7-hydroxy-3-(2,4-dimethoxyphenyl)coumarin | 6468-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(2,4-dimethoxyphenyl)coumarin
• 英文别名: 3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-7-hydroxy-chromen-2-one；7-Hydroxy-2',4'-dimethoxy-3-phenylcoumarin；3-(2,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one；3-(2,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 6468-58-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• mdl: MFCD06765088
• 分子量: 298.295
• InChiKey: IJXZXPKBCGCRQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-249 °C
• 沸点：
  540.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-(2,4-dimethoxyphenyl)coumarin 在 锂硼氢 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 、 1-乙基氯化吡啶 、 三苯基膦 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 glabridin
  参考文献：
  名称：

  一种光甘草定的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化合物的合成，具体的说是一种光甘草定的制备方法。将3‑(2′,4′‑二甲氧基)苯基‑7‑羟基香豆素与3‑氯‑3‑甲基‑1‑丁炔发生取代反应，而后再经高温反应重排关环；而后对香豆素经还原后再发生Mitsunobu反应成醚关环；反应后在离子液体中脱除甲基保护基制得光甘草定外消旋体。本发明与现有合成方式相比较具有温和的反应条件、较高的反应收率、简便的后处理方式、安全低毒的反应试剂、利于放大等优势，为工业化生产奠定了一定的理论基础。

  公开号：

  CN114920756B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯乙酸 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 7-hydroxy-3-(2,4-dimethoxyphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of flavonoid derivatives of cytisine. 1. aminomethylation of 7-hydroxy-3-arylcoumarins

  摘要：

  研究了涉及天然生物碱(–)-cytisine的天然3-芳基苯并吡喃-2-酮衍生物的氨基甲基化反应。合成了取代的8-(cytisin-12-基)methyl-3-芳基-7-羟基香豆素。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9737-8

文献信息

• Conjugation of the Alkaloid Anabasine to Coumarins
  作者：S. P. Bondarenko、G. P. Mrug、V. I. Vinogradova、V. P. Khilya、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-019-02765-w

  日期：2019.7

  The possibility of using the alkaloid anabasine in Mannich aminomethylation of coumarins was studied. Anabasine-coumarin conjugates in which the benzopyrone core was conjugated to anabasine through a methylene linker were synthesized.

  研究了在香豆素的曼尼希氨甲基化中使用生物碱鱼腥草碱的可能性。合成了 Anabasine-香豆素缀合物，其中苯并吡喃酮核通过亚甲基接头与 anabasine 缀合。
• New flavonoid-containing derivatives of lupinine
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、A. I. Galaev、V. I. Vinogradova

  DOI：10.1007/s10600-012-0212-6

  日期：2012.5

  An oxazine ring was annelated to benzopyran-4-one and benzopyran-2-one cores by reacting 7-hydroxyisoflavones and 7-hydroxycoumarins with lupinylamine and formalin. The new derivatives 9,10-dihydro4H,8 H-chromeno[8,7-e][1,3]oxazin-4-one and 9,10-dihydro-2 H,8 H-chromeno[8,7-e][1,3]oxazin-2-one containing a lupinine moiety in the 9-position were prepared.

  7-hydroxyisoflavones and 7-hydroxycoumarins with lupinylamine and formalin reactated an oxazine ring to benzopyran-4-one and benzopyran-2-one cores.制备出了 9,10-二氢-4H,8 H-色烯并[8,7-e][1,3]恶嗪-4-酮和 9,10-二氢-2 H,8 H-色烯并[8,7-e][1,3]恶嗪-2-酮的新衍生物，其 9 位含有羽扇豆碱分子。
• Synthesis of flavonoid derivatives of cytisine. 1. aminomethylation of 7-hydroxy-3-arylcoumarins
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、V. I. Vinogradova、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-010-9737-8

  日期：2010.11

  Aminomethylation involving the natural alkaloid (–)-cytisine of analogs of natural 3-arylbenzopyran-2ones was studied. Substituted 8-(cytisin-12-yl)methyl-3-aryl-7-hydroxycoumarins were synthesized.

  研究了涉及天然生物碱(–)-cytisine的天然3-芳基苯并吡喃-2-酮衍生物的氨基甲基化反应。合成了取代的8-(cytisin-12-基)methyl-3-芳基-7-羟基香豆素。
• 一种光甘草定的制备方法
  申请人：沈阳化工研究院有限公司

  公开号：CN114920756B

  公开（公告）日：2023-09-08

  本发明涉及化合物的合成，具体的说是一种光甘草定的制备方法。将3‑(2′,4′‑二甲氧基)苯基‑7‑羟基香豆素与3‑氯‑3‑甲基‑1‑丁炔发生取代反应，而后再经高温反应重排关环；而后对香豆素经还原后再发生Mitsunobu反应成醚关环；反应后在离子液体中脱除甲基保护基制得光甘草定外消旋体。本发明与现有合成方式相比较具有温和的反应条件、较高的反应收率、简便的后处理方式、安全低毒的反应试剂、利于放大等优势，为工业化生产奠定了一定的理论基础。