alpha-ionone | 31798-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: alpha-ionone
• 英文别名: α-ionone；4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one；α-Ionon；(E)-(+-)-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one；4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 31798-12-6；6901-97-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-ionone 生成 beta,epsilon-胡罗卜素
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素中的合成物。17.米特隆。γ-胡萝卜素sowie d，升-α-UNDβ胡萝卜素AUS脱氢-β-APO-12'-carotinal（C 25）

  摘要：

  γ-胡萝卜素（mp 153°）通过脱氢-β-apo-l2'-胡萝卜素（C 25）（V）与伪亚亚乙基乙基三苯基氯化chloride（IV）的WITTIG反应合成（C 25 + C 15＝ C 40）或β-apo-8′-胡萝卜素（C 30）（VII）与香叶基三苯基溴化phosph（VIII）（C 30 + C 10＝ C 40）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19610440414
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 sodium 作用下， 生成 alpha-ionone
  参考文献：
  名称：

  Hibbert; Cannon, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Selective Hydrogenation of C═C Bonds Catalyzed by a Rhodium Hydride
  作者：Yiting Gu、Jack R. Norton、Farbod Salahi、Vladislav G. Lisnyak、Zhiyao Zhou、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.1c04683

  日期：2021.6.30

  Under mild conditions (room temperature, 80 psi of H2) Cp*Rh(2-(2-pyridyl)phenyl)H catalyzes the selective hydrogenation of the C═C bond in α,β-unsaturated carbonyl compounds, including natural product precursors with bulky substituents in the β position and substrates possessing an array of additional functional groups. It also catalyzes the hydrogenation of many isolated double bonds. Mechanistic

  在温和条件下（室温，80 psi H 2）Cp*Rh(2-(2-吡啶基)苯基)H催化α,β-不饱和羰基化合物（包括天然产物前体）中C=C键的选择性氢化在 β 位具有庞大的取代基，并且底物具有一系列额外的官能团。它还催化许多分离的双键的氢化。机理研究表明，不涉及自由基中间体，并且催化剂似乎是均相的，从而为类似氢化过程的现有方案提供了重要的互补性。
• Selective 1,4-reduction of conjugated aldehydes and ketones in the presence of unconjugated aldehydes and ketones with sodium dithionite
  作者：Ranjit S. Dhillon、Rupinder P. Singh、Daljit Kaur

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02406-2

  日期：1995.2

  Chemoselective 1,4-reduction of α,β-unsaturated aldehydes or ketones has been achieved with sodium dithionite in at 50°C in the presence of unsaturated (nonconjugated) and saturated aldehydes or ketones.

  在不饱和（非共轭）和饱和醛或酮的存在下，于50℃用连二亚硫酸钠实现α，β-不饱和醛或酮的化学选择性1,4-还原。
• Intermolecular C–O Bond Formation with Alkoxyl Radicals: Photoredox-Catalyzed α-Alkoxylation of Carbonyl Compounds
  作者：Camille Banoun、Flavien Bourdreux、Emmanuel Magnier、Guillaume Dagousset

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03444

  日期：2021.11.19

  high reactivity of alkoxyl (RO·) radicals and their propensity to easily undergo β-scission or Hydrogen Atom Transfer (HAT) reactions, intermolecular alkoxylations involving RO· radicals are barely described. We report herein for the first time the efficient intermolecular trapping of alkoxyl radicals by silyl enol ethers. This photoredox-mediated protocol enables the introduction of both structurally

  由于烷氧基 (RO·) 自由基的高反应性及其容易发生 β 断裂或氢原子转移 (HAT) 反应的倾向，几乎没有描述涉及 RO· 自由基的分子间烷氧基化。我们在此首次报道了甲硅烷基烯醇醚对烷氧基自由基的有效分子间捕获。这种光氧化还原介导的协议能够将结构简单和更复杂的烷氧基引入范围广泛的酮和酰胺中。
• Iron porphyrin catalysed light driven C–H bond amination and alkene aziridination with organic azides
  作者：Yi-Dan Du、Cong-Ying Zhou、Wai-Pong To、Hai-Xu Wang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d0sc00784f

  日期：——

  strategy for the design of C–N bond formation reactions under mild reaction conditions, the challenge being lack of selectivity as a free nitrene reactive intermediate is usually involved. Herein is described an iron(III) porphyrin catalysed sp3 C–H amination and alkene aziridination with selectivity by using organic azides as the nitrogen source under blue LED light (469 nm) irradiation. The photochemical

  在温和的反应条件下，可见光驱动的有机叠氮化物的氮烯转移和插入反应是设计C–N键形成反应的一种有吸引力的策略，因为通常涉及游离的腈反应性中间体，因此缺乏选择性的挑战。本文描述了铁（III）卟啉催化的sp 3通过使用有机叠氮化物作为氮源，在蓝色LED光（469 nm）照射下，进行C–H胺化和烯烃的叠氮化。光化学反应显示化学选择性和区域选择性，并且对于复杂的天然和生物活性化合物的后期功能化有效。机理研究表明，卟啉铁既起光敏剂的作用，又起催化剂的作用，产生了反应性的铁-氮化物中间体，随后形成C-N键。
• A Practical and Catalytic Reductive Olefin Coupling
  作者：Julian C. Lo、Yuki Yabe、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja4117632

  日期：2014.1.29

  A redox-economic method for the direct coupling of olefins that uses an inexpensive iron catalyst and a silane reducing agent is reported. Thus, unactivated olefins can be joined directly to electron-deficient olefins in both intra- and intermolecular settings to generate hindered bicyclic systems, vicinal quaternary centers, and even cyclopropanes in good yield. The reaction is not sensitive to oxygen

  报道了一种使用廉价铁催化剂和硅烷还原剂直接偶联烯烃的氧化还原经济方法。因此，未活化的烯烃可以在分子内和分子间环境中直接与缺电子烯烃连接，以产生高产率的受阻双环系统、邻季中心，甚至环丙烷。该反应对氧气或水分不敏感，并且已在克级规模上进行。最重要的是，它允许访问使用其他方法难以或可能无法访问的许多化合物。