(3S,4S,5S,6S,7S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5,7-trimethyl-1-octen-4-ol | 603994-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S,5S,6S,7S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5,7-trimethyl-1-octen-4-ol
• 英文别名: (3S,4S,5S,6S,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,5,7-trimethyloct-1-en-4-ol
• CAS: 603994-04-3
• 化学式: C₃₃H₅₄O₃Si₂
• 分子量: 554.961
• InChiKey: KYHAWMBXUBNIOT-YETVUXLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S,6S,7S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5,7-trimethyl-1-octen-4-ol 在 platinum on activated charcoal barium dihydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (3R,4R,8S,9S,10S,11S,12S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,9-dimethoxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-4,8,10,12-tetramethyl-tridecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical assignment of the C23–C35 portion of sphinxolide/reidispongiolide class of natural products by asymmetric synthesis

  摘要：

  The absolute configuration of the seven stereogenic centers contained in the C23-C35 portion of reidispongiolide A is determined by asymmetric synthesis of the corresponding fragment obtained by ozonolysis of the natural macrolide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00372-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylpentanol 在 (+)-Ipc₂BOMe 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4S,5S,6S,7S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5,7-trimethyl-1-octen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical assignment of the C23–C35 portion of sphinxolide/reidispongiolide class of natural products by asymmetric synthesis

  摘要：

  The absolute configuration of the seven stereogenic centers contained in the C23-C35 portion of reidispongiolide A is determined by asymmetric synthesis of the corresponding fragment obtained by ozonolysis of the natural macrolide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00372-0

文献信息

• Stereochemical assignment of the C23–C35 portion of sphinxolide/reidispongiolide class of natural products by asymmetric synthesis
  作者：Angela Zampella、Valentina Sepe、Rosa D'Orsi、Giuseppe Bifulco、Carla Bassarello、Maria Valeria D'Auria

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00372-0

  日期：2003.7

  The absolute configuration of the seven stereogenic centers contained in the C23-C35 portion of reidispongiolide A is determined by asymmetric synthesis of the corresponding fragment obtained by ozonolysis of the natural macrolide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.