1-norceanotha-1(3),20(30)-dien-28-oic acid | 103591-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-norceanotha-1(3),20(30)-dien-28-oic acid
• 英文别名: A-nor-lupadien-(1.20(29))-oic acid-(28)；A-Nor-lupadien-(1.20(29))-saeure-(28)；1-Deformyl-zizybrenalic acid；(1R,2R,5S,8R,9R,10R,13R,14S,18S)-1,2,14,17,17-pentamethyl-8-prop-1-en-2-ylpentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icos-15-ene-5-carboxylic acid
• CAS: 103591-98-6
• 化学式: C₂₉H₄₄O₂
• 分子量: 424.667
• InChiKey: NPYUVHAUZSFXEB-FTOFJUPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-norceanotha-1(3),20(30)-dien-28-oic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以66%的产率得到1-norceanothan-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  ceanothic acid衍生物的制备及其细胞毒性作用。

  摘要：

  由十六烷二酸二苄酯制备六种十六烷和1-十八烷烷衍生物（1、2、8-11）。这些桦木酸的A环同系物表现出细胞毒性作用。其中，发现1-去羧基-3-氧代-癸酸（2）对OVCAR-3和HeLa癌细胞系的细胞毒性最大，IC50分别为2.8和6.6 microg / mL，IC50为。相对于正常细胞系FS-5为11.3微克/毫升。

  DOI：

  10.1021/np9800856
• 作为产物：
  描述：

  美洲茶酸 生成 1-norceanotha-1(3),20(30)-dien-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物：I. 脂肪酸的组成和立体化学

  摘要：

  之前由 Julian、Pikl 和 Dawson (J. Am. Chem. Soc. 60, 77 (1938)) 分离出的一种物质 Ceanothic acid 已被证明是一种与羽扇豆醇-桦木醇组相关的三萜类化合物，但其中的环A 是五个成员。它已被降解为酮酯 A 降桦木糖酸甲酯，一种具有确定结构和立体化学的物质。光谱研究表明，与环 A 相连的羟基和羧基是反式的，鲸蜡酸的立体化学由 (XII) 表示。

  DOI：

  10.1139/v62-116

文献信息

• TERPENOIDS: I. THE CONSTITUTION AND STEREOCHEMISTRY OF CEANOTHIC ACID
  作者：P. De Mayo、A. N. Starratt

  DOI：10.1139/v62-116

  日期：1962.4.1

  ring A is five-membered. It has been degraded to the keto ester A norbetulonic acid methyl ester, a substance of defined constitution and stereochemistry. The hydroxyl and carboxyl groups attached to ring A have been shown by spectroscopic studies to be trans, the stereochemistry of ceanothic acid being that represented by (XII).

  之前由 Julian、Pikl 和 Dawson (J. Am. Chem. Soc. 60, 77 (1938)) 分离出的一种物质 Ceanothic acid 已被证明是一种与羽扇豆醇-桦木醇组相关的三萜类化合物，但其中的环A 是五个成员。它已被降解为酮酯 A 降桦木糖酸甲酯，一种具有确定结构和立体化学的物质。光谱研究表明，与环 A 相连的羟基和羧基是反式的，鲸蜡酸的立体化学由 (XII) 表示。
• The Constituents of Ceanothus Americanus. I. Ceanothic Acid¹
  作者：Percy L. Julian、Josef Pikl、Ray Dawson

  DOI：10.1021/ja01268a024

  日期：1938.1
• Mechoulam, Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, p. 4070,4072
  作者：Mechoulam

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Cytotoxic Effect of Ceanothic Acid Derivatives
  作者：Shoei-Sheng Lee、Wen-Chuan Chen、Chih-Fen Huang、Yeu Su

  DOI：10.1021/np9800856

  日期：1998.11.1

  Six ceanothane and 1-norceanothane derivatives (1, 2, 8-11) were prepared from ceanothic acid dibenzyl ester. These ring-A homologues of betulinic acid exhibited cytotoxic effects. Among these, 1-decarboxy-3-oxo-ceanothic acid (2) was found to be the most cytotoxic against OVCAR-3 and HeLa cancer cell lines, with an IC50 of 2.8 and 6.6 microg/mL, respectively, and an IC50 of 11.3 microg/mL against

  由十六烷二酸二苄酯制备六种十六烷和1-十八烷烷衍生物（1、2、8-11）。这些桦木酸的A环同系物表现出细胞毒性作用。其中，发现1-去羧基-3-氧代-癸酸（2）对OVCAR-3和HeLa癌细胞系的细胞毒性最大，IC50分别为2.8和6.6 microg / mL，IC50为。相对于正常细胞系FS-5为11.3微克/毫升。