(R)-2-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)cyclopentanone | 1437785-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)cyclopentanone
• 英文别名: (2R)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1437785-04-0
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 380.602
• InChiKey: CLKGIPFDCKDBMZ-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)cyclopentanone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酰肼 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (E)-ethyl 4-((1R,5S,7R)-1-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-6-oxaspiro[4.5]decan-7-yl)-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Convergent approach to complex spirocyclic pyrans: practical synthesis of the oxa-pinnaic acid core

  摘要：

  通过内部不对称诱导已实现oxa-pinnaic酸框架的对映选择性合成。所采用的合成策略展示了Achmatowicz氧化重排在从三级醇合成复杂螺环吡喃方面的适应性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40284c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 dicobalt octacarbonyl 、 草酰氯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)cyclopentanone 、 (S)-2-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Convergent approach to complex spirocyclic pyrans: practical synthesis of the oxa-pinnaic acid core

  摘要：

  通过内部不对称诱导已实现oxa-pinnaic酸框架的对映选择性合成。所采用的合成策略展示了Achmatowicz氧化重排在从三级醇合成复杂螺环吡喃方面的适应性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40284c