美洲花椒素 | 553-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 美洲花椒素
• 中文别名: 邻氯乙酰苯胺
• 英文名称: xanthyletin
• 英文别名: 8,8-dimethyl-2H,8H-pyrano [3,2-g]chromen-2-one；2,2-dimethylpyrano[3,2-g]chromen-8-one
• CAS: 553-19-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: QOTBQNVNUBKJMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131°
• 沸点：
  bp0.1 140-145°
• 密度：
  1.2196 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微、超声处理）
• 碰撞截面：
  148.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

生物活性

Xanthyletin 是从柑橘属（Citrus）中提取的一种香豆素类化合物，具有抗肿瘤和抗菌作用。研究发现，Xanthyletin 能够抑制切片蚁培养中的共生真菌。

靶点

• Fugal

体外研究

• Xanthyletin 抑制了切片蚁培养的共生真菌生长。
• 在浓度为 25、50 和 100 µg/mL 的情况下，Xanthyletin 显示出对真菌的完全抑制作用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Ethyl 2,2-dimethyl-8-oxopyrano[3,2-g]chromene-7-carboxylate	86236-19-3	C17H16O5	300.311
  ——	dihydroxanthyletin	21074-63-5	C14H14O3	230.263
  软木花椒素	suberosin	581-31-7	C15H16O3	244.29
  ——	7-benzyloxy-6-prenylcoumarin	107052-38-0	C21H20O3	320.388
  日本前胡醇	decursinol	23458-02-8	C14H14O4	246.263
  7-去甲基软木花椒素	7-demethylsuberosin	21422-04-8	C14H14O3	230.263
  ——	7-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-2H-chromen-2-one	27421-18-7	C14H12O3	228.247
  ——	7-O-(1,1-dimethyl-2-propynyl)-8-iodo-2H-1-benzopyran-2-one	77712-80-2	C14H11IO3	354.144

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	dihydroxanthyletin	21074-63-5	C14H14O3	230.263
  日本前胡醇	decursinol	23458-02-8	C14H14O4	246.263
  ——	(7R)-7-hydroxy-8,8-dimethyl-8H-pyrano[3,2-g]chromen-2-on	21860-31-1	C14H14O4	246.263
  ——	4-Hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[3,2-g]chromen-8-one	16498-71-8	C14H14O4	246.263
  ——	6-formyl umbelliferone	881-61-8	C10H6O4	190.155
  ——	(+)-trans-decursidinol	15575-62-9	C14H14O5	262.262
  ——	(+)-(R)-7-hydroxy-8,8-dimethyl-7,8-dihydropyrano[3,2-g]-chromene-2,6-dione	1351932-66-5	C14H12O5	260.246
  ——	(-)-xanthyletin epoxide	382141-33-5	C14H12O4	244.247

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  美洲花椒素 在 sodium hypochlorite 、 disodium hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65 %的产率得到(-)-xanthyletin epoxide
  参考文献：
  名称：

  用于早老素可视化的新型荧光探针

  摘要：

  Hutchinson-Gilford早衰综合症（HGPS）或早衰症是一种罕见的遗传病，会导致过早衰老，从而导致患者的预期寿命急剧缩短。早衰症主要是由一种称为早老素的缺陷蛋白的细胞内积累引起的，该蛋白是由LMNA基因突变产生的。目前，只有一种获批用于治疗早衰症的药物，其疗效有限。据信，早老素水平是与疾病严重程度相关的最重要的生物标志物。但是，由于市售抗体不太适合从疾病的小鼠模型中直接可视化细胞中的早老素，因此缺乏有效的工具来直接可视化天然细胞中的早老素。在这种情况下，蛋白质可视化的另一种选择依赖于使用荧光化学探针，即对蛋白质具有亲和力和特异性的分子。在这项工作中，我们报告了一种新的荧光探针（UCM-23079）的合成和表征，该探针允许从最广泛使用的早衰小鼠模型中直接观察细胞中的早老素。因此，UCM-23079 是一种新的工具化合物，可以帮助优先考虑潜在的临床前疗法，以实现寻找早衰症明确治愈的最终目标。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106967
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6,7-Tetrahydroxanthyletin 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以82%的产率得到美洲花椒素
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (+)-decursinol from umbelliferone

  摘要：

  An efficient, practical and enantioselective total synthesis of (+)-decursinol, which has diverse range of biological properties including anti-cancer, anti-Helicobacter pylori, and strong antinociceptive activities, has been achieved in five steps with 41.4% overall yield from umbelliferone. The improved ring construction from coumarin to linear pyranocoumarin has been obtained through quinonemethide intermediate by using phenylboronic acid with propionic acid. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.088

文献信息

• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、A. J. Roecker、G.-Q. Cao、S. Barluenga、H. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja002033k

  日期：2000.10.1

  report a novel strategy for the design and construction of natural and natural product-like libraries based on the principle of privileged structures, a term originally introduced to describe structural motifs capable of interacting with a variety of unrelated molecular targets. The identification of such privileged structures in natural products is discussed, and subsequently the 2,2-dimethylbenzopyran

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，
• NEW COMPOUND FOR INHIBITING BINDING BETWEEN DX2 PROTEIN AND P14/ARF PROTEIN, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING OR PREVENTING CANCER DISEASE CONTAINING SAME AS EFFECTIVE INGREDIENT
  申请人：PUSAN NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20170129904A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  Disclosed is a new compound that inhibits binding between a DX2 protein and a p14/ARF protein, a pharmaceutical composition including the new compound as an effective component for treating or preventing a cancer disease, an anticancer adjuvant for improving an anticancer effect of a drug-resistant anticancer drug, and a composition including an AIMP2-DX2 protein or a fragment thereof for diagnosing lung cancer.

  披露了一种新化合物，该化合物抑制了DX2蛋白与p14/ARF蛋白之间的结合，包括该新化合物作为治疗或预防癌症疾病的有效成分的药物组合物，用于提高耐药抗癌药物的抗癌效果的抗癌辅助剂，以及包括AIMP2-DX2蛋白或其片段的组合物，用于诊断肺癌。
• Ph3PAuNTf2 as a Superior Catalyst for the Selective Synthesis of 2H-Chromenes: Application to the Concise Synthesis of Benzopyran Natural Products
  作者：Ioannis N. Lykakis、Christina Efe、Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201001674

  日期：2011.4

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) catalyzes the selective cycloisomerization of substituted aryl propargyl ethers into 2H-chromenes in excellent yields. Benzofuran byproducts are formed only in the case of electron-deficient arenes, in up to 7 % relative yield. The Ph3PAuNTf2-catalyzed cyclization of aryl propargyl ethers was applied as a key step to the concise synthesis of the naturally occurring benzopyrans

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) 以优异的产率催化取代的芳基炔丙基醚选择性环异构化成 2H-色烯。苯并呋喃副产物仅在缺电子芳烃的情况下形成，相对产率高达 7%。Ph3PAuNTf2 催化的芳炔基醚环化被用作简明合成天然苯并吡喃 seselin、xanthyletin、precocenes I 和 II、8-(3',3'-二甲基烯丙基)wenteria chromene 和 2, 2-二甲基-8-异戊二烯-6-丙烯酸。
• Convenient synthesis of linear pyrano[3,2-g]-, [2,3-g]- and angular pyrano[3,2-f]coumarins from 4[(1,1-dimethyl-2-propynyl)oxy]phenol
  作者：V. Baldoumi、D.R. Gautam、K.E. Litinas、D.N. Nicolaides

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.032

  日期：2006.8

  linear pyranocoumarins starting from 4-[(1,1-dimethyl-2-propynyl)oxy]phenol and their transformation to the known coumarins xanthyletin, 8,8-dimethylpyrano[3,2-f]chromen-3(8H)-one and 7,7-dimethylpyrano[2,3-g]chromen-2(7H)-one is described.

  从4-[（（1,1-二甲基-2-丙炔基）氧基]苯酚开始，轻松制备新的4-烷氧基羰基角和线性吡喃香豆素，并将其转化为已知的香豆素黄嘌呤酮，8,8-二甲基吡喃并[3,2-描述了f ] chromen-3（8 H）-one和7,7-二甲基吡喃并[2,3 - g ] chromen-2（7 H）-one。
• Gold nanoparticles supported on TiO₂catalyse the cycloisomerisation/oxidative dimerisation of aryl propargyl ethers
  作者：Christina Efe、Ioannis N. Lykakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1039/c0cc03353g

  日期：——

  Gold nanoparticles supported on TiO2 (∼1%) catalyse in high yields the selective cycloisomerisation of aryl propargyl ethers into the corresponding 2H-chromenes, under heterogeneous conditions. 2H,2′H-3,3′-Bichromenes resulting from a catalytic oxidative dimerization pathway are also formed as by-products.

  在异构条件下，TiO2（∼1%）上支持的金纳米粒子催化芳基丙炔醚选择性环异构化成相应的 2H-色烯，产量很高。由催化氧化二聚化途径产生的 2H,2′H-3,3′-二氢苯也作为副产品生成。

表征谱图