(R)-1-[(4R,5R)-5-((R)-1-Hydroxy-non-3-ynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-non-3-yn-1-ol | 1053634-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-[(4R,5R)-5-((R)-1-Hydroxy-non-3-ynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-non-3-yn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxynon-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]non-3-yn-1-ol
• CAS: 1053634-06-2
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄
• 分子量: 378.552
• InChiKey: IOYNWSWXNPQDMK-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(4R,5R)-5-((R)-1-Hydroxy-non-3-ynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-non-3-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst aluminium hydride 、 lead(IV) acetate 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 双硫磷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,2-乙二硫醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 35.03h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖醇1完全合成白三烯（+）-LTB 4

  摘要：

  白三烯（+）-LTB 4的总会聚合成是通过两个对映体纯的α-羟醛（均由D-甘露糖醇获得并通过Wittig反应以四个碳原子间隔连接）进行的手性关键中间体进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84936-9
• 作为产物：
  描述：

  1-庚基锂 、 1,2;5,6-dianhydro-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-1-[(4R,5R)-5-((R)-1-Hydroxy-non-3-ynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-non-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖醇1完全合成白三烯（+）-LTB 4

  摘要：

  白三烯（+）-LTB 4的总会聚合成是通过两个对映体纯的α-羟醛（均由D-甘露糖醇获得并通过Wittig反应以四个碳原子间隔连接）进行的手性关键中间体进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84936-9

文献信息

• Pontikis, R; Musci, A; Merrer, Y le, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 6, p. 968 - 975
  作者：Pontikis, R、Musci, A、Merrer, Y le、Depezay, JC

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of leukotriene (+)-LTB4 from D-mannitol1
  作者：Y Le Merrer、C Gravier、D Languin-Micas、J.C Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84936-9

  日期：1986.1

  A total convergent synthesis of leukotriene (+)-LTB4 has been carried out via two enantiomerically pure α-hydroxyaldehydes,chiral key intermediates both obtained from D-mannitol and connected at a four carbon atoms interval by Wittig reactions.

  白三烯（+）-LTB 4的总会聚合成是通过两个对映体纯的α-羟醛（均由D-甘露糖醇获得并通过Wittig反应以四个碳原子间隔连接）进行的手性关键中间体进行的。