美洲茶酸 | 21302-79-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 美洲茶酸
• 英文名称: ceanothic acid
• 英文别名: 3β-hydroxy-2βH-2,10-cyclo-1,10-seco-lup-20(29)-ene-1,28-dioic acid；3β-Hydroxy-2βH-2,10-cyclo-1,10-seco-lup-20(29)-en-1,28-disaeure；2β-Hydroxy-A,28-dinor-lup-20(29)-en-1α,17-dicarbonsaeure；(3aR)-2t-Hydroxy-3.3.5at.5bc.12bt-pentamethyl-10c-isopropenyl-(3arH.10acH.10btH.12acH)-octadecahydro-7H-dicyclopenta[a.i]phenanthren-dicarbonsaeure-(1c.7at)；(1R,2R,5S,8R,9R,10R,13R,14R,15R,16S,18R)-16-hydroxy-1,2,14,17,17-pentamethyl-8-prop-1-en-2-ylpentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icosane-5,15-dicarboxylic acid
• CAS: 21302-79-4
• 化学式: C₃₀H₄₆O₅
• 分子量: 486.692
• InChiKey: WLCHQSHZHFLMJH-VILVJDKQSA-N

物化性质

• 熔点：
  356-357°
• 比旋光度：
  D +38° (c = 1.20 in ethanol)
• 沸点：
  609.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

美洲茶酸是一种从枣属植物 Z. cambodiana Pierre 中提取的天然产物。这种植物广泛分布于泰国东北部，并被用作传统抗感染药物。

该植物的干燥根皮先经过己烷脱脂处理，随后依次用醋酸乙酯和甲醇在50℃下连续提取50小时。具有抗疟原虫和抗分支杆菌活性的醋酸乙酯提取部位再通过色谱法反复分离，并使用多种溶剂洗脱，最终分离出化合物1至9，其中化合物9即为美洲茶酸。

Ceanothic acid（Emmolic acid）是桦木酸的同源物。实验表明，Ceanothic acid 对 OVCAR-3、HeLa 和 FS-5 细胞具有抑制作用，其细胞存活率分别为68%、65%和81%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  美洲茶酸 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-O-mesylceanothic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  ceanothic acid衍生物的制备及其细胞毒性作用。

  摘要：

  由十六烷二酸二苄酯制备六种十六烷和1-十八烷烷衍生物（1、2、8-11）。这些桦木酸的A环同系物表现出细胞毒性作用。其中，发现1-去羧基-3-氧代-癸酸（2）对OVCAR-3和HeLa癌细胞系的细胞毒性最大，IC50分别为2.8和6.6 microg / mL，IC50为。相对于正常细胞系FS-5为11.3微克/毫升。

  DOI：

  10.1021/np9800856

文献信息

• LUPEOL-TYPE TRITERPENE DERIVATIVES AS ANTIVIRALS
  申请人：PARTHASARADHI REDDY Bandi

  公开号：US20110015196A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention relates to novel lupeol-type triterpene derivatives and related compounds, and pharmaceutical compositions useful for therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  这项发明涉及新型鲁皮醇类三萜衍生物及相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的药物组合物。
• Zizyberanalic acid, A pentacyclic triterpenoid of Zizyphus jujuba
  作者：A.B. Kundu、B.R. Barik、D.N. Mondal、A.K. Dey、A. Banerji

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80297-3

  日期：1989.1

  Abstract A novel pentacyclic triterpenoid, zizyberanalic acid, has been isolated from both bark and roots of Zizyphus jujuba . The structure and stereochemistry of the compound have been unambiguously settled as 3α-hydroxy-2β-aldehydo-A(1)-norlup-20(29)-en-28-oic acid from detalied spectroscopic evidence and by its conversion to a compound of established structure and stereochemistry.

  摘要 从枣树的树皮和根中分​​离得到了一种新型五环三萜类化合物——zizyberanalic acid。该化合物的结构和立体化学已从详细的光谱证据明确确定为 3α-羟基-2β-醛基-A(1)-norlup-20(29)-en-28-oic acid 并通过其转化为已建立的结构和立体化学。
• TERPENOIDS: I. THE CONSTITUTION AND STEREOCHEMISTRY OF CEANOTHIC ACID
  作者：P. De Mayo、A. N. Starratt

  DOI：10.1139/v62-116

  日期：1962.4.1

  ring A is five-membered. It has been degraded to the keto ester A norbetulonic acid methyl ester, a substance of defined constitution and stereochemistry. The hydroxyl and carboxyl groups attached to ring A have been shown by spectroscopic studies to be trans, the stereochemistry of ceanothic acid being that represented by (XII).

  之前由 Julian、Pikl 和 Dawson (J. Am. Chem. Soc. 60, 77 (1938)) 分离出的一种物质 Ceanothic acid 已被证明是一种与羽扇豆醇-桦木醇组相关的三萜类化合物，但其中的环A 是五个成员。它已被降解为酮酯 A 降桦木糖酸甲酯，一种具有确定结构和立体化学的物质。光谱研究表明，与环 A 相连的羟基和羧基是反式的，鲸蜡酸的立体化学由 (XII) 表示。
• Metabolites from roots of Colubrina greggii var. yucatanensis and evaluation of their antiprotozoan, cytotoxic and antiproliferative activities
  作者：Dafne B Domínguez-Carmona、Fabiola Escalante-Erosa、Karlina García-Sosa、Grace Ruiz-Pinell、David Gutierrez-Yapu、Manuel J Chan-Bacab、Rosa E Moo-Puc、Nigel C Veitch、Alberto Giménez-Turba、Luis M Peña-Rodríguez

  DOI：10.1590/s0103-50532011000700013

  日期：——

  root extract of Colubrina greggii var. yucatanensis resulted in the isolation and identification of 3- O-acetyl ceanothic acid as a new natural ceanothane triterpene, together with the known metabolites ceanothic acid, cenothenic acid, betulinic acid, discarine B and chrysophanein. The natural products and the semisynthetic esters acetyl dimethyl ceanothate, dimethyl ceanothate and chrysophanein peracetate

  一个额外的净化作用。天然的尤卡坦菌的酸-3-O-乙稀类花生酸酯，天然的新三萜类化合物，代谢的juntamente com o os oscribols：酸类花生酸酯，酸类烯醛烯酸酯，酸化甜菜碱醇，迪纳菌B crisofaneina。天然的半透明酯类产品包括乙二胺二乙酸酯，乙二胺二乙酸酯和乙二胺四乙酸。Nenhum dos代谢大多数抗毒药物或抗增殖药。结果显示，抗药性抗药性在抗药性方面有所作为，而在布鲁托·德·克雷格里瓦（C. greggii var。）之外。尤卡坦州。Colubrina greggii var根提取物的纯化。尤卡坦（Yucatanensis）导致分离并鉴定出3-O-乙酰基二十碳三烯酸作为一种新的天然十六烷基三萜烯，以及已知的代谢产物十六碳三烯酸，十二碳三烯酸，桦木酸，迪卡琳B和蝶呤。天然产物和半合成酯乙酰二甲基鲸蜡酸酯，二甲基鲸蜡酸酯和过氧化chrysophanein表现出
• Identification and Semi-Synthesis of 3-O-Protocatechuoylceanothic Acid, a Novel and Natural GPR120 Agonist †
  作者：Changjin Lim、Jung Gyu Park、Kyo Bin Kang、Young-Ger Suh

  DOI：10.3390/molecules24193487

  日期：——

  The identification and three step synthesis of 3-O-protocatechuoylceanothic acid, a novel and natural GPR120 agonist, is described. This ceanothane-type triterpenoid was identified from the components of Ziziphus jujuba roots and was found to be a new GPR120 agonist with a novel structure. We synthetically converted ceanothic acid, which does not have GPR120 agonist activity, into 3-O-protocatechuoylceanothic

  描述了 3-O-protocatechuoylceanothic 酸（一种新型天然 GPR120 激动剂）的鉴定和三步合成。这种ceanothane 型三萜是从Ziziphus jujuba 根的成分中鉴定出来的，并被发现是一种具有新颖结构的新型GPR120 激动剂。我们通过三个步骤将不具有 GPR120 激动剂活性的鲸蜡酸合成转化为 3-O-原儿茶酰鲸蜡酸。此外，我们还提供了基于我们的合成的 3-O-原儿茶酰ceanothic 酸的校正 NMR 谱。