5,7-二羟基-6,8-二甲氧基黄酮 | 3162-45-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二羟基-6,8-二甲氧基黄酮
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-6,8-dimethoxyflavone
• 英文别名: 6-Methoxywogonin；5,7-dihydroxy-6,8-dimethoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 3162-45-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: RBVYFSLWUBLPMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C
• 沸点：
  592.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  2-8℃，干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二羟基-6,8-二甲氧基黄酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到5,6,7,8-tetrahydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antioxidant Properties of 5,6,7,8-Tetrahydroxyflavone

  摘要：

  黄酮是一类具有多种生物特性的植物次级代谢物。本研究合成并表征了5,6,7,8-四羟基黄酮（5,6,7,8-THF）。在体外抗氧化研究中，考察了5,6,7,8-THF对总抗氧化活性、还原能力、DPPH自由基清除、ABTS自由基清除、超氧自由基清除、羟基自由基清除、一氧化氮自由基清除以及亚铁离子螯合活性的影响。根据结果，5,6,7,8-THF表现出优良的自由基清除效应和还原能力，但亚铁离子螯合活性较弱。总之，5,6,7,8-THF可被视为一种优良的抗氧化剂来源。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-1963-x
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium peroxomonosulphate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5,7-二羟基-6,8-二甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  合成和抑制PGE2生成6,8-二取代的菊花链衍生物。

  摘要：

  已经合成了一系列的6,8-二取代的chrysin衍生物，并评估了其对PGE2的抑制活性。通过卤化，氧化，硫代甲基化和CC交叉偶联反应从天然存在的菊花素中获得6，8-二取代的菊花素衍生物。在所研究的化合物中，6,8-二溴代菊花链（2），6,8-二碘代菊花链（4），6,8-二甲基硫代菊花链（9）和6,8-二甲氧基菊花链（11）具有很强的抑制LPS产生PGE2的活性。诱导的RAW 264.7细胞为wogonin，这是一种众所周知的天然黄酮，具有很强的选择性COX-2抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.04.013

文献信息

• METHODS OF TREATING BENZODIAZEPINE SITE (BZD-S) ASSOCIATED SYNDROMES USING 2' HYDROXYFLAVONOIDS
  申请人：Phamacogenetics Limited

  公开号：EP1542676A1

  公开（公告）日：2005-06-22
• EP1542676A4
  申请人：——

  公开号：EP1542676A4

  公开（公告）日：2008-04-30
• US6740677B2
  申请人：——

  公开号：US6740677B2

  公开（公告）日：2004-05-25
• [EN] METHODS OF TREATING BENZODIAZEPINE SITE (BZD-S) ASSOCIATED SYNDROMES USING 2' HYDROXYFLAVONOIDS<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT DES SYNDROMES ASSOCIES AU SITE DE LA BENZODIAZEPINE (BZD-S) AU MOYEN DE 2' HYDROXYFLAVONOIDES
  申请人：PHAMACOGENETICS LTD

  公开号：WO2004016266A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Methods for preventing or for treating benzodiazepine site (BZD-S) associated syndromes comprising administering 2’ hydroxyflavone and flavone derivatives thereof which contain a hydroxyl group at the 2’ position to a patient in need thereof in an effective dose. Methods for extracting certain of the compounds from plant material are also described.