1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine | 10465-81-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine
• 英文别名: 1,1'-(azodicarboxylic)dipiperidide；1,1'-(1,2-diazenediyl)bis[1-(1-piperidinyl)methanone]；(E)-diazene-1,2-diylbis(piperidin-1-ylmethanone)；diazene-1,2-diylbis(piperidin-1-ylmethanone)；1,1 ‘-(azodicarbonyl)dipiperidine；1,1’-(azodicarbonyl) dipiperidine；1,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidine；N-(piperidine-1-carbonylimino)piperidine-1-carboxamide
• CAS: 10465-81-3
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₂
• 分子量: 252.316
• InChiKey: OQJBFFCUFALWQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-136 °C(lit.)
• 沸点：
  366.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319,H228

制备方法与用途

用途

偶氮二甲酰二哌啶主要用作 Mitsunobu 反应中的试剂。它被用于研究芳基硼酸通过铜催化加成转化为偶氮二甲酸衍生物的过程，进而生成芳基取代酰肼的反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 三(二甲胺基)膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到N',N'',N''',N''''-tetrapiperdinylcarbonyl-N'''-hydroxy-N,N-dimethylphosphorodihydrazidic amide
  参考文献：
  名称：

  1,1'-(偶氮二羰基)二哌啶与有机磷试剂的反应

  摘要：

  摘要 1,1'-（偶氮二羰基）二哌啶与三（二甲氨基）膦、亚磷酸三烷基酯、磷叶立德和劳森试剂反应，分别生成二酰肼磷酰胺、恶二唑、二氢哒嗪、乙烯和硫羰基产物。报道了新化合物的抗菌和抗真菌活性。补充材料可用于本文。访问出版商的在线版磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充资源：生物评估。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.586386
• 作为试剂：
  描述：

  2-cyclohexyl-1-(4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one 在 三苯基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 DIPCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl (S)-4-(2-cyclohexyl-1-(4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  NEW COMPOUNDS FOR TREATING STREPTOCOCCUS INFECTIONS

  摘要：

  本发明涉及对链球菌属感染（特别是肺炎链球菌、化脓性链球菌和无乳链球菌感染）有用的新型杀菌化合物（式 (I)）。本发明还涉及制备所述杀菌化合物的方法、包含它们的组合物，以及它们用作药物的用途。

  公开号：

  EP4406945A1

文献信息

• Mitsunobu Reaction Using Basic Amines as Pronucleophiles
  作者：Hai Huang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00622

  日期：2017.7.7

  reaction to include amine nucleophiles to form C–N bonds through the utilization of N-heterocyclic phosphine-butane (NHP-butane) has been developed. Both aliphatic alcohols and benzyl alcohols are suitable substrates for C–N bond construction. Various acidic nucleophiles such as benzoic acids, phenols, thiophenol, and secondary sulfonamide also provide the desired products of esters, ethers, thioether

  已经开发出一种新的方案，该方案通过利用N-杂环膦-丁烷（NHP-丁烷）扩展了Mitsunobu反应的范围，使其包括胺亲核试剂以形成C–N键。脂族醇和苄醇都是适合于C–N键结构的底物。各种酸性亲核试剂（例如苯甲酸，苯酚，苯硫酚和仲磺酰胺）也可提供所需的酯，醚，硫醚和叔磺酰胺产物，产率为43-93％。重要的是，在这种Mitsunobu反应体系下，由市售胺一步合成了含C–N键的药物Piribedil和Cinnarizine。
• Novel compounds, their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20040259950A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  A novel class of dicarboxylic acid derivatives, the use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds may be useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR).

  一种新型的二羧酸衍生物类，这些化合物作为药物组成物的用途，包括这些化合物的药物组成物和使用这些化合物和组成物进行治疗的方法。这些化合物可能在治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病方面有用。
• Synthesis of Nucleosides through Direct Glycosylation of Nucleobases with 5-<i>O</i>-Monoprotected or 5-Modified Ribose: Improved Protocol, Scope, and Mechanism
  作者：A. Michael Downey、Radek Pohl、Jana Roithová、Michal Hocek

  DOI：10.1002/chem.201604955

  日期：2017.3.17

  Simplifying access to synthetic nucleosides is of interest due to their widespread use as biochemical or anticancer and antiviral agents. Herein, a direct stereoselective method to access an expansive range of both natural and synthetic nucleosides up to a gram scale, through direct glycosylation of nucleobases with 5‐O‐tritylribose and other C5‐modified ribose derivatives, is discussed in detail.

  由于合成核苷广泛用作生化或抗癌和抗病毒剂，因此简化对合成核苷的获取备受关注。本文介绍了一种直接立体选择性方法，可通过将核碱基与5- O-三苯甲基核糖和其他C的直接糖基化作用，以达到克级的广泛范围的天然和合成核苷详细讨论了5-修饰的核糖衍生物。反应在改良的Mitsunobu反应条件下通过原位形成的1,2-脱水糖（称为“脱水酶”）的亲核环氧化物开环进行。描述了合成多种核苷和其他1取代核糖苷衍生物时的反应范围。另外，提供了对该关键糖基供体中间体形成的机理的见解。
• Compounds useful in the treatment of conditions mediated by peroxisome proliferator-activated receptors (PPAR)
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06248781B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Ar, X, Q, A, Y and Z are as defined in the specification. These compounds are useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by nuclear receptors, in particular the Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ar、X、Q、A、Y和Z如规范中所定义。这些化合物在治疗和/或预防由核受体介导的疾病中具有用途，特别是过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）。
• Direct Regioselective γ-Amination of Enones
  作者：Xiaohong Chen、Xiaoguang Liu、Justin T. Mohr

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03689

  日期：2016.2.19

  pharmacologically active targets. Regioselective γ-C–N bond formation is achieved with simple enone substrates through controlled dienolate reactivity toward azodicarboxylate electrophiles. The amination reaction occurs readily with sterically demanding nucleophiles and is stereoselective.

  带有γ-氨基的羰基化合物是有价值的药理活性靶标。通过控制二烯酸酯对偶氮二羧酸亲电子试剂的反应性，可以通过简单的烯酮底物实现区域选择性的γ-C–N键形成。在空间上需要亲核试剂的情况下，胺化反应很容易发生，并且是立体选择性的。