3-hydroxy-9,10-dimethoxypterocarpan | 73340-41-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-9,10-dimethoxypterocarpan
• 英文别名: methylnissolin；9,10-dimethoxy-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-3-ol
• CAS: 73340-41-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: UOVGCLXUTLXAEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312
• 溶解度：
  丙酮：可溶；氯仿：可溶；二氯甲烷：可溶； DMSO：可溶；乙酸乙酯：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

生物活性

Methylnissolin（astrapterocarpan）是从黄芪（Astragalus membranaceus）中分离得到的化合物，能够抑制血小板衍生生长因子（PDGF）-BB 诱导的细胞增殖，其 IC50 值为 10 μM。此外，Methylnissolin 还能通过抑制 PDGF-BB 诱导的细胞外信号调节激酶 1/2 (ERK1/2) 丝裂原活化蛋白（MAP）激酶的磷酸化来抑制 ERK1/2 MAP 激酶级联反应，从而抑制血管平滑肌细胞增殖。

靶点

PDGFR	IC50: 10 μM
ERK1
ERK2

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于黄芪（Astragalus membranaceus (Fisch.) Bunge.）。

用途

抗菌，抗癌。可用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 3-hydroxy-9,10-dimethoxypterocarpan 在 盐酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9,10-dimethoxypterocarpan-3-O-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Evaluation of Twelve Major Components of Sulfur-Fumigated Astragali Radix with Different Durations by UPLC-MS

  摘要：

  在这项研究中，开发并验证了一种改进的UPLC-MS（超高效液相色谱-串联质谱）方法，可同时定量比较两种化学类型中十二种主要成分，并应用于定量比较不同时间长度的熏硫黄芪和新鲜参考样品的质量。结果显示，三萜皂苷黄芪苷III和黄芪苷IV的含量适度降低，而黄酮类化合物苷元、甲基苷元和7,2'-二羟基-3',4'-二甲氧基异黄酮显著降低。相应的黄酮苷含量相应增加，这表明在硫熏过程中发生了黄酮类化合物和糖苷的化学转化。这些转化在模拟硫熏条件下的黄酮苷合成中得到了进一步证实。此外，硫熏时间与化合物7、11和12的含量成比例变化。这些结果表明，建立的方法对于硫熏黄芪的全球质量评估是精确、准确和敏感的。此外，硫熏不仅改变了生物活性成分的比例，还在黄芪中引起了化学转化。

  DOI：

  10.3390/molecules23102609

文献信息

• PLANT ISOFLAVONE AND ISOFLAVANONE O-METHYLTRANSFERASE GENES
  申请人：Broeckling Bettina E.

  公开号：US20080317880A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention provides enzymes that encode O-methyltransferases (OMTs) from Medicago truncatula that allow modification to plant (iso)flavonoid biosynthetic pathways. In certain aspects of the invention, the genes encoding these enzymes are provided. The invention therefore allows the modification of plants for isoflavonoid content. Transgenic plants comprising such enzymes are also provided, as well as methods for improving disease resistance in plants. Methods for producing food and nutraceuticals, and the resulting compositions, are also provided.
• US8809627B2
  申请人：——

  公开号：US8809627B2

  公开（公告）日：2014-08-19
• [EN] PLANT ISOFLAVONE AND ISOFLAVANONE O-METHYLTRANSFERASE GENES<br/>[FR] ISOFLAVONE VÉGÉTALE ET GÈNES D'O-METHYLTRANSFÉRASE D'ISOFLAVONE
  申请人：SAMUEL ROBERTS NOBLE FOUND INC

  公开号：WO2008022265A2

  公开（公告）日：2008-02-21

  [EN] The invention provides enzymes that encode O-methyltransferases (OMTs) from Medicago truncatula that allow modification to plant (iso)flavonoid biosynthetic pathways. In certain aspects of the invention, the genes encoding these enzymes are provided. The invention therefore allows the modification of plants for isoflavonoid content. Transgenic plants comprising such enzymes are also provided, as well as methods for improving disease resistance in plants. Methods for producing food and nutraceuticals, and the resulting compositions, are also provided.
  [FR] La présente invention concerne des enzymes codant pour les O-méthyltransferases (OMT) à partir de Medicago truncatula permettant la modification des voies de biosynthèse d'(iso)flavonoïdes végétaux. Certains aspects de l'invention concernent les gènes codant pour ces enzymes. L'invention permet donc la modification de plantes dans leur teneur d'isoflavonoïdes. L'invention concerne également des plantes transgéniques comportant de telles enzymes, ainsi que des procédés pour améliorer la résistance aux maladies dans des plantes. L'invention concerne en outre des procédés de production d'aliments et des nutraceutiques, et les compositions qui en sont dérivées.
• Quantitative Evaluation of Twelve Major Components of Sulfur-Fumigated Astragali Radix with Different Durations by UPLC-MS
  作者：Xiaoyan Xing、Zhonghao Sun、Meihua Yang、Nailiang Zhu、Junshan Yang、Guoxu Ma、Xudong Xu

  DOI：10.3390/molecules23102609

  日期：——

  In this study, an improved UPLC-MS (Ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry) method for simultaneously quantifying twelve major components belonging to two chemical types was developed and validated, and was applied to quantitatively compare the quality of sulfur-fumigated Astragali Radix of different durations and of the fresh reference sample. The results showed that the contents of triterpenes astragaloside III and astragaloside IV decreased moderately, while the flavonoids calycosin, formononetin, and 7,2′-dihydroxy-3′,4′-dimethoxyisoflavane decreased significantly. The corresponding flavonoid glycosides increased accordingly, which indicated the occurrence of chemical transformation of flavonoids and glycosides in the process of sulfur-fumigation. These transformations were further confirmed by the synthesis of flavonoid glycosides under simulated sulfur-fumigation circumstances. Furthermore, the sulfur-fumigated duration varied in proportion with the contents of compounds 7, 11, and 12. These results suggest that the established method was precise, accurate and sensitive enough for the global quality evaluation of sulfur-fumigated Astragali Radix. Further, sulfur-fumigation not only changes the proportions of bioactive components, but also causes chemical transformation in Astragali Radix.

  在这项研究中，开发并验证了一种改进的UPLC-MS（超高效液相色谱-串联质谱）方法，可同时定量比较两种化学类型中十二种主要成分，并应用于定量比较不同时间长度的熏硫黄芪和新鲜参考样品的质量。结果显示，三萜皂苷黄芪苷III和黄芪苷IV的含量适度降低，而黄酮类化合物苷元、甲基苷元和7,2'-二羟基-3',4'-二甲氧基异黄酮显著降低。相应的黄酮苷含量相应增加，这表明在硫熏过程中发生了黄酮类化合物和糖苷的化学转化。这些转化在模拟硫熏条件下的黄酮苷合成中得到了进一步证实。此外，硫熏时间与化合物7、11和12的含量成比例变化。这些结果表明，建立的方法对于硫熏黄芪的全球质量评估是精确、准确和敏感的。此外，硫熏不仅改变了生物活性成分的比例，还在黄芪中引起了化学转化。