Methyl 5,7-diacetyl-6-(6,7-dimethoxy-5-methoxycarbonyl-4-oxochromen-3-yl)-2,3-dimethoxy-9-oxoxanthene-1-carboxylate | 928340-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: Methyl 5,7-diacetyl-6-(6,7-dimethoxy-5-methoxycarbonyl-4-oxochromen-3-yl)-2,3-dimethoxy-9-oxoxanthene-1-carboxylate
• CAS: 928340-22-1
• 化学式: C₃₄H₂₈O₁₄
• 分子量: 660.588
• InChiKey: DPFKXAQXKWRMJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5,7-diacetyl-6-(6,7-dimethoxy-5-methoxycarbonyl-4-oxochromen-3-yl)-2,3-dimethoxy-9-oxoxanthene-1-carboxylate 在 三氯化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到5,7-二乙酰基-6-(5-羧基-6,7-二羟基-4-氧代苯并吡喃-3-基)-2,3-二羟基-9-氧代氧杂蒽-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  具有多种生物活性的真菌代谢物 Vinaxanthone 的首次全合成

  摘要：

  Vinaxanthone (1) 是由香草醛 (2) 通过前体 11 的两个分子之间的分子间 Diels-Alder 环加成作用仿生合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.10
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 air 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 碘 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 145.5h， 生成 Methyl 5,7-diacetyl-6-(6,7-dimethoxy-5-methoxycarbonyl-4-oxochromen-3-yl)-2,3-dimethoxy-9-oxoxanthene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有多种生物活性的真菌代谢物 Vinaxanthone 的首次全合成

  摘要：

  Vinaxanthone (1) 是由香草醛 (2) 通过前体 11 的两个分子之间的分子间 Diels-Alder 环加成作用仿生合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.10

文献信息

• Structure of a novel phospholipase C inhibitor, vinaxanthone (Ro 09-1450), produced by penicillium vinaceum
  作者：Masahiro Aoki、Yoshiko Itezono、Haruyoshi Shirai、Noboru Nakayama、Akiko Sakai、Yutaka Tanaka、Akiko Yamaguchi、Nobuo Shimma、Kazuteru Yokose、Haruo Seto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92295-0

  日期：1991.1

  Vinaxanthone is a novel phospholipase C inhibitor produced by Penicillium vinaceum Gilman and Abbott NR6815. Its structure (MW 576, C28H16O14) has been elucidated as a polycyclic xanthone with poly acidic functional groups based on various NMR studies including HMBC. COLOC, 2D-INADEQUATE and selective 1D-INADEQUATE.
• The First Total Synthesis of Vinaxanthone, a Fungus Metabolite Possessing Multiple Bioactivities
  作者：Kuniaki Tatsuta、Soko Kasai、Yuki Amano、Takahiro Yamaguchi、Masashi Seki、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1246/cl.2007.10

  日期：2007.1

  Vinaxanthone (1) has been biomimetically synthesized from vanillin (2) through an intermolecular Diels-Alder cycloaddition between two molecules of the precursor 11.

  Vinaxanthone (1) 是由香草醛 (2) 通过前体 11 的两个分子之间的分子间 Diels-Alder 环加成作用仿生合成的。