(2Z,4E,6R,7S,8S,10E)-11-iodo-2-methoxy-4,6,8,10-tetramethyl-7-triethylsilyloxyundeca-2,4,10-trienoic acid | 401913-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E,6R,7S,8S,10E)-11-iodo-2-methoxy-4,6,8,10-tetramethyl-7-triethylsilyloxyundeca-2,4,10-trienoic acid
• CAS: 401913-39-1
• 化学式: C₂₂H₃₉IO₄Si
• 分子量: 522.539
• InChiKey: MNOXUMXSJGPYHI-KNTXSWKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 (2Z,4E,6R,7S,8S,10E)-11-iodo-2-methoxy-4,6,8,10-tetramethyl-7-triethylsilyloxyundeca-2,4,10-trienoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以34%的产率得到[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2Z,4E,6R,7S,8S,10E)-11-iodo-2-methoxy-4,6,8,10-tetramethyl-7-triethylsilyloxyundeca-2,4,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  bafilomycin V（1）的全合成：大环内酯bafilomycin C（2）的甲醇分解产物。

  摘要：

  描述了大环内酯类天然产物bafilomycin C（2）的甲醇分解产物bafilomycin V（1）的合成。该路线利用了从炔丙基甲磺酸酯原位制备的手性非外消旋烯丙基锌试剂，以进入该甲酯的关键部分。衍生的高炔丙醇加合物的炔基部分在进一步修饰这些亚基中起重要作用。通过由乙炔衍生的乙烯基进行Stille偶联，最终得到25个碳链的最终组装，其中包含12个立体中心，α-甲氧基Z，E 1,3-二烯酸酯和其他E，E 1,3-二烯。锡烷和乙烯基碘的复杂度大致相同。尝试将几种C15羟基酸衍生物环化成16元内酯bafilomycin A（1）（液泡ATPase的有效抑制剂）。

  DOI：

  10.1021/jo015864x
• 作为产物：
  描述：

  (E,4S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhex-2-en-1-ol 在 二氯二茂锆 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 异辛烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 250.77h， 生成 (2Z,4E,6R,7S,8S,10E)-11-iodo-2-methoxy-4,6,8,10-tetramethyl-7-triethylsilyloxyundeca-2,4,10-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  bafilomycin A 1的合成研究：对映纯C 1 –C 11片段的立体选择性合成

  摘要：

  从（R）-（+）-香茅醇的18个步骤中，合成了bafilomycin A 1的对映纯C 1 -C 11片段，总产率为4％。关键步骤包括Sharpless不对称环氧化，在水存在下γ，δ-环氧甲基丙烯酸酯与三甲基铝的Miyashita反应，bis-OTMS选择性Swern氧化，Corey-Fuchs炔烃形成，Negishi的碳金属化以及C 2 -C 3的立体选择性形成由α的维悌希型烯化三取代的共轭二烯的键，β不饱和C 3 -C 11醛与从容易获得的鏻盐[氯衍生的叶立德-，Ph 3 P + CH（OMe）COOMe]。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.033