Rotenonon | 4439-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: Rotenonon
• 英文别名: 16,17-dimethoxy-6-prop-1-en-2-yl-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-1(13),3(11),4(8),9,14,16,18-heptaene-12,21-dione
• CAS: 4439-62-7
• 化学式: C₂₃H₁₈O₇
• 分子量: 406.392
• InChiKey: CWZIPBGXMLRVIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298 °C
• 沸点：
  615.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Rotenonon 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Takei, Biochemische Zeitschrift, 1925, vol. 157, p. 9

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-carboxylate 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~200.0 ℃ 、1.21 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 Rotenonon
  参考文献：
  名称：

  一种简单的直接去氧氧化羰基脱氢类胡萝卜素的方法，其合成方法包括甾烷酮，​​鱼藤酮，6-羰基脱氢椭圆烯和6-羰基-6a，12a-脱氢deguelin

  摘要：

  据报道，有一种通过异黄酮2-羧酸直接内酯化来构建羰基-脱氢类胡萝卜素的方法。演示了该方法在天然产物首次合成中的应用，该合成物为马酮酮，6-氧代-脱氢Elliptone，鱼藤酮和6-氧代-6a，12a-脱氢deguelin。还评估了一系列氧-脱氢类胡萝卜素的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900078

文献信息

• Takei; Miyajima; Ono, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1041,1046
  作者：Takei、Miyajima、Ono

  DOI：——

  日期：——
• Butenandt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 464, p. 274
  作者：Butenandt

  DOI：——

  日期：——
• Wright, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 3359
  作者：Wright

  DOI：——

  日期：——
• Butenandt; McCartney, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 494, p. 17,39
  作者：Butenandt、McCartney

  DOI：——

  日期：——