1-庚炔 | 628-71-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 1-庚炔
• 中文别名: 戊基乙炔；正庚炔；1-庚烷
• 英文名称: 1-Heptyne
• 英文别名: 1-hexyne；hept-1-yne；heptyne
• CAS: 628-71-7
• 化学式: C₇H₁₂
• mdl: MFCD00009529
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: YVXHZKKCZYLQOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -81 °C (lit.)
• 沸点：
  99-100 °C (lit.)
• 密度：
  0.733 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  28 °F
• LogP：
  3.208 (est)
• 溶解度：
  9.77e-04 M
• 蒸汽压力：
  52.50 mmHg
• 保留指数：
  712;711;686;687
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性^[14]：稳定。 2. 禁配物^[15]：强氧化剂、碱金属、碱土金属、重金属及重金属盐、卤素。 3. 应避免的接触条件^[16]：受热和接触空气。 4. 聚合危害^[17]：可能发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36,S62,S9
• 危险类别码：
  R36/37/38,R65,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29012980
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，库温不宜超过37℃。包装要求密封，不可与空气接触，并应与氧化剂分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。 采用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

制备方法

用于有机合成。

用途简介 用途

用于有机合成。[19]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-庚炔 在 gold(I) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-庚酮
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶化学酶顺序催化从烷烃、烯烃和炔烃合成手性醇

  摘要：

  手性醇是各种精细化学品和医药的重要中间体。将化学催化和高效酶催化集成到连续系统中合成手性醇被认为是一种环保且有前途的方法。在此，采用高选择性碳酸酐酶II和不同的化学催化剂，我们构建了三种通用的化学酶顺序系统，分别用于从烷烃、烯烃和炔烃合成手性醇化合物。与经典方法相比，化学催化和混杂碳酸酐酶催化的结合简单高效，因为它只需要温和的反应条件，避免了昂贵的手性配体和繁琐的操作步骤。在这种集成方法中，多种容易获得的芳基烷烃、烯烃和炔烃被转化为有价值的手性醇，其对映选择性高达 99%（几乎全部高于 90%）。这种将酶催化和化学催化相结合的统一策略推进了通用化学酶过程，实现了强大而重要的化学转化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02481
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 全氟丁基磺酰氟 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到1-庚炔
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal 获奖者 - 他们现在在哪里？从可烯化羰基化合物一步法合成炔烃

  摘要：

  通过将羰基官能团转化为烯醇九氟甲磺酸酯中间体，然后消除以得到 CC 三键，从羰基化合物中以良好至极好的分离产率获得了末端和内部乙炔。磷腈碱与温和亲电子的九氟丁烷-1-磺酰氟相结合均匀地诱导了一锅法转化。该方法是迄今为止报道的方法中最通用的，因为它适用于无环酮和醛。只有适度的动力学区域选择性有利于从甲基正烷基酮实现的 alk-1-yne 代表了该方法的局限性。在所有其他情况下，都获得了单独的炔烃产品。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087919
• 作为试剂：
  描述：

  2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 草酰氯单乙酯 在 1-庚炔 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以3%的产率得到(Z)-3-(Pyridin-2-ylsulfanyl)-oct-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Hydroxyl Groups in Alcohols to Other Functional Groups withN-Hydroxy-2-thiopyridone, and Its Application to Dialkylamines and Thiols

  摘要：

  对由醇、草酰氯和N-羟基-2-噻吩酮反应制备的N-烷氧基草酰氧基-2-噻吩酮的还原脱羧反应进行了研究，无论是在没有还是有烯烃化合物存在的情况下。同样，与烯醇和炔醇的反应得到了相应的内酯衍生物。另一方面，通过与脂肪族硫醇的相同反应得到了不对称的烷基-2-吡啶基二硫化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.57

文献信息

• Highly regio- and stereoselective hydrothiolation of acetylenes with thiols catalyzed by a well-defined supported Rh complex
  作者：Yong Yang、Robert M. Rioux

  DOI：10.1039/c1cc11605c

  日期：——

  Highly regio- and stereoselective hydrothiolation of a wide range of alkynes with various thiols was demonstrated in the presence of a well-defined Rh complex supported on mesoporous SBA-15 silica. The catalyst was easily recovered and reused several times without significant loss of activity or selectivity.

  在存在于介孔SBA-15二氧化硅上的明确定义的Rh配合物的存在下，证明了各种炔与各种硫醇的高度区域选择性和立体选择性氢硫醇化作用。催化剂容易回收并重复使用几次，而活性或选择性没有明显损失。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Substituted Benzimidazoles
  作者：Hongwei Jin、Xiaoliang Xu、Jianrong Gao、Jianhua Zhong、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900706

  日期：2010.2.15

  A copper-catalyzed one-pot synthesis of functionalized benzimidazoles has been developed. The procedure combines the copper-catalyzed three-component cascade reaction of sulfonyl azides, alkynes and 2-bromoaniline and the copper-catalyzed intramolecular N-arylation of sulfonamides in one sequence, which afforded the products in moderate to good yields.

  已经开发了铜催化的一锅合成功能化的苯并咪唑。该程序将铜催化的磺酰叠氮化物，炔烃和2-溴苯胺的三组分级联反应与铜催化的磺酰胺的分子内N-芳基化反应结合在一起，从而以中等到良好的产率提供了产物。
• Copper-Catalyzed Highly Efficient Multicomponent Reactions: Synthesis of 2-(Sulfonylimino)-4-(alkylimino)azetidine Derivatives
  作者：Xiaoliang Xu、Dongping Cheng、Jinghua Li、Hongyun Guo、Jie Yan

  DOI：10.1021/ol070485x

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] Under very mild conditions, functionalized 2-(sulfonylimino)-4-(alkylimino)azetidine derivatives were prepared in good to excellent yields via a copper-catalyzed multicomponent reaction of readily available terminal alkynes, sulfonyl azides, and carbodiimides without the assistance of a base. The mechanism may be through a [2 + 2] cycloaddition.

  [反应：见正文]在非常温和的条件下，通过铜催化的易获得的末端炔烃，磺酰叠氮化物和碳二亚胺的多组分反应，以良好至优异的产率制备了官能化的2-（磺酰亚胺基）-4-（烷基亚氨基）氮杂环丁烷衍生物没有基地的帮助。该机制可能是通过[2 + 2]环加成。
• 3-Alkyl-2-(6-carboxyhexyl)cyclopentanones and esters and salts thereof
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04018811A1

  公开（公告）日：1977-04-19

  This disclosure describes compounds of the class of substituted 9-oxoprostanoic acids and the esters and cationic salts thereof, useful as antimicrobial agents, hypotensive agents, anti-ulcer agents, or as intermediates, and novel processes for preparing the same.

  本公开揭示了一类取代的9-氧代前列腺酸化合物及其酯和阳离子盐，可用作抗微生物药剂、降压药剂、抗溃疡药剂或中间体，并公开了制备这些化合物的新方法。
• 1-Alkoximino-2-(.omega.-substituted alkyl)-2-cyclopentenes
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04006179A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  This disclosure describes certain 1-alkoximino-2-(.omega.-substituted-alkyl)-2-cyclopentenes useful as intermediates for the preparation of homologues, analogues, congeners, and derivatives of 9-oxo-13-trans-prostenoic acid and of 9-hydroxy-13-trans-prostenoic acid which have antimicrobial activity and prostaglandin-like hypotensive activity.

  本公开揭示了某些1-烷氧基亚胺基-2-(ω-取代烷基)-2-环戊烯，可用作9-氧代-13-反式前列腺酸及9-羟基-13-反式前列腺酸的同系物、类似物、同源物和衍生物的中间体，这些化合物具有抗微生物活性和类前列腺素降压活性。

表征谱图