(1S,2S)-1-{(1S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-2-methylbut-3-enyl prop-2-enoate | 468738-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2S)-1-{(1S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-2-methylbut-3-enyl prop-2-enoate
• 英文别名: [(2S,3S,4S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhex-5-en-3-yl] prop-2-enoate
• CAS: 468738-71-8
• 化学式: C₂₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 436.667
• InChiKey: HNNAGQBCHBBBJK-MCEYFSPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-{(1S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-2-methylbut-3-enyl prop-2-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S,6S)-6-{(1S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解法快速合成甲霉素的C1-C7片段

  摘要：

  甲霉素的C1-C7片段的合成是通过在Ti（O i Pr）4存在下使用Grubb催化剂进行闭环烯烃复分解来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00719-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (1S,2S)-1-{(1S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-2-methylbut-3-enyl prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Formal total synthesis of (+)-methynolide

  摘要：

  A formal total synthesis of (+)-methynolide was achieved in 23 steps highlighted by a crotylboration, a ring-closing metathesis, a Sharpless kinetic resolution of an allylic alcohol and a Takai reaction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00555-0

文献信息

• A short synthesis of the C1–C7 fragment of methymycin by ring-closing olefin metathesis
  作者：J. Cossy、D. Bauer、V. Bellosta

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00719-4

  日期：1999.5

  The synthesis of the C1–C7 fragment of methymycin was achieved via a ring-closing olefin metathesis employing Grubb's catalyst in the presence of Ti(OiPr)4.

  甲霉素的C1-C7片段的合成是通过在Ti（O i Pr）4存在下使用Grubb催化剂进行闭环烯烃复分解来实现的。
• Formal total synthesis of (+)-methynolide
  作者：Janine Cossy、David Bauer、Véronique Bellosta

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00555-0

  日期：2002.7

  A formal total synthesis of (+)-methynolide was achieved in 23 steps highlighted by a crotylboration, a ring-closing metathesis, a Sharpless kinetic resolution of an allylic alcohol and a Takai reaction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of the C1−C13 Fragment of (+)-Discodermolide Using Asymmetric Allyltitanations
  作者：Samir BouzBouz、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol034958l

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] The synthesis of the C1-C13 fragment of (+)-discodermolide has been achieved. The configurations of the stereogenic centers have been controlled by enantioselective allyl- and crotyltitanations of aldehydes, and the Z configuration of the olefin at C8-C9 was controlled by a ring-closing metathesis.

  [反应：见正文]已完成（+）-discodermolide的C1-C13片段的合成。立体异构中心的构型已通过醛的对映选择性烯丙基和crotyltations控制，而烯烃在C8-C9处的Z构型则通过闭环复分解控制。