(2R,3S,4S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-pentanoic acid methyl ester | 204202-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
• CAS: 204202-29-9
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄Si
• 分子量: 414.617
• InChiKey: IMYWWIPQEGMZSD-JQVVWYNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-pentanoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (2S,3R,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxymethoxy-2,4-dimethyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the preparation of protomycinolide IV: Enantioselective synthesis of the C3–C9 segment

  摘要：

  The C3-C9 segment, (-)-16, of the polyene macrolide antibiotic protomycinolide IV (1a) was prepared in optically pure form from commercially available methyl (S)-2-methyl-3-hydroxypropionate in 12 steps giving 17% yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00596-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the preparation of protomycinolide IV: Enantioselective synthesis of the C3–C9 segment

  摘要：

  The C3-C9 segment, (-)-16, of the polyene macrolide antibiotic protomycinolide IV (1a) was prepared in optically pure form from commercially available methyl (S)-2-methyl-3-hydroxypropionate in 12 steps giving 17% yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00596-x

文献信息

• Synthesis of Propionate Motifs:  Diastereoselective Tandem Reactions Involving Anionic and Free Radical Based Processes
  作者：Yvan Guindon、Karine Houde、Michel Prévost、Benoit Cardinal-David、Serge R. Landry、Benoit Daoust、Mohammed Bencheqroun、Brigitte Guérin

  DOI：10.1021/ja010805m

  日期：2001.9.1

  employing a Mukaiyama reaction in tandem with a hydrogen transfer reaction for the elaboration of propionate motifs. The nature of the protecting groups on the chiral β-alkoxy aldehyde and the type of Lewis acid used are varied to modulate the stereochemical outcome of the tandem reactions. The mode of complexation is thus controlled (monodentate or chelate) for the Mukaiyama reaction to give access to

  本文报道了一种采用 Mukaiyama 反应与氢转移反应串联的策略，用于制作丙酸酯基序。手性 β-烷氧基醛上保护基团的性质和所用路易斯酸的类型各不相同，以调节串联反应的立体化学结果。因此，Mukaiyama 反应的络合模式受到控制（单齿或螯合），以提供合成或抗羟醛产物，自由基还原反应的前体。随后利用内环效应来控制氢转移步骤，从而可以实现顺式还原产物。以优异的产率和非对映选择性继续进行，所提出的合成序列可以访问syn-syn和syn-anti丙酸酯基序。
• Studies on the preparation of protomycinolide IV: Enantioselective synthesis of the C3–C9 segment
  作者：James T. Wasicak、William A. Donaldson

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00596-x

  日期：1998.1

  The C3-C9 segment, (-)-16, of the polyene macrolide antibiotic protomycinolide IV (1a) was prepared in optically pure form from commercially available methyl (S)-2-methyl-3-hydroxypropionate in 12 steps giving 17% yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.