anhydrovariabilin | 1433-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: anhydrovariabilin
• 英文别名: 3,9-dimethoxy-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromene
• CAS: 1433-08-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: FLEXCYTURSFUNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  463.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  159 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydrovariabilin 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3,9-双邻甲基考迈斯托醇
  参考文献：
  名称：

  pterocarpenes和coumestans的合成通过区域选择性环脱水†

  摘要：

  描述了一种高效的合成方法，可合成萜烯和香豆素。在温和的条件下，BCl 3介导的1,3-二芳氧基丙酮的脱水环化使区域选择性闭环，得到3-（（2-碘芳氧基）甲基）苯并呋喃，其通过Pd催化的分子内直接芳基化反应转化为相应的茂木。随后的苄基氧化导致香豆素。该序列被应用于香豆酚的形式合成和拟合成的木瓜素结构，以及氟苯丙胺类化合物B和C的总合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob01451h
• 作为产物：
  描述：

  1-(m-methoxy-phenoxy)-2,3-epoxy-propane 在 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 anhydrovariabilin
  参考文献：
  名称：

  pterocarpenes和coumestans的合成通过区域选择性环脱水†

  摘要：

  描述了一种高效的合成方法，可合成萜烯和香豆素。在温和的条件下，BCl 3介导的1,3-二芳氧基丙酮的脱水环化使区域选择性闭环，得到3-（（2-碘芳氧基）甲基）苯并呋喃，其通过Pd催化的分子内直接芳基化反应转化为相应的茂木。随后的苄基氧化导致香豆素。该序列被应用于香豆酚的形式合成和拟合成的木瓜素结构，以及氟苯丙胺类化合物B和C的总合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob01451h

文献信息

• Smooth Conversion of 3,4-Diarylcoumarins and 3,4,5-Triaryl-2(5<i>H</i>)-furanones to 2<i>H</i>-Chromene and 2,5-Dihydrofuran Derivatives with Dimethyl Sulfide-Borane Complex
  作者：Parul Verma、Sangeeta Singh、D. K. Dikshit、Suprabhat Ray

  DOI：10.1055/s-1988-27468

  日期：——

  Reaction of 3,4-diarylcoumarins (3,4-diaryl-2-oxo-2H-1-benzopyrans) and 3,4,5-triaryl- 2(5H)-furanones with dimethyl sulfide-borane complex affords the corresponding 2H-chromenes (2H-1-benzopyrans) and 2.5-dihydrofurans in high yields. 3,4-Diaryl-2(5H)-furanones afford the corresponding furans.

  3,4-二芳基香豆素（3,4-二芳基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃）和 3,4,5-三芳基-2(5H)-呋喃酮与二甲基硫醚-硼烷络合物反应，可以高产率地得到相应的 2H-铬（2H-1-苯并吡喃）和 2.5-二氢呋喃。3,4-二芳基-2(5H)-呋喃酮可生成相应的呋喃。
• Compounds for Enhancing Arginase Activity and Methods of USe Thereof
  申请人：Ratan Rajiv R.

  公开号：US20090253782A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to a method for enhancing arginase activity in a damaged or injured cell. In other aspects, the invention provides a method for treating a disorder that can be treated by enhancing arginase activity in a human in need thereof, the method comprising administering to the human an effective amount of a compound that enhances arginase activity. Such disorders include ischemia, hypoxia, neurodegenerative disease or condition, stroke or trauma of the nervous system. In yet another aspect, the invention provides methods for promoting regeneration of a neural cell in a human in need thereof.

  本发明涉及一种增强受损或受伤细胞中精氨酸酶活性的方法。在其他方面，本发明提供了一种治疗可以通过增强人体中精氨酸酶活性来治疗的疾病的方法，该方法包括向患者施用增强精氨酸酶活性的化合物的有效量。这些疾病包括缺血、低氧、神经退行性疾病或情况、中风或神经系统创伤。在另一个方面，本发明提供了促进人体中需要的神经细胞再生的方法。
• 6-Endo Heck Cyclization of 3-(2-Iodophenoxy)methylbenzofurans: A Useful Approach to Pterocarpenes
  作者：Katherine J. Fowler、Jillian L. Ellis、Gary W. Morrow

  DOI：10.1080/00397911.2012.661910

  日期：2013.6.18

  Mitsunobu coupling of 3-hydroxymethylbenzofurans with o-iodophenols affords 3-(2-iodophenoxy)methylbenzofurans which under go a useful 6-endo Heck cyclization under Jeffery conditions to afford pterocarpene-type heterocycles. The unsubstituted parent pterocarpene thus prepared was readily converted to coumestan via subsequent PCC oxidation.
• Miyase, Toshio; Ueno, Akira; Noro, Tadataka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 4, p. 1172 - 1177
  作者：Miyase, Toshio、Ueno, Akira、Noro, Tadataka、Fukushima, Seigo

  DOI：——

  日期：——
• AH Receptor Antagonists
  申请人：Herrmann Martina

  公开号：US20090208432A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention relates to the field of aryl hydrocarbon receptor (Ah receptor; AhR) antagonists and their uses.