5,7-二乙酰基-6-(5-羧基-6,7-二羟基-4-氧代苯并吡喃-3-基)-2,3-二羟基-9-氧代氧杂蒽-1-羧酸 | 133293-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二乙酰基-6-(5-羧基-6,7-二羟基-4-氧代苯并吡喃-3-基)-2,3-二羟基-9-氧代氧杂蒽-1-羧酸
• 英文名称: 5,7-diacetyl-6-(5-carboxy-6,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2,3-dihydroxy-9-oxo-9H-xanthene-1-carboxylic acid
• 英文别名: vinaxanthone；SPF-3059-5；5,7-diacetyl-6-(5-carboxy-6,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl)-2,3-dihydroxy-9-oxoxanthene-1-carboxylic acid
• CAS: 133293-89-7
• 化学式: C₂₈H₁₆O₁₄
• 分子量: 576.427
• InChiKey: MEYYEMQDVMMNNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5,7-二乙酰基-6-(5-羧基-6,7-二羟基-4-氧代苯并吡喃-3-基)-2,3-二羟基-9-氧代氧杂蒽-1-羧酸 生成 Methyl 5,7-diacetyl-6-(6,7-dimethoxy-5-methoxycarbonyl-4-oxochromen-3-yl)-2,3-dimethoxy-9-oxoxanthene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure of a novel phospholipase C inhibitor, vinaxanthone (Ro 09-1450), produced by penicillium vinaceum

  摘要：

  Vinaxanthone is a novel phospholipase C inhibitor produced by Penicillium vinaceum Gilman and Abbott NR6815. Its structure (MW 576, C28H16O14) has been elucidated as a polycyclic xanthone with poly acidic functional groups based on various NMR studies including HMBC. COLOC, 2D-INADEQUATE and selective 1D-INADEQUATE.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92295-0
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 air 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 碘 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 147.5h， 生成 5,7-二乙酰基-6-(5-羧基-6,7-二羟基-4-氧代苯并吡喃-3-基)-2,3-二羟基-9-氧代氧杂蒽-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  具有多种生物活性的真菌代谢物 Vinaxanthone 的首次全合成

  摘要：

  Vinaxanthone (1) 是由香草醛 (2) 通过前体 11 的两个分子之间的分子间 Diels-Alder 环加成作用仿生合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.10

文献信息

• Cascade reactions leading to the mechanism of action of vinaxanthone and xanthofulvin, natural products that drive nerve repair
  作者：Anders M. Eliasen、Matthew R. Chin、Abram J. Axelrod、Ruben Abagyan、Dionicio Siegel

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.068

  日期：2018.6

  both natural products have been accessed with early reaction development paving the way for synthesizing both compounds. The success of a model system, first disclosed herein, translated to the syntheses of both natural products. Following from this we also report for the first time the discovery of a new target of the natural products, the succinate receptor 1 (SUCNR1). Both natural products function

  在脊髓损伤和角膜移植的动物模型中，天然产物长春蒽醌和黄嘌呤酮可促进再生。但是，抑制这些化合物的最初描述的生物学靶标信号蛋白3A并不能完全说明体内的恢复天然产品的管理之后。通过化学合成，已经获得了大量的两种天然产物，并进行了早期反应开发，为合成这两种化合物铺平了道路。本文首先公开的模型系统的成功转化为两种天然产物的合成。在此之后，我们还首次报告了天然产物琥珀酸受体1（SUCNR1）的新靶标的发现。两种天然产物均作为SUCNR1的正变构调节剂。作为SUCNR1的第一个已知的变构调节剂，这些化合物代表了强大的新工具，可用于了解SUCNR1的药理学及其对生长和细胞防御的控制。
• Syntheses of Xanthofulvin and Vinaxanthone, Natural Products Enabling Spinal Cord Regeneration
  作者：Abram Axelrod、Anders M. Eliasen、Matthew R. Chin、Katherine Zlotkowski、Dionicio Siegel

  DOI：10.1002/anie.201205837

  日期：2013.3.18

  product 411J. The structurally and biologically related natural product vinaxanthone was similarly prepared through a novel dimerization reaction. Treatment of C. elegans with synthetic xanthofulvin and vinaxanthone enhanced axonal branching.

  促进生长：天然产物黄嘌呤酮（SM-216289）的首次合成解决了有关其结构分配和天然产物411J所述的问题。通过新的二聚反应类似地制备了结构和生物学上相关的天然产物长春蒽酮。用合成黄腐素和长春蒽酮治疗秀丽隐杆线虫可增强轴突分支。
• [EN] ANALOGS OF VINAXANTHONE AND XANTHOFULVIN, METHODS OF SYNTHESIS, AND METHODS OF TREATMENTS THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE VINAXANTHONE ET DE XANTHOFULVINE, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE, ET MÉTHODES THÉRAPEUTIQUES LES UTILISANT
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2015021226A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates generally to methods of synthesis of vinaxanthone and xanthofulvin, novel analogs, and methods of use thereof.

  本发明通常涉及文安黄质和黄酮黄质的合成方法，新颖的类似物及其使用方法。
• ANALOGS OF VINAXANTHONE AND XANTHOFULVIN, METHODS OF SYNTHESIS, AND METHODS OF TREATMENTS THEREOF
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20160185745A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates generally to methods of synthesis of vinaxanthone and xanthofulvin, novel analogs, and methods of use thereof.

  本发明涉及文纳黄酮和黄傅素的合成方法，新的类似物及其使用方法。
• PHARMACEUTICAL XANTHONE DERIVATIVES
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：EP0580609A1

  公开（公告）日：1994-02-02