by treatment with Amberlyst 15. The NMR properties of a series of organophosphorus

  在胺类存在下，二苯基磷酰氯与醇类反应制备磷酸烷基二苯酯，然后用 Bu4 NF 进行氟化水解，以中等至高产率得到氟代磷酸铵盐单酯。通过用Amberlyst 15 处理将盐转化为相应的酸。展示了一系列有机磷化合物的NMR 特性。测试了酸对α-溴丁酸和3-己炔-2-醇缩合反应的催化活性。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:417–425, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20700
• Preparation and use of chiral (Z)-enol ethers in asymmetric bradsher cycloaddition
  作者：Olivia Sageot、Daphnée Monteux、Yves Langlois、Claude Riche、Angèle Chiaroni

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01540-7

  日期：1996.9

  Chiral (Z)-enol ethers 7a-7p have been prepared in two steps. Bradsher cycloaddition between such compounds and 2,7-naphthyridinium salt 4b in water or in ter-butanol-water afforded, in some cases with good yield and diastereoselectivity, highly functionalized isoquinoline derivatives, potential intermediates in Manzamine A 1 total synthesis. X-Ray analysis secured the direction of asymmetric induction

  分两步制备了手性（Z）-烯醇醚7a-7p。在水或叔丁醇-水中，此类化合物与2,7-萘啶鎓盐4b之间的Bradsher环加成反应在某些情况下提供了良好的收率和非对映选择性，高度官能化的异喹啉衍生物以及Manzamine A 1总合成中的潜在中间体。X射线分析确定了烯醇醚7l的不对称诱导方向。
• Highly Diastereoselective 5-Hexenyl Radical Cyclizations with Lewis Acids and Carbohydrate Scaffolds
  作者：Eric J. Enholm、Jennifer S. Cottone、Florent Allais

  DOI：10.1021/ol006651h

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Carbohydrates as removable chiral scaffolds for free radical cyclizations were examined for the first time. This investigation illustrates the utility of two inexpensive carbohydrate derivatives as sources of asymmetry for 5-hexenyl radical cyclizations. Diastereomeric ratios as high as 100:1 were achieved with an ester-appended (+)-isosorbide hexose and 70:1 for a diol-protected

  [图：见正文]首次检测了作为自由基环化的可移动手性支架的碳水化合物。该研究表明了两种廉价的碳水化合物衍生物作为5-己烯基自由基环化的不对称来源的实用性。用酯附加的（+）-异山梨醇己糖可达到非对映体比例高达100：1，而二醇保护的D-木糖戊糖则可达到70：1。检验了温度依赖性，路易斯酸和溶剂。通过与已知化合物的相关性，新产生的手性中心为（S）-构型。
• Asymmetric Diels-Alder: Monobenzylated isosorbide and isomannide as highly effective chiral auxiliaries
  作者：André Loupy、Daphné Monteux

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01539-0

  日期：1996.9

  Lewis acid promoted Diels-Alder reactions of acrylate esters from monobenzylated isosorbide or isomannide and cyclopentadiene provided exclusively endo-adducts with good yields and high diastereoselectivities. The selectivities are quasi total and opposed using either isosorbide or isomannide derivatives.

  路易斯酸促进了由单苄基化异山梨醇或异甘露糖醇与环戊二烯形成的丙烯酸酯的Diels-Alder反应，专门提供了具有高收率和高非对映选择性的内加合物。的选择性是准总和使用任一异山梨醇或异二缩甘露醇衍生物反对。
• [EN] IMPROVED SOLUBILITY FOR TARGET COMPOUNDS<br/>[FR] SOLUBILITÉ AMÉLIORÉE POUR COMPOSÉS CIBLES
  申请人：AUNOVA MEDCHEM LLC

  公开号：WO2017040459A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present disclosure relates to compounds having an improved solubility thereby increasing their bioavailability, lower dosages, etc. The target compounds, may include but are not limited to, macrophage migration inhibitory factor (MIF) inhibitors, epidermal growth factor receptor (EGRF) inhibitors, kinase inhibitors and prodrugs of alpha4 beta1 and alpha4 beta7 integrin antagonists. An illustrative compound is shown below (Formula I):

  本公开涉及具有改善溶解性以增加其生物利用度、降低剂量等特性的化合物。目标化合物可能包括但不限于巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）抑制剂、表皮生长因子受体（EGRF）抑制剂、激酶抑制剂以及α4β1和α4β7整合素拮抗剂的前药。下面显示了一个示例化合物（式I）：