2(S)-<1'(S)-hydroxy-3'(Z)-nonenyl>-3(S)-(trimethylsilyl)oxirane | 188740-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2(S)-<1'(S)-hydroxy-3'(Z)-nonenyl>-3(S)-(trimethylsilyl)oxirane
• 英文别名: (Z,1S)-1-[(2S,3S)-3-trimethylsilyloxiran-2-yl]non-3-en-1-ol
• CAS: 188740-07-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: LWQQDSSIGXCWGK-LZZFCSLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-<1'(S)-hydroxy-3'(Z)-nonenyl>-3(S)-(trimethylsilyl)oxirane 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  白三烯B 4的高度立体控制，数克级合成

  摘要：

  白三烯B 4（）通过将乙炔与乙烯基碘经乙烯基硼烷结合而大量合成。通过使用相应的外消旋醇d1-和d1-的动力学拆分作为关键步骤，可以轻松制备这两个片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81071-6
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 二氯二茂钛 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 2,5-二叔丁基对苯二酚 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 草酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 2(S)-<1'(S)-hydroxy-3'(Z)-nonenyl>-3(S)-(trimethylsilyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4, 20-hydroxyleukotriene B4, leukotriene B3, and their analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a007

文献信息

• Epoxide ring opening of α,β-epoxysilanes with prop-2-ynyl sulfide dianion—synthesis of (11R,12S,5Z,7E,9E,14Z )-dihydroxyeicosa-5,7,9,14-tetraenoic acid
  作者：Yuichi Kobayashi、Kiyoshi Shimizu、Fumie Sato

  DOI：10.1039/a608429j

  日期：——

  A new methodology for synthesis of lipoxygenase metabolites possessing vic-diol substructures coupled with the conjugated alkene system is developed and successfully applied to the synthesis of (11R,12S,5Z,7E,9E,14Z )-di-hydroxyeicosa-5,7,9,14-tetraenoic acid (DiHETE).

  本研究开发了一种具有沧海二醇亚结构和共轭烯系统的脂氧合酶代谢物合成新方法，并成功应用于合成 (11R,12S,5Z,7E,9E,14Z )-di-hydroxyeicosa-5,7,9,14-tetraenoic acid (DiHETE) 。
• A highly efficient kinetic resolution of γ- and β- trimethylsilyl secondary allylic alcohols by the sharpless asymmetric epoxidation
  作者：Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86657-6

  日期：1988.1
• Highly stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4, 20-hydroxyleukotriene B4, leukotriene B3, and their analogs
  作者：Yuichi Kobayashi、Toshiyuki Shimazaki、Hideki Taguchi、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00306a007

  日期：1990.9
• Highly stereocontrolled, multigram scale synthesis of leukotriene B4
  作者：Yuichi Kobayashi、Toshiyuki Shimazaki、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81071-6

  日期：1987.1

  Leukotriene B4 () is synthesized in quantity by combining the enyne with the vinyl iodide via the vinylborane. The two fragments and are prepared readily by using the kinetic resolution of the corresponding racemic alcohols d1- and d1- as a key step.

  白三烯B 4（）通过将乙炔与乙烯基碘经乙烯基硼烷结合而大量合成。通过使用相应的外消旋醇d1-和d1-的动力学拆分作为关键步骤，可以轻松制备这两个片段。