(3R,3aS,5S,6aR)-5-acetoxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl acetate | 148794-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,3aS,5S,6aR)-5-acetoxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl acetate
• CAS: 148794-49-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: ALSBAHBURQXVAO-KYXWUPHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,5S,6R,6aS)-5-acetoxy-6-iodohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl acetate 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(3R,3aS,5S,6aR)-5-acetoxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇衍生的糖醇的碘醚化：获得各种 O-烷基或 O-芳基异山梨醇衍生物

  摘要：

  已经从异山梨醇合成了一组 O-烷基化或 O-芳基化的 β-碘醚。异山梨醇是通过官能化和/或取代的各种有价值衍生物的竞争性起始材料，因为它是一种可再生且碳中性的材料，可从山梨醇以工业规模生产。关键步骤是在 N-碘代琥珀酰亚胺存在下，异山梨醇衍生的糖类与各种含氧亲核试剂的碘醚化。反式碘醚和乙酸盐以良好的收率获得，除去碘化物得到异山梨醇衍生物。这种新方法的有用性通过合成具有异山梨醇二聚体作为亲水基团的表面活性剂和制备结构上不寻常的双环脱水碳水化合物来说明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201547

文献信息

• Five unusual natural carbohydrates from Actinosynnema pretiosum
  作者：Chunhua Lu、Linquan Bai、Yuemao Shen

  DOI：10.1007/s10600-008-9140-x

  日期：2008.9

  Five unusual hexose derivatives were isolated from the carbohydrate portion of the solid-state fermentation extract of Actinosynnema pretiosum ssp. auranticum ATCC 31565, which is a producing strain of maytansinoids that are a family of 19-membered macrocyclic lactams having extraordinary cytotoxic and antineoplastic activities. Their structures were determined to be 2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranose (1), 2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranose (2), 3,6-anhydro-2-deoxy-α-D-arabino-hexcofuranose (3), 3,6-anhydro-2-deoxy-β-D-arabino-hexofuranose (4), and 2-(D-glycerol-1,2-dihydroxyethyl)furan (5) by NMR spectroscopic experiments.

  从 Actinosynnema pretiosum ssp 固态发酵提取物的碳水化合物部分中分离出五种不寻常的己糖衍生物。 auranticum ATCC 31565，是一种美登木素生物碱生产菌株，美登木素生物碱是 19 元大环内酰胺家族，具有非凡的细胞毒性和抗肿瘤活性。它们的结构被确定为2-脱氧-α-D-阿拉伯-吡喃己糖(1)、2-脱氧-β-D-阿拉伯-吡喃己糖(2)、3,6-脱水-2-脱氧-α-D-通过 NMR 光谱实验分析阿拉伯呋喃己糖 (3)、3,6-脱水-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃己糖 (4) 和 2-(D-甘油-1,2-二羟乙基)呋喃 (5) 。