辛基甲基二乙氧基硅烷 | 2652-38-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 辛基甲基二乙氧基硅烷
• 中文别名: 4-氯丁氧基苯；(S)-(-)-苯乙胺；4-氯丁基苯基醚；S(-)-α-甲基苄胺；S(-)-a-苯乙胺
• 英文名称: 1-[(diethoxy)methylsilyl]octane
• 英文别名: diethoxy(methyl)(octyl)silane；1-octylmethyldiethoxysilane；octylmethyldiethoxysilane；Diaethoxy-methyl-octyl-silan；N-Octylmethyldiethoxysilane；diethoxy-methyl-octylsilane
• CAS: 2652-38-2
• 化学式: C₁₃H₃₀O₂Si
• mdl: MFCD00236516
• 分子量: 246.465
• InChiKey: WQVJKRKRRMJKMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  80 °C
• 密度：
  0.848
• 闪点：
  >110°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛基甲基二乙氧基硅烷 在 四丁基氟化铵 、 氧气 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到辛醇
  参考文献：
  名称：

  通过双氧/氢醌系统有效氧化氧化碳-硅键

  摘要：

  在氢醌衍生物的存在下，烷基烷氧基硅烷中的碳-硅键容易被双氧裂解，从而以高收率得到相应的醇。真正的氧化剂是原位生成的干燥过氧化氢。氧化继续完全保留在sp 3碳中心的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89014-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基二乙氧基硅烷 、 辛烯 在 nickel(II) 2-ethylhexanoate 、 2,3-双(2,6-二异丙苯亚氨基)丁烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到辛基甲基二乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  使用叔硅烷与α-二胺镍催化剂进行烯烃加氢硅烷化。氧化还原活性配体促进了铂催化剂的独特机理途径

  摘要：

  容易获得的α二亚胺配体的组合，（（氩N = C（Me）中）2的Ar = 2,6-我镨2 -C 6 ħ 3），（的iPr DI）与空气中稳定的镍（II）二（羧酸盐）产生了高活性催化剂，该催化剂对烯烃与多种工业上相关的叔烷氧基和甲硅烷氧基取代的硅烷的氢化硅烷化反应表现出抗马尔科夫尼科夫选择性。连续变化方法与化学计量学研究的结合，正式将氢化镍（I）二聚体[（iPr DI）NiH] 2鉴定为还原羧酸盐配体后形成的镍化合物。用于1-辛烯与（EtO）的氢化硅烷化3 SiH，[Ni] 1/2 [1-辛烯] [（EtO）3 SiH]的速率定律与氘标记研究相结合可确定氢化镍二聚体的解离作用，然后快速且可逆地将烯烃插入（iPr DI ）NiH，与限制周转的C-Si键形成一致。1-辛烯与三乙氧基硅烷的氢化硅烷化反应是有机硅工业中以> 5 000 000 kg /年的规模进行的反应，以10 g的规模进行，对于所需产物的收率为96％，选择性为>

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01134

文献信息

• Cobalt bis(2‐ethylhexanoate) and terpyridine derivatives as catalysts for the hydrosilylation of olefins
  作者：Zinan Dai、Zehao Yu、Ying Bai、Jiayun Li、Jiajian Peng

  DOI：10.1002/aoc.6027

  日期：2021.1

  A simple method for the hydrosilylation of olefins by using air‐stable cobalt catalysts is developed. The catalyst system is composed of simple, cheap, and readily available cobalt(II) salts and well‐defined terpyridine derivatives as cocatalysts or ligands, and the hydrosilylation processes can be processed smoothly under mild conditions without either Grignard reagents or NaHBEt3 as activator.

  开发了一种使用空气稳定的钴催化剂进行烯烃加氢硅烷化的简单方法。该催化剂体系由简单，廉价且易于获得的钴（II）盐和定义明确的三联吡啶衍生物作为助催化剂或配体组成，并且氢化硅烷化过程可以在温和条件下顺利进行，而无需使用格氏试剂或NaHBEt 3作为活化剂。
• Manganese‐Catalyzed Hydrofunctionalization of Alkenes
  作者：Jonathan R. Carney、Barry R. Dillon、Leonie Campbell、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/anie.201805483

  日期：2018.8.13

  The manganese‐catalyzed hydrosilylation and hydroboration of alkenes has been developed using a single manganese(II) precatalyst and reaction protocol. Both reactions proceed with excellent control of regioselectivity and in high yields across a variety of sterically and electronically differentiated substrates (25 examples). Alkoxide activation, using NaOtBu, was key to precatalyst activation and

  锰催化烯烃的氢化硅烷化和氢硼化反应是使用单一的锰（II）预催化剂和反应方案开发的。两种反应均能很好地控制区域选择性，并能在多种空间和电子分化的底物上获得高收率（25个实例）。使用NaO t Bu进行的醇盐活化是催化剂前活化和反应活性的关键。对于这两种已开发的方法，催化剂的负载量都低至0.5 mol％，从而实现了跨各种官能团和以克为单位的催化作用。
• <i>N,N</i> ‐Dimethylformamide‐protected Fe ₂ O ₃ Combined with Pt Nanoparticles: Characterization and Catalysis in Alkene Hydrosilylation
  作者：Tatsuki Nagata、Tatsuya Tanaka、Xianjin Lin、Ryota Kondo、Takeyuki Suzuki、Yasuharu Kanda、Takashi Toyao、Ken‐ichi Shimizu、Yasushi Obora

  DOI：10.1002/cctc.202101672

  日期：2022.1.21

  disclose a combination of N,N-dimethylformamide (DMF)-protected Fe2O3 nanoparticles (NPs) and Pt NPs catalyst system for the hydrosilylation of various functional alkenes and tertiary silanes. The catalyst of DMF-protected Fe2O3/Pt NPs can be recycled for five times by a simple extraction. The developed combination Fe2O3/Pt NPs catalyst is effective up to the 1-kilogram scale.

  纳米催化：我们公开了N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 保护的 Fe 2 O 3纳米粒子 (NPs) 和 Pt NPs 催化剂体系的组合，用于各种功能性烯烃和叔硅烷的氢化硅烷化。DMF保护的Fe 2 O 3 /Pt NPs催化剂可以通过简单的提取循环使用五次。所开发的 Fe 2 O 3 /Pt NPs 组合催化剂在 1 公斤级有效。
• Bench-Stable, Substrate-Activated Cobalt Carboxylate Pre-Catalysts for Alkene Hydrosilylation with Tertiary Silanes
  作者：Christopher H. Schuster、Tianning Diao、Iraklis Pappas、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.6b00304

  日期：2016.4.1

  High-spin pyridine diimine cobalt(II) bis(carboxylate) complexes have been synthesized and exhibit high activity for the hydrosilylation of a range of commercially relevant alkenes and tertiary silanes. Previously observed dehydrogenative silylation is suppressed with the use of sterically unencumbered ligands, affording exclusive hydrosilylation with up to 4000 TON. The cobalt precatalysts were readily

  高旋转吡啶二亚胺钴（II）双（羧酸盐）配合物已经合成，并显示出高活性，可用于一系列商业上相关的烯烃和叔硅烷的氢化硅烷化。以前观察到的脱氢甲硅烷基化可通过使用空间不受阻碍的配体来抑制，从而提供高达4000 TON的排他性氢化硅烷化。钴预催化剂易于制备并在工作台上进行处理，并进行了底物活化，从而无需使用外部还原剂。钴催化剂对环氧化物，氨基，羰基和烷基卤化物的官能团具有耐受性，从而拓宽了用富含土壤的金属催化剂进行烯烃氢化硅烷化的范围。
• Oxidative cleavage of carbon–silicon bonds by dioxygen: catalysis by a flavin–dihydronicotinamide redox system
  作者：Kohei Tamao、Takashi Hayashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1039/c39880000795

  日期：——

  Carbon–silicon bonds in alkoxy- or fluoro-silanes readily undergo cleavage by dioxygen (molecular oxygen), catalysed by tetra-acetylriboflavin (5–10 mol%) in the presence of N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide as reductant, together with fluoride ions as an essential additive.

  烷氧基或氟硅烷中的碳-硅键很容易被双乙酰核黄素（5-10 mol％）在N-苄基-1,4-二氢烟碱酰胺作为还原剂的存在下被双氧（分子氧）裂解。含氟离子作为必不可少的添加剂。