2,5-二叔丁基对苯二酚 | 88-58-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二叔丁基对苯二酚
• 中文别名: 防老剂ALBA；2,5-二特丁基对苯二酚；二叔丁基氢醌；抗氧剂DTBHQ；2,5-二(1,1-二甲基乙基)-1,4-苯二醇；2,5-二第三丁基对苯二酚；2,5-二-叔-丁基氢醌；抗氧剂DBH；2,5-二特丁基-1,4-二羟基苯；2,5-二叔丁基氢醌；2,5-DI-叔-丁基氢醌；DTBHQ；二特丁基对苯二酚
• 英文名称: 2,5-bis(1,1-dimethylethyl)-1,4-benzenediol
• 英文别名: 2,5-di-tert-butylhydroquinone；2,5-ditert-butylbenzene-1,4-diol
• CAS: 88-58-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• mdl: MFCD00008825
• 分子量: 222.327
• InChiKey: JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C(lit.)
• 沸点：
  321°C
• 密度：
  1,07 g/cm3
• 闪点：
  216 °C
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明
• LogP：
  274 at 30℃
• 物理描述：
  PelletsLargeCrystals
• 保留指数：
  1457
• 稳定性/保质期：
  1. 白色或浅黄色结晶体，无毒。 2. 它能溶解在乙醇、丙酮、乙酸乙酯和二硫化碳中，微溶于苯和汽油，不溶于水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒病例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29072900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  MX5160000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封、存于阴凉干燥处，并注意防火、防水和防尘。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,5-二叔丁基氢醌
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H22O2
分子式
: 222.32 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,5-Di-tert-butylhydroquinone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 88-58-4
No.) 201-841-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损伤肺,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 216 - 218 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 1,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
致癌性 - 仓鼠 - 经口
肿瘤发生：符合RTECS标准的成瘤性。 胃肠的：肿瘤
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损伤肺,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: MX5160000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2,5-二特丁基对苯二酚（DTBHQ）

2,5-二特丁基对苯二酚（DTBHQ）广泛应用于合成橡胶、塑料、树脂等工业。它适用于天然胶、合成胶和胶乳，聚烯烃和聚甲醛等塑料、树脂及工程塑料改性用的紫外线吸收剂；各类橡胶、显影材料、树脂、塑料、油类和胶粘剂等。

作为一种无毒、无不良气味且无污染的聚合抑制剂，DTBHQ 用作抗氧剂，在低气压环境中特别有效。作为抗氧剂，它能使不饱和聚酯在生产和贮藏过程中保持良好的稳定性。2,5-二特丁基对苯二酚作为天然橡胶、合成橡胶及胶乳的抗氧剂，能延缓硫化胶和未硫化胶的氧化及紫外光老化，并且不会污染橡胶制品。

化学性质

DTBHQ 是一种白色或微黄色结晶体。熔点为 217-219℃。它溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯和二硫化碳，微溶于苯和汽油，而不溶于水。贮存稳定。

用途

DTBHQ 主要用作天然橡胶、合成橡胶及胶乳的抗氧剂，能延缓硫化胶及未硫化胶的氧化老化及紫外光老化，是一种不污染橡胶制品且日光照射也不变色的无着色性、非污染性防老剂。它耐氧化方面优于通常的防老剂，亦可提高橡胶制品的耐热性和耐屈挠龟裂性。有效配合量为 0.5-1 份。该产品对胶粘剂也有良好的防老化效果，并且容易分散，不会影响硫化过程。

此外，DTBHQ 可用于制造浅色橡胶制品、医疗用品、胶乳制品和胶粘带等。在塑料工业中，它可作为聚烯烃和聚甲醛的热、光稳定剂。

用途

• 天然橡胶、合成橡胶及乳胶的抗氧剂。
• 抗氧剂和稳定剂。

生产方法

DTBHQ 由对苯二酚与异丁烯反应而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二叔丁基对苯二酚 在 benzyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到2,5-二叔丁基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  使用季铵多卤化物进行氧化。八。1,4-苯二醇与苄基三甲基三溴化铵的氧化

  摘要：

  1,4-苯二醇与1.1当量的苄基三甲基三溴化铵在二氯甲烷中在乙酸钠水溶液存在下在室温下反应以良好的产率得到2,5-环己二烯-1,4-二酮。另一方面，1,4-苯二醇与大量过量的试剂在 40-60°C 的乙酸水溶液中反应得到多溴取代的 2,5-环己二烯-1,4-二酮，收率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.336
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二叔丁基-1,4-苯醌 在 1-甲基-1,4-环己二烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到2,5-二叔丁基对苯二酚
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1,4-环己二烯作为无痕量还原剂，用于合成邻苯二酚和对苯二酚。

  摘要：

  芳香族和挥发性的1-甲基-1,4-环己二烯（MeCHD）首次作为一种有效的H原子来源用于一种新颖的还原邻或对醌的方法，从而获得相应的邻苯二酚和对苯二酚，优异的产量。值得注意的是，通过蒸发可以容易地除去过量的MeCHD和作为氧化产物形成的甲苯。在某些情况下，添加三氟乙酸作为催化剂以获得所需的产物。该反应在空气中和温和条件下进行，没有金属催化剂和硫衍生物，因此是一种极好的竞争性方法来还原醌。该机理归因于自由基反应，该自由基反应是由氢从MeCHD转移至醌引发的，或在三氟乙酸存在下的氢化物转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01898
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 在 2,5-二叔丁基对苯二酚 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Decarbonylation of water insoluble carboxaldehydes in aqueous microemulsions by some sol–gel entrapped catalysts

  摘要：

  In the course of our attempts to replace harmful solvents in organic processes by environmentally favored media, we investigated the use of aqueous microemulsions for catalytic decarbonylation of different kinds of aldehydes. The aldehydes were solubilized in the microemulsions with the aid of the cationic surfactant, cetyltrimethylammonium bromide. The aldehydes were transferred into CO-free products by sal gel entrapped catalysts. The best results were obtained in the presence of nanoparticles of Pd(0). The heterogenized catalyst could usually be recycled 7-8 times without loss of catalytic activity. At relatively low temperatures (140 degrees C) the decarbonylation proceeds stepwise. Initially a mixture of saturated and unsaturated products is formed. At 180 degrees C however, fast hydrogenation of the unsaturated compounds takes place. These investigations may be regarded as model studies for the conversion of biomass derived intermediates to fuels and chemicals. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.09.024

文献信息

• PHENYL ISOCYANATE-BASED URETHANE ACRYLATES, PROCESSES FOR PRODUCING AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Roelle Thomas

  公开号：US20100036013A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Urethane acrylates of the general Formula (I), corresponding salts, solvates or solvates of a salt thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 each independently represent a substituent selected from the group consisting of hydrogen, halogens, C 1-6 -alkyls, trifluoromethyl, C 1-6 -alkylthios, C 1-6 -alkylselenos, C 1-6 -alkyltelluros, and nitro groups, with the proviso that at least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 is not hydrogen; R 6 and R 7 each independently represent a substituent selected from the group consisting of hydrogen and C 1-6 -alkyls; and A represents a saturated or unsaturated or linear or branched C 1-6 -alkyl radical or a polyalkylene oxide radical having 2-6 ethylene oxide or propylene oxide units; processes for producing and methods of using the same.

  聚氨酯丙烯酸酯的通用公式(I)，相应的盐、溶剂或盐的溶剂： 其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地代表由氢、卤素、C1-6-烷基、三氟甲基、C1-6-硫代烷基、C1-6-亚磺酰基、C1-6-亚碲酰基和硝基组成的取代基，条件是至少R1、R2、R3、R4和R5中有一个不是氢；R6和R7各自独立地代表由氢和C1-6-烷基组成的取代基；A代表饱和或不饱和或直线或支链的C1-6-烷基自由基或具有2-6个环氧乙烷或环氧丙烷单元的聚醚自由基；以及生产和使用它们的方法。
• [EN] A COLORANT COMPOUND, AND A COLORANT MATERIAL COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ DE COLORANT, ET MATIÈRE DE COLORANT LE COMPRENANT
  申请人：IRIDOS LTD

  公开号：WO2017114742A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  A disclosure of the present invention includes novel colorant compounds based on triarylmethane structure, methods for preparing the same, and colorant materials comprising the same.

  本发明的公开包括基于三芳基甲烷结构的新型着色剂化合物、制备该化合物的方法以及包含该化合物的着色材料。
• Solid state redox chemistry of hydroquinones and quinones
  作者：Jeroni Morey、José M. Saá

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80510-x

  日期：1993.1

  Solid state ceric ammonium nitrate (CAN) oxidation of hydroquinones to the corresponding quinones, gives best results when operating with ultrasonic irradiation. Nitrogen dioxide plays a key role in these “solid-solid” oxidations. The oxidation of hydroquinones to quinones can also be achieved in a unique “solid-solid-solid” reaction, i.e., by using a limited amount of CAN in the presence of a full

  对苯二酚的固态硝酸铈铵（CAN）氧化为相应的醌，在超声辐射下操作时可获得最佳结果。二氧化氮在这些“固-固”氧化中起关键作用。对苯二酚氧化为醌也可以通过独特的“固-固-固”反应来实现，即在完全当量的固体共氧化剂（如KBrO 3）存在下使用有限量的CAN 。用固态的连二亚硫酸钠还原醌产生相应的高度着色的醌氢酮，并最终生成氢醌。
• μ-Oxo-Bridged Hypervalent Iodine(III) Compound as an Extreme Oxidant for Aqueous Oxidations
  作者：Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi、Tomofumi Nakae、Naoko Takenaga、Teruyoshi Uchiyama、Kei-ichiro Fukushima、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1055/s-0031-1290579

  日期：2012.4

  compared to conventional phenyliodine(III) diacetate and bis(trifluoroacetate), as a result of the rapid oxidation of both phenols and naphthols 2. Furthermore, the oxidation reactions proceeded even in water using water-soluble μ-oxo oxidant 1, which has promise for μ-oxo-bridged reagent 1 to become the favored reagent over hydrophobic phenyliodine(III) diacetate and bis(trifluoroacetate).

  摘要 我们发现在水氧化中，μ-氧桥联的高价碘三氟乙酸盐试剂1 [（（PhI（OCOCF 3）] 2 O}）通常比相应的单体试剂更具反应性，尤其是对酚醛底物。1在由此提供脱芳构化醌水性介质3中在大多数情况下优异的产率相对于常规phenyliodine（III），二乙酸二（三氟乙酸盐），因为这两个苯酚和萘酚的快速氧化的结果2。此外，氧化反应的进行，甚至在水中使用水溶性μ-氧代氧化剂1，它有望用于μ-氧代桥联试剂1成为优于疏水性二乙酸苯基碘（III）和双（三氟乙酸盐）的首选试剂。 我们发现在水氧化中，μ-氧桥联的高价碘三氟乙酸盐试剂1 [（（PhI（OCOCF 3）] 2 O}）通常比相应的单体试剂更具反应性，尤其是对酚醛底物。1在由此提供脱芳构化醌水性介质3中在大多数情况下优异的产率相对于常规phenyliodine（III），二乙酸二（三氟乙酸盐），因为这两个苯酚和萘酚的快速氧化的结果2
• The impact of an isoreticular expansion strategy on the performance of iodine catalysts supported in multivariate zirconium and aluminum metal–organic frameworks
  作者：Babak Tahmouresilerd、Michael Moody、Louis Agogo、Anthony F. Cozzolino

  DOI：10.1039/c9dt00368a

  日期：——

  A new iodine catalyst was supported in two different MOFs and the catalytic activity for the oxidation of hydroquinones and catechols was evaluated.

  一种新的碘催化剂被负载在两种不同的金属有机框架（MOFs）中，并评估了其对对苯二酚和邻苯二酚氧化的催化活性。

表征谱图