(3aR,4R,6S,6aS)-4-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(戊烷-3-基)-4,5,6,6a-四氢-3aH-环戊烯[d]异恶唑-6-羧酸 | 316173-28-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3aR,4R,6S,6aS)-4-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(戊烷-3-基)-4,5,6,6a-四氢-3aH-环戊烯[d]异恶唑-6-羧酸
• 中文别名: 帕拉米韦中间体
• 英文名称: (3aR,4R,6S,6aS)-4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-(1'-ethylpropyl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopent[d]isoxazole-6-carboxylic acid tert-butylamine
• 英文别名: tert-butyl ammonium (3aR,4R,6S,6aS)-4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-(1'-ethylpropyl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d]isooxazole-6-carboxylate；2-Methylpropan-2-amine (3AR,4R,6S,6AS)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(pentan-3-YL)-3A,5,6,6A-tetrahydro-4H-cyclopenta[D]isoxazole-6-carboxylate；(3aR,4R,6S,6aS)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-pentan-3-yl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,2]oxazole-6-carboxylic acid;2-methylpropan-2-amine
• CAS: 316173-28-1
• 化学式: C₄H₁₁N*C₁₇H₂₈N₂O₅
• 分子量: 413.558
• InChiKey: PUOWFIJSAAYTAC-KMYXAJETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,6aS)-4-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(戊烷-3-基)-4,5,6,6a-四氢-3aH-环戊烯[d]异恶唑-6-羧酸 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以97.13%的产率得到(3aR,4R,6S,6aS)-4-[叔丁氧羰基氨基]-3-(1-乙基丙基)-3a,5,6,6a-四氢-4H-环戊并[d]异恶唑-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  EP2186795

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (3aR,4R,6S,6aS)-4-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(戊烷-3-基)-4,5,6,6a-四氢-3aH-环戊烯[d]异恶唑-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种帕拉米韦三水合物关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种帕拉米韦三水合物关键中间体的制备方法，用三氯异氰尿酸替代NCS和DMF进行一锅法合成化合物2，不再分离出2‑乙基‑N‑羟基丁亚氨酰氯，减少难处理废水的排放，改善车间操作环境，缩短了反应步骤；对化合物3和化合物4的制备进行的溶剂统一及去除干燥剂干燥等过程，使得更易于工业化；本发明原料易得、成本低、易于购买，使得本发明反应成本低，易于实现工业生产。

  公开号：

  CN118359556A

文献信息

• 一种制备帕拉米韦中间体的方法
  申请人：山东默得森生物制药有限公司

  公开号：CN105859648B

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明公开了一种制备帕拉米韦中间体的方法，该方法包括：1)在式C所示的化合物和三乙胺存在下，将(1S,4R)‑(‑)‑甲基‑[[(1,1‑二甲基乙氧基)羰基]氨基]环戊‑2‑烯‑1‑羧酸甲酯和2‑乙基‑N‑羟基丁亚胺酰氯在THF中进行接触反应，反应结束后，向反应液中加入氢氧化钠的水溶液，反应2～3小时，调节pH至5～7，萃取，浓缩，冷乙醇洗涤，得(3aR,4R,6S,6aS)‑4‑[[(1,1‑二甲基乙氧基)羰基]氨基]‑3‑(1’‑乙基丙基)‑3a,5,6,6a‑四氢‑4H‑环戊烷[d]‑异噁唑‑6‑羧酸；2)将步骤1)得到的产物溶解于二氯甲烷，然后加入叔丁胺，在5～15℃条件下搅拌反应2小时，浓缩，冷乙醇洗涤，干燥得帕拉米韦中间体；本发明制备帕拉米韦中间体的方法收率高并且大大缩短了反应时间。
• Process for preparing substituted cyclopentane derivatives and novel crystalline structures thereof
  申请人：——

  公开号：US20020061930A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  The invention relates to a process for preparing substituted cyclopentane derivatives represented by the 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and Y are as described in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to a process for purifying the compound of formula (Ia) 2 and novel crystalline forms of the compound of formula (Ia).

  本发明涉及一种制备代表式为1的取代环戊烷衍生物的方法，其中R1、R2、R3、R4、X和Y如规范中所述，以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及一种纯化式(Ia)2化合物的方法和式(Ia)化合物的新晶体形式。
• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED CYCLOPENTANE DERIVATIVES AND NOVEL CRYSTALLINE STRUCTURES THEREOF
  申请人：BIOCRYST PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1214294A1

  公开（公告）日：2002-06-19
• US6576786B2
  申请人：——

  公开号：US6576786B2

  公开（公告）日：2003-06-10
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED CYCLOPENTANE DERIVATIVES AND NOVEL CRYSTALLINE STRUCTURES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE CYCLOPENTANE SUBSTITUES, ET NOUVELLES STRUCTURES CRISTALLINES DE CEUX-CI
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2001000571A1

  公开（公告）日：2001-01-04

  The invention relates to a process for preparing substituted cyclopentane derivatives represented by formula (I) wherein R?1, R2, R3, R4¿, X and Y are as described in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to a process for purifying the compound of formula (Ia) and novel crystalline forms of the compound of formula (Ia).