(2S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methylpropanal | 92817-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methylpropanal
• 英文别名: (S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylpropanal；(S)-3-(tert-butyl-diphenylsilyloxy)-2-methyl-propionaldehyde；(S)-3-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropanal；(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropanal
• CAS: 92817-88-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂Si
• 分子量: 326.511
• InChiKey: KGLCVWVARFQFKC-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methylpropanal 生成 4(S)-methyl-5(R)-<1(S)-methyl-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-dihydro-2(3H)furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards the acyltetronic acid iohophore M 139603

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83953-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-methylpropanoic acid 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 25. Stereoselective synthesis of the C-1 to C-7 moiety of erythronolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00212a018

文献信息

• Synthesis of the C11-C23 Fragment of the Potent Antitumor Agent Dictyostatin
  作者：Luiz C. Dias、Dimas J. P. Lima、Caroline C. S. Gonçalves、Adriano D. Andricopulo

  DOI：10.1002/ejoc.200801234

  日期：2009.4

  We wish to report here our initial efforts toward the total synthesis of the potent antitumor agent dictyostatin, describing a short and efficient synthesis of the C11–C23 fragment. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  我们希望在此报告我们对强效抗肿瘤剂 dictyostatin 全合成的初步努力，描述了 C11-C23 片段的短而有效的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Asymmetric Crotylation Reactions in Synthesis of Polypropionate-Derived Macrolides:  Application to Total Synthesis of Oleandolide
  作者：Tao Hu、Norito Takenaka、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja020853m

  日期：2002.10.1

  details of a convergent asymmetric synthesis of oleandolide (1), the aglycon of the macrolide antibiotic oleandomycin, is described. The synthesis has been achieved through the assembly and coupling of the left- and right-hand subunits 12 and 38, respectively. These subunits were prepared from chiral silane-based asymmetric crotylation reactions to control the stereochemical relationships. The left-

  描述了大环内酯类抗生素 oleandomycin 的苷元 oleandolide (1) 的收敛不对称合成的完整细节。该合成是通过分别组装和耦合左侧和右侧亚基 12 和 38 来实现的。这些亚基由基于手性硅烷的不对称巴豆化反应制备，以控制立体化学关系。通过锌中间体 40 和三氟甲磺酸乙烯酯 38 之间的 Pd(0) 催化的 sp3-sp2 交叉偶联反应，将左手和右手亚基（C1-C7 和 C8-C14）结合在一起，得到 27。该产品在山口条件下转化为seco酸42a并环化为内酯35。然后将该材料用间氯过苯甲酸 (m-CPBA) 环氧化以安装正确的 C8 环氧化物作为单一非对映异构体，
• Controlled and Chemoselective Reduction of Secondary Amides
  作者：Guillaume Pelletier、William S. Bechara、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja105194s

  日期：2010.9.22

  presence of 2-fluoropyridine. The electrophilic activated amide can then be reduced to the corresponding iminium using triethylsilane, a cheap, rather inert, and commercially available reagent. Imines can be isolated after a basic workup or readily transformed to the aldehydes following an acidic workup. The amine moiety can be accessed via a sequential reductive amination by the addition of silane and

  该通讯描述了一种不含金属的方法，该方法涉及在环境压力和温度下以良好至极好的收率将仲酰胺有效且受控地还原为亚胺、醛和胺。该方法包括在 2-氟吡啶存在下用三氟甲磺酸酐对仲酰胺进行化学选择性活化。然后可以使用三乙基硅烷（一种廉价、惰性且可商购的试剂）将亲电活化的酰胺还原为相应的亚胺鎓。亚胺可以在碱性处理后分离，也可以在酸性处理后容易地转化为醛。通过在一锅反应中加入硅烷和 Hantzsch 酯氢化物，可以通过顺序还原胺化获得胺部分。而且，
• Total Synthesis of Iso- and Bongkrekic Acids: Natural Antibiotics Displaying Potent Antiapoptotic Properties
  作者：Antoine Français、Antonio Leyva-Pérez、Gorka Etxebarria-Jardi、Javier Peña、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201002380

  日期：2011.1.3

  decades, owing to their antiapoptotic activities, bongkrekic and isobongkrekic acids have generated interest from the scientific community. Here, we disclose full details of our investigation into the synthesis of isobongkrekic acid, which culminated in its first preparation and features various palladium‐catalysed cross‐couplings and Takai olefination reactions. Access to bongkrekic acid is also reported

  五十多年来，由于邦克里奇酸和异邦克里奇酸具有抗凋亡活性，引起了科学界的关注。在这里，我们公开了我们对异丁烯酸的合成研究的全部细节，该研究的首次制备达到了高潮，并且具有各种钯催化的交叉偶联和Takai烯烃化反应。此路线也报告了使用邦克瑞奇酸的情况。这些合成涉及准备和使用可以找到更广泛应用的新的通用构件。
• Approaches towards the total synthesis of carolacton: synthesis of C1–C16 fragment
  作者：Sheri Venkata Reddy、K. Prasanna Kumar、Kallaganti V.S. Ramakrishna、Gangavaram V.M. Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.03.002

  日期：2015.4

  A stereoselective synthesis of the C1–C16 segment of biofilm inhibitor carolacton has been achieved. The synthetic strategy involves Sharpless asymmetric epoxidation, Roush crotylation, Steglich esterification, RCM reaction and selective reduction of a disubstituted olefin in the presence of a trisubstituted olefin using in situ generated diimide.

  已经实现了生物膜抑制剂卡洛内酮的C1-C16片段的立体选择性合成。合成策略包括使用原位生成的二酰亚胺在三取代烯烃的存在下进行Sharpless不对称环氧化，鲁什（roush croty）酯化，Steglig酯化，RCM反应和在三取代烯烃存在下选择性还原二取代烯烃。