(5S,6S)-6-{(1S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 237735-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S,6S)-6-{(1S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (5S,6S)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-5-methyloxan-2-one
• CAS: 237735-80-7
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃Si
• 分子量: 410.629
• InChiKey: YJLJHKIZMRBZRH-SKPFHBQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-6-{(1S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one 、 碘甲烷 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,5S,6S)-6-{(1S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one 、 (3R,5S,6S)-6-{(1S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解法快速合成甲霉素的C1-C7片段

  摘要：

  甲霉素的C1-C7片段的合成是通过在Ti（O i Pr）4存在下使用Grubb催化剂进行闭环烯烃复分解来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00719-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 palladium dihydroxide 、 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (5S,6S)-6-{(1S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formal total synthesis of (+)-methynolide

  摘要：

  A formal total synthesis of (+)-methynolide was achieved in 23 steps highlighted by a crotylboration, a ring-closing metathesis, a Sharpless kinetic resolution of an allylic alcohol and a Takai reaction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00555-0

文献信息

• A short synthesis of the C1–C7 fragment of methymycin by ring-closing olefin metathesis
  作者：J. Cossy、D. Bauer、V. Bellosta

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00719-4

  日期：1999.5

  The synthesis of the C1–C7 fragment of methymycin was achieved via a ring-closing olefin metathesis employing Grubb's catalyst in the presence of Ti(OiPr)4.

  甲霉素的C1-C7片段的合成是通过在Ti（O i Pr）4存在下使用Grubb催化剂进行闭环烯烃复分解来实现的。
• Formal total synthesis of (+)-methynolide
  作者：Janine Cossy、David Bauer、Véronique Bellosta

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00555-0

  日期：2002.7

  A formal total synthesis of (+)-methynolide was achieved in 23 steps highlighted by a crotylboration, a ring-closing metathesis, a Sharpless kinetic resolution of an allylic alcohol and a Takai reaction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.