ethyl (E,4R,5S,6S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyloct-2-enoate | 718636-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (E,4R,5S,6S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyloct-2-enoate
• CAS: 718636-04-5
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄Si
• 分子量: 358.594
• InChiKey: MVISTCQDZJNRAA-MVQDAMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4R,5S,6S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyloct-2-enoate 在 二氯二茂锆 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 226.27h， 生成 (2Z,4E,6R,7S,8S,10E)-11-iodo-2-methoxy-4,6,8,10-tetramethyl-7-triethylsilyloxyundeca-2,4,10-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  bafilomycin A 1的合成研究：对映纯C 1 –C 11片段的立体选择性合成

  摘要：

  从（R）-（+）-香茅醇的18个步骤中，合成了bafilomycin A 1的对映纯C 1 -C 11片段，总产率为4％。关键步骤包括Sharpless不对称环氧化，在水存在下γ，δ-环氧甲基丙烯酸酯与三甲基铝的Miyashita反应，bis-OTMS选择性Swern氧化，Corey-Fuchs炔烃形成，Negishi的碳金属化以及C 2 -C 3的立体选择性形成由α的维悌希型烯化三取代的共轭二烯的键，β不饱和C 3 -C 11醛与从容易获得的鏻盐[氯衍生的叶立德-，Ph 3 P + CH（OMe）COOMe]。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.033
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhexanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl (E,4R,5S,6S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  bafilomycin A 1的合成研究：对映纯C 1 –C 11片段的立体选择性合成

  摘要：

  从（R）-（+）-香茅醇的18个步骤中，合成了bafilomycin A 1的对映纯C 1 -C 11片段，总产率为4％。关键步骤包括Sharpless不对称环氧化，在水存在下γ，δ-环氧甲基丙烯酸酯与三甲基铝的Miyashita反应，bis-OTMS选择性Swern氧化，Corey-Fuchs炔烃形成，Negishi的碳金属化以及C 2 -C 3的立体选择性形成由α的维悌希型烯化三取代的共轭二烯的键，β不饱和C 3 -C 11醛与从容易获得的鏻盐[氯衍生的叶立德-，Ph 3 P + CH（OMe）COOMe]。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.033