(3R,3aS,6aR)-(2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl) acetate | 1142892-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3R,3aS,6aR)-(2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl) acetate
• 英文别名: [(3R,3aS,6aR)-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] acetate
• CAS: 1142892-78-1
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: CUGFBVDJLQECIL-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6aR)-(2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl) acetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3R,3aS,5R,6aR)-5-methoxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇衍生的糖醇的碘醚化：获得各种 O-烷基或 O-芳基异山梨醇衍生物

  摘要：

  已经从异山梨醇合成了一组 O-烷基化或 O-芳基化的 β-碘醚。异山梨醇是通过官能化和/或取代的各种有价值衍生物的竞争性起始材料，因为它是一种可再生且碳中性的材料，可从山梨醇以工业规模生产。关键步骤是在 N-碘代琥珀酰亚胺存在下，异山梨醇衍生的糖类与各种含氧亲核试剂的碘醚化。反式碘醚和乙酸盐以良好的收率获得，除去碘化物得到异山梨醇衍生物。这种新方法的有用性通过合成具有异山梨醇二聚体作为亲水基团的表面活性剂和制备结构上不寻常的双环脱水碳水化合物来说明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201547
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,6S,6aR)-3-(acetoxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl trifluoromethanesulfonate 在 N-甲基咪唑 作用下， 反应 48.0h， 以30%的产率得到(3R,3aS,6aR)-(2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  Chiral ionic liquids derived from isosorbide: synthesis, properties and applications in asymmetric synthesis

  摘要：

  以异山梨醇为生物可再生底物，设计并合成了一类新型手性铵和咪唑离子液体。研究发现，这些手性离子液体可催化偶氮 Diels-Alder 反应，产生良好的产率和适度的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b902956g

文献信息

• Short Flow-Photochemistry Enabled Synthesis of the Cytotoxic Lactone (+)-Goniofufurone
  作者：Michael Ralph、Sean Ng、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00067

  日期：2016.3.4

  A photochemical approach to the cytotoxic lactone (+)-goniofufurone (1) is reported. Paternò–Büchi [2 + 2] photocycloaddition from known enol ether 4, derived from the readily available sugar d-isosorbide, yielded oxetane 7. This slow, dilute reaction was scaled up by using flow photochemistry to yield >40 g of 7. Installation of the key lactone ring was achieved via a unique Wacker-style oxidation

  报道了光化学方法对细胞毒性内酯（+）-gonfufufurone（1）的作用。从已知的烯醇醚4衍生出的Paternò–Büchi [2 + 2]光环加成反应是从易得的糖d-异山梨醇衍生而来的，其产生的是氧杂环丁烷7。通过使用流式光化学法可将这种缓慢，稀薄的反应扩大规模，以产生> 40 g的7。关键内酯环的安装是通过独特的Wacker型烯醇醚键氧化来实现的。酸催化的水性开环从4个步骤（共11.5％）中分五个步骤提供了1个步骤。
• Synthesis of novel chiral imidazolium-based ionic liquids derived from isosorbide and their applications in asymmetric aza Diels–Alder reaction
  作者：Olivier Nguyen Van Buu、Audrey Aupoix、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.055

  日期：2009.3

  A novel family of chiral imidazolium-based ionic liquids containing a Chiral moiety and a free hydroxyl function has been designed and synthesized using isosorbide as a biorenewable substrate. These chiral ionic liquids were found to catalyze the aza Diels-Alder reaction to give good yields and moderate diastereoselectivities. Chiral ionic liquids are recycled while their efficiency is preserved. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.