1,4-3,6-dianhydro-5-keto-D-glucitol-2-nitrate | 110627-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1,4-3,6-dianhydro-5-keto-D-glucitol-2-nitrate
• 英文别名: 5-keto-isosorbide-2-nitrate；[(3S,3aS,6aS)-6-oxo-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] nitrate
• CAS: 110627-23-1
• 化学式: C₆H₇NO₆
• 分子量: 189.125
• InChiKey: IZNPVTQRZXXYJB-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-3,6-dianhydro-5-keto-D-glucitol-2-nitrate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol-2-nitrate-5-ketoxime
  参考文献：
  名称：

  由异山梨醇-单硝酸酯 II 衍生的新型立体异构硝酸酯的合成：双环 δ-内酰胺和四氢呋喃衍生物

  摘要：

  通过贝克曼碎裂反应，分别合成了非对映异构硝酸酯 (3R,4R)-(2-羟基-4-硝酸氧基四氢呋喃-3-氧基)乙腈 (5b) 和 (3R,4S)-(2-羟基-4-硝酸氧基四氢呋喃-3-氧基)乙腈 (9)，原料为1,4:3,6-二脱水-d-葡糖醇-5-(或-2-)硝酸酯-2-(或-5-)酮肟 (4b 和 8)。双环δ-内酰胺，(1R,6R,7R)-N-甲基-7-内向-硝酸氧基-3-氧代-5,9-二氧杂-2-氮杂双环[4.3.0]壬烷 (15b) 及其立体异构体 (1R,6R,7S)-7-外向-硝酸氧基-3-氧代-5,9-二氧杂-2-氮杂双环[4.3.0]壬烷 (18b)，分别由硝酮 14b 和 17b 的贝克曼重排制备。立体异构δ-内酰胺，N-甲基-7-内向-苯甲酸氧基-(15a) 和 N-甲基-7-外向-苯甲酸氧基-3-氧代-5,9-二氧杂-2-氮杂双环[4.3.0]壬烷 (18a)，分别由相应的硝酮 14a 和 17a 制备。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17705
• 作为产物：
  描述：

  2-硝酸异山梨酯(STORE BELOW +4 DEGR C) 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-3,6-dianhydro-5-keto-D-glucitol-2-nitrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new stereoisomeric nitrate esters derived from isosorbide-mononitrates

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.1.43

文献信息

• Stepanovic-Petrovic, Radica M.; Savic, Vladimir; Tomic, Maja A., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2010, vol. 60, # 4, p. 189 - 197
  作者：Stepanovic-Petrovic, Radica M.、Savic, Vladimir、Tomic, Maja A.、Tokic-Vujosevic, Zorana、Simic, Milena、Stepanovic, Jelena M.、Jokanovic, Milan、Micov, Ana

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New Stereoisomeric Nitrate Esters Derived from Isosorbide-Mononitrate II: Bicyclic δ-Lactams and Tetrahydrofuran Derivatives
  作者：Zorana Tokić-Vujošević、živorad Čeković

  DOI：10.1055/s-2001-17705

  日期：——

  The synthesis of the diastereomeric nitrate esters (3R,4R)-(2-hydroxy-4-nitrooxytetrahydrofuran-3-yloxy)acetonitrile (5b) and (3R,4S)-(2-hydroxy-4-nitrooxytetrahydrofuran-3-yloxy)acetonitrile (9) was achieved by the Beckmann fragmentation of 1,4:3,6-dianhydro-d-glucitol-5-(or -2-)nitrate-2-(or -5-)ketoximes (4b and 8), respectively. The bicyclic δ-lactams, (1R,6R,7R)-N-methyl-7-endo-nitrooxy-3-oxo-5,9-dioxa-2-azabicyclo[4.3.0]nonane (15b) and the stereoisomer (1R,6R,7S)-7-exo-nitrooxy-3-oxo-5,9-dioxa-2-azabicyclo[4.3.0]nonane (18b) were prepared by the Beckmann rearrangement of nitrones 14b and 17b, respectively. The stereoisomeric δ-lactams, N-methyl-7-endo-benzoyloxy- (15a) and N-methyl-7-exo-benzoyloxy-3-oxo-5,9-dioxa-2-azabicyclo[4.3.0]nonane (18a) were prepared from the corresponding nitrones 14a and 17a, respectively.

  通过贝克曼碎裂反应，分别合成了非对映异构硝酸酯 (3R,4R)-(2-羟基-4-硝酸氧基四氢呋喃-3-氧基)乙腈 (5b) 和 (3R,4S)-(2-羟基-4-硝酸氧基四氢呋喃-3-氧基)乙腈 (9)，原料为1,4:3,6-二脱水-d-葡糖醇-5-(或-2-)硝酸酯-2-(或-5-)酮肟 (4b 和 8)。双环δ-内酰胺，(1R,6R,7R)-N-甲基-7-内向-硝酸氧基-3-氧代-5,9-二氧杂-2-氮杂双环[4.3.0]壬烷 (15b) 及其立体异构体 (1R,6R,7S)-7-外向-硝酸氧基-3-氧代-5,9-二氧杂-2-氮杂双环[4.3.0]壬烷 (18b)，分别由硝酮 14b 和 17b 的贝克曼重排制备。立体异构δ-内酰胺，N-甲基-7-内向-苯甲酸氧基-(15a) 和 N-甲基-7-外向-苯甲酸氧基-3-氧代-5,9-二氧杂-2-氮杂双环[4.3.0]壬烷 (18a)，分别由相应的硝酮 14a 和 17a 制备。
• Synthesis of new stereoisomeric nitrate esters derived from isosorbide-mononitrates
  作者：Zorana Tokic-Vujosevic、Zivorad Čekovic

  DOI：10.1515/hc.2001.7.1.43

  日期：2001.1