5,7-二羟基-6,8-二碘-2-苯基色烯-4-酮 | 4252-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二羟基-6,8-二碘-2-苯基色烯-4-酮
• 英文名称: 6,8-diiodo-5,7-dihydroxyflavone
• 英文别名: 5,7-Dihydroxy-6,8-dijod-flavon；5,7-dihydroxy-6,8-diiodo-2-phenyl-chromen-4-one；5,7-Dihydroxy-6,8-dijod-2-phenyl-chromen-4-on；5,7-Dihydroxy-6,8-diiodo-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 4252-99-7
• 化学式: C₁₅H₈I₂O₄
• 分子量: 506.035
• InChiKey: ATLALBZBFWDIPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二羟基-6,8-二碘-2-苯基色烯-4-酮 在 四(三苯基膦)钯 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,7-Dihydroxy-2,6,8-triphenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成和抑制PGE2生成6,8-二取代的菊花链衍生物。

  摘要：

  已经合成了一系列的6,8-二取代的chrysin衍生物，并评估了其对PGE2的抑制活性。通过卤化，氧化，硫代甲基化和CC交叉偶联反应从天然存在的菊花素中获得6，8-二取代的菊花素衍生物。在所研究的化合物中，6,8-二溴代菊花链（2），6,8-二碘代菊花链（4），6,8-二甲基硫代菊花链（9）和6,8-二甲氧基菊花链（11）具有很强的抑制LPS产生PGE2的活性。诱导的RAW 264.7细胞为wogonin，这是一种众所周知的天然黄酮，具有很强的选择性COX-2抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.04.013
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 碘 、 溶剂黄146 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到5,7-二羟基-6,8-二碘-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  6,8-Dibromo- 和 6,8-Diiodo-5,7-dihydroxyflavones 作为新型强效抗菌剂

  摘要：

  检查了包括白杨素、三种天然化合物和九种合成化合物在内的 13 种黄酮的抗菌活性。6,8-二溴- (11) 和 6,8-二碘-5,7-二羟基黄酮 (12) 对所有细菌的活性最高，MIC 为 31.25–62.5 µM。对于痤疮丙酸杆菌和金黄色葡萄球菌，这些化合物是抑菌剂，而对于远缘链球菌、变形链球菌和伤寒沙门氏菌，它们是杀菌剂。11和12与已知抗生素的组合显示出协同作用。11 与链霉素 (16) 的组合显示出与增加链霉素组合的抗菌活性的速率最大的协同效应是对痤疮丙酸杆菌、S. sobrinus 和 S. mutans 的 16 倍。

  DOI：

  10.1246/cl.171089

文献信息

• Discovery of human TyrRS inhibitors by structure-based virtual screening, structural optimization, and bioassays
  作者：Shenzhen Huang、Xiang Wang、Guifeng Lin、Jie Cheng、Xiuli Chen、Weining Sun、Rong Xiang、Yamei Yu、Linli Li、Shengyong Yang

  DOI：10.1039/c9ra00458k

  日期：——

  A small molecule with potent activity diverts human Tyrosyl-tRNA synthetase (TyrRS) to the nucleus for protection against DNA damage.

  一种具有强效活性的小分子将人类酪氨酰-tRNA合成酶（TyrRS）转移到细胞核，以保护免受DNA损伤。
• 取代基的6,8-二巯基-2-苯基-4H-色烯-4-酮 衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN108658916B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明属于有机合成医药领域，具体涉及取代基的6,8‑二巯基‑2‑苯基‑4H‑色烯‑4‑酮衍生物，其结构同时如下：通过该取代基的6,8‑二巯基‑2‑苯基‑4H‑色烯‑4‑酮衍生物的一些实施方案证实，能够激活TyrRS‑PARP‑1信号通路，使得TyrRS激活PARP‑1转而导致了一系列保护性基因，包括肿瘤抑制基因p53和长寿基因FOXO3A与SIRT6活化，对抗衰老和DNA修复药物具有很好的药用潜力，为临床用药提供了一种新的潜在选择；同时，本发明提供的新化合物的制备方法简便，反应条件温和，便于操作和控制，能耗小，产率高，成本低，可适合产业化生产，制备得到的化合物生物活性较高，具有较高的高活性和选择性，类药性显著，具有广阔的市场前景。
• An Efficient Approach to Dihydrofuroflavonoids<i>via</i>Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by<i>o</i>-Iodoacetoxyflavonoids
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1002/adsc.200404226

  日期：2004.12

  The palladium-catalyzed annulation of 1,3-dienes by o-iodoacetoxyflavonoids provides an efficient approach to biologically interesting dihydrofuroflavonoids. This reaction is very general, stereo- and regioselective, and a wide variety of terminal, cyclic and internal 1,3-dienes can be utilized.

  邻碘乙酰氧基类黄酮在钯催化的1,3-二烯上的环化反应提供了一种有效的方法，用于制备生物学上令人关注的二氢呋喃类黄酮。该反应是非常普遍的，立体和区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。
• Synthesis and anticancer effect of chrysin derivatives
  作者：Xing Zheng、Wei-Dong Meng、Yang-Yan Xu、Jian-Guo Cao、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01081-8

  日期：2003.3

  A series of chrysin derivatives, prepared by alkylation, halogenation, nitration, methylation, acetylation and trifluoromethylation, were tested in vitro against human gastric adenocarcinoma cell line (SGC-7901) and colorectal adenocarcinoma (HT-29) cells. Among these derivatives of chrysin, 5,7-dimethoxy-8-iodochrysin 3 and 8-bromo-5-hydroxy-7-methoxychrysin 11 have the strongest activities against SGC-7901 and HT-29 cells, respectively. 5,7-Dihydroxy-8-nitrochrysin 12 were found to have strong activities against both SGC-7901 and HT-29 cells. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Piccard, Chemische Berichte, 1873, vol. 6, p. 888
  作者：Piccard

  DOI：——

  日期：——