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辛基三氯硅烷 | 5283-66-9

中文名称
辛基三氯硅烷
中文别名
正辛基三氯硅烷;辛基三氯化硅烷;N-辛基三氯(甲)硅烷;三氯(辛基)硅烷;三氯辛基硅烷
英文名称
octyltrichlorosilane
英文别名
Trichlor-octyl-silan;Octyl-trichlor-silan;n-octyltrichlorosilane;1-octyltrichlorosilane;1-Trichlorsilyl-octan;trichloro(octyl)silane
辛基三氯硅烷化学式
CAS
5283-66-9
化学式
C8H17Cl3Si
mdl
MFCD00000488
分子量
247.667
InChiKey
RCHUVCPBWWSUMC-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    233 °C731 mm Hg(lit.)
  • 密度:
    1.07 g/mL at 25 °C(lit.)
  • 蒸气密度:
    >1 (vs air)
  • 闪点:
    206 °F
  • LogP:
    1.1 at 20℃
  • 物理描述:
    Octyltrichlorosilane is a colorless liquid with a pungent odor. It is decomposed by water to hydrochloric acid with evolution of heat. It is corrosive to metals and tissue. It is used as an intermediate for silicones.
  • 颜色/状态:
    Fuming liquid
  • 气味:
    Pungent, irritating odor
  • 溶解度:
    Soluble in carbon tetrachloride
  • 分解:
    The silanes decomp at elevated temp to liberate hydrogen and deposit a high purity silicon, which leads to some of the principal uses of silanes. /Silanes/
  • 腐蚀性:
    Corrosive
  • 折光率:
    Index of refraction: 1.4480 at 20 °C/D
  • 稳定性/保质期:
    在常温常压下,这是一种稳定且无色的液体。它具有刺激性气味,并对湿气敏感,能与水剧烈反应。其相对密度为1.07,在97.33千帕时沸点为226℃,折光率为1.447,闪点为96℃。此外,该物质具有腐蚀性。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.72
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

ADMET

代谢
氯硅烷在与组织液接触时,会迅速水解释放氯化氢。
... Chlorosilanes will be rapidly hydrolyzed upon contact with tissue fluids to release hydrochloric acid. /Chlorosilanes/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 副作用
Dermatotoxin - 皮肤烧伤。
Dermatotoxin - Skin burns.
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases
毒理性
  • 解毒与急救
立即急救:确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸,开始人工呼吸,最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩,按训练进行操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐,让患者前倾或置于左侧(如果可能的话,头部向下)以保持呼吸道畅通,防止吸入。保持患者安静,维持正常体温。寻求医疗帮助。/硅烷、氯硅烷及相关化合物/
Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Silane, Chlorosilane, and Related Compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
基本治疗:建立专利气道(如需要,使用口咽或鼻咽气道)。如有必要,进行吸痰。观察呼吸不足的迹象,如有必要,协助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿,并在必要时进行治疗……。预期可能出现癫痫,并在必要时进行治疗……。监测休克,并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染,立即用水冲洗眼睛。在运输过程中,用0.9%的生理盐水(NS)连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入,如果患者能够吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水,则用水冲洗口腔,并给予5毫升/千克,最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭(请参阅第三部分的摄入协议……)。在去污后,用无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/硅烷、氯硅烷及其相关化合物/
Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal (refer to ingestion protocol in Section Three ... . Cover skin burns with sterile dressings after decontamination ... . /Silane, Chlorosilane, and Related Compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
高级治疗:对于失去意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人,考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。在上呼吸道阻塞的第一个迹象出现时,可能需要早期插管。使用气囊面罩的正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP:“保持开放”,最小流量/。如果出现低血容量的迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸钠林格氏液(LR)。对于伴有低血容量迹象的低血压,谨慎给予液体。如果病人在正常液体容量下出现低血压,考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/硅烷、氯硅烷及其相关化合物/
Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Early intubation at the first sign of upper airway obstruction may be necessary. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Silane, Chlorosilane, and related compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 人类毒性摘录
症状和体征/急性吸入暴露可能会导致打喷嚏、窒息、喉炎、呼吸困难(气短)、呼吸道刺激和胸痛。更高剂量的暴露可能会导致肺水肿,这是一种可以延迟几小时的医疗紧急情况。这可能会导致死亡。鼻子和牙龈出血、鼻和口腔粘膜溃疡、肺水肿、慢性支气管炎和肺炎也可能发生。如果眼睛接触到二甲二氯硅烷,可能会导致刺激、疼痛、肿胀、角膜侵蚀和失明。皮炎(红色、发炎的皮肤)、严重烧伤、疼痛和休克通常在皮肤暴露后发生。吸入会刺激粘膜。可能会发生严重的胃肠损伤。蒸汽会导致严重的眼睛和肺部伤害。在短暂的接触后,可能会发生二度和三度烧伤。二甲二氯硅烷的急性摄入的症状和体征可能很严重,包括唾液分泌增加、极度口渴、吞咽困难、寒战、疼痛和休克。口腔、食管和胃烧伤很常见。/二甲二氯硅烷/
/SIGNS AND SYMPTOMS/ Acute inhalation exposure may result in sneezing, choking, laryngitis, dyspnea (shortness of breath), respiratory tract irritation, and chest pain. Higher exposure can cause pulmonary edema, a medical emergency that can be delayed for several hours. This can cause death. Bleeding of nose and gums, ulceration of the nasal and oral mucosa, pulmonary edema, chronic bronchitis, and pneumonia may also occur. If the eyes have come in contact with dimethyldichlorosilane, irritation, pain, swelling, corneal erosion, and blindness may result. Dermatitis (red, inflamed skin), severe burns, pain, and shock generally follow dermal exposure. Inhalation irritates mucous membranes. Severe gastrointestinal damage may occur. Vapors cause severe eye and lung injury. Upon short contact, second and third degree burns may occur. Signs and symptoms of acute ingestion of dimethyldichlorosilane may be severe and include increased salivation, intense thirst, difficulty swallowing, chills, pain, and shock. Oral, esophageal, and stomach burns are common. /Dimethyldichlorosilane/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险等级:
    8
  • 危险品标志:
    C
  • 安全说明:
    S26,S36/37/39,S45
  • 危险类别码:
    R34,R37
  • WGK Germany:
    1
  • 海关编码:
    2931900090
  • 危险品运输编号:
    UN 1801 8/PG 2
  • RTECS号:
    VV4700000
  • 包装等级:
    II
  • 危险类别:
    8
  • 储存条件:
    常温、避光、存放在阴凉干燥处,并密封保存。

SDS

SDS:222de8819053a4dcd2463c443b8d5661
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第一部分:化学品名称

制备方法与用途

类别:腐蚀物品

可燃性危险特性:

  • 易燃
  • 遇水放出有毒氯化氢气体
  • 火中放出有毒气体

储运特性:

  • 应存放在库房内,保持通风、低温和干燥的环境
  • 与碱类、氧化剂及酸类分开存放

灭火剂:

  • 干粉
  • 二氧化碳

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    辛基三氯硅烷 、 cesium fluoride 、 sodium t-butanolate 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 40.0h, 生成 辛烯
    参考文献:
    名称:
    通过链走加氢官能化和形式逆加氢官能化进行热力学烯烃异构化。
    摘要:
    我们报告了由还原反应和形成Si-F键驱动的内部烯烃对末端烯烃的反热力学异构化。该过程涉及内部烯烃的链走氢化硅烷化和随后的正式逆向氢化硅烷化。该方法取决于铂氢化硅烷化催化剂对金属烷基中间体的异构化的高活性,以及​​基于烷基硅烷向烯烃转化的无金属新方法。通过这种方法,将1,2-二取代和三取代的烯烃转化为末端烯烃。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.9b02695
  • 作为产物:
    描述:
    辛烯 在 polystyrene-resin-supported Pt catalyst 三氯硅烷 作用下, 反应 1.0h, 以75%的产率得到辛基三氯硅烷
    参考文献:
    名称:
    Remarkable activity, selectivity and stability of polymer-supported Pt catalysts in room temperature, solvent-less, alkene hydrosilylations
    摘要:
    在使用三氯硅烷进行辛-1-烯的室温无溶剂加氢硅烷化反应中,聚苯乙烯-树脂支撑的铂催化剂与 Speier 催化剂相比,具有更高的转化率、显著改善的选择性和出色的可回收性。
    DOI:
    10.1039/b005912i
  • 作为试剂:
    描述:
    cyclohexene-d21,2铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷辛基三氯硅烷 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 4.0h, 生成
    参考文献:
    名称:
    铂催化重述—催化烯烃氢化硅烷化的原理
    摘要:
    C–C多重键的氢化硅烷化是工业中均相催化的最重要应用之一。该反应的特征在于其原子效率,广泛的底物范围和广泛的应用。迄今为止,工业仍然依赖于半个多世纪以前开发的高活性铂基系统。尽管广泛的合成应用迅速发展,但对催化反应途径的基本了解的发展却是困难而缓慢的,特别是对于工业上高度相关的卡斯泰特催化剂而言。在这项工作中,进行了详细的机械研究,揭示了使用Karstedt催化剂作为铂源的铂催化氢化硅烷化的几个新方面。两次H标记实验的组合,共195个Pt NMR研究和深入的动力学研究为进一步发展公认的Chalk-Harrod机理提供了基础。结论是,烯烃的配位强度对反应动力学起决定性作用。此外,证明了如何从动力学数据中得出活性催化剂种类的独特结构特征。氘标记实验中的主要动力学同位素效应以及特征产物分布得出的结论是,铂催化的氢化硅烷化的限速步骤实际上是烯烃插入Pt-H键而不是还原消除产物在所研究的烯烃/硅烷组合中的含量。
    DOI:
    10.1021/acscatal.5b02624
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文献信息

  • PROCESS FOR PREPARING ORGANOCHLOROSILANES BY DEHYDROHALOGENATIVE COUPLING REACTION OF ALKYL HALIDES WITH CHLOROSILANES
    申请人:——
    公开号:US20020082438A1
    公开(公告)日:2002-06-27
    The present invention relates to a process for preparing organochlorosilanes and more particularly, to the process for preparing organochlorosilanes of formula I by a dehydrohalogenative coupling of hydrochlorosilanes of formula II with organic halides of formula III in the presence of quaternary phosphonium salt as a catalyst to provide better economical matter and yield compared with conventional methods, because only catalytic amount of phosphonium chloride is required and the catalyst can be separated from the reaction mixture and recycled easily, 1 wherein R 1 represents hydrogen, chloro, or methyl; X represents chloro or bromo; R 2 is selected from the group consisting of C 1-17 alkyl, C 1-10 fluorinated alkyl with partial or full fluorination, C 2-5 alkenyl, silyl containing alkyl group represented by (CH 2 ) n SiMe 3-m Cl m wherein n is an integer of 0 to 2 and m is an integer of 0 to 3, aromatic group represented by Ar(R′) q wherein Ar is C 6-14 aromatic hydrocarbon, R′ is C 1-4 alkyl, halogen, alkoxy, or vinyl, and q is an integer of 0 to 5, haloalkyl group represented by (CH 2 ) p X wherein p is an integer of 1 to 9 and X is chloro or bromo, and aromatic hydrocarbon represented by ArCH 2 X wherein Ar is C 6-14 aromatic hydrocarbons and X is a chloro or bromo; R 3 is hydrogen, C 1-6 alkyl, aromatic group represented by Ar(R′) q wherein Ar is C 6-14 aromatic hydrocarbon, R′ is C 1-4 alkyl, halogen, alkoxy, or vinyl, and q is an integer of 0 to 5; and R 4 in formula I is the same as R 2 in formula III and further, R 4 can also be (CH 2 ) p SiR 1 Cl 2 or ArCH 2 SiR 1 Cl 2 , when R 2 in formula III is (CH 2 ) p X or ArCH 2 X, which is formed from the coupling reaction of X—(CH 2 ) p+1 —X or XCH 2 ArCH 2 X with the compounds of formula II; or when R 2 and R 3 are covalently bonded to each other to form a cyclic compounds of cyclopentyl or cyclohexyl group, R 3 and R 4 are also covalently bonded to each other in the same fashion.
    本发明涉及一种制备有机氯硅烷的方法,更具体地说,涉及一种通过在四元磷盐存在下,将式II的氯硅烷与式III的有机卤化物脱卤偶联以制备式I的有机氯硅烷的方法,与传统方法相比,该方法提供了更好的经济性和产量,因为只需要催化量的磷盐氯化物,并且催化剂可以从反应混合物中分离并轻松回收, 其中 R 1 代表氢、氯或甲基; X代表氯或溴; R 2 选自由C 1-17 烷基、C 1-10 部分或全氟化的氟烷基、C 2-5 烯基、含有(CH 2 ) n SiMe 3-m Cl m 的硅基烷基,其中n为0至2的整数,m为0至3的整数,由Ar(R′) q 表示的芳香族,其中Ar为C 6-14 芳香烃,R′为C 1-4 烷基、卤素、烷氧基或乙烯基,q为0至5的整数,由(CH 2 ) p X表示的卤代烷基,其中p为1至9的整数,X为氯或溴,以及由ArCH 2 X表示的芳香烃,其中Ar为C 6-14 芳香烃,X为氯或溴; R 3 为氢、C 1-6 烷基、由Ar(R′) q 表示的芳香族,其中Ar为C 6-14 芳香烃,R′为C 1-4 烷基、卤素、烷氧基或乙烯基,q为0至5的整数;以及 式I中的R 4 与式III中的R 2 相同,此外,当式III中的R 2 为(CH 2 ) p X或ArCH 2 X时,R 4 还可以是(CH 2 ) p SiR 1 Cl 2 或ArCH 2 SiR 1 Cl 2 ,其中R 2 在式III中为(CH 2 ) p X或ArCH 2 X,它由X—(CH 2 ) p+1 —X或XCH 2 ArCH 2 X与式II的化合物的偶联反应形成;或 当R 2 和R 3 以共价键结合形成环戊基或环己基化合物时,R 3 和R 4 也以相同方式共价键结合。
  • Process for preparing organochlorosilanes by dehydrohalogenative coupling reaction of alkyl halides with chlorosilanes
    申请人:Korea Institute of Science and Technology
    公开号:US06392077B1
    公开(公告)日:2002-05-21
    The present invention relates to a process for preparing organochlorosilanes and more particularly, to the process for preparing organochlorosilanes of R4R3CHSiR1Cl2 (I) by a dehydrohalogenative coupling of hydrochlorosilanes of HSiR1Cl2 (II) with organic halides of R2R3 CHX (III) in the presence of quaternary phosphonium salt as a catalyst to provide better economical matter and yield compared with conventional methods, because only a catalytic amount of phosphonium chloride is required and the catalyst can be separated from the reaction mixture and recycled easily.
    本发明涉及一种制备有机氯硅烷的方法,更具体地说,涉及一种通过在四元磷盐存在下,将氯硅烷HSiR1Cl2(II)与有机卤化物R2R3CHX(III)进行脱氢卤代偶联,从而制备R4R3CHSiR1Cl2(I)的方法。与传统方法相比,本方法提供更好的经济效益和产量,因为只需要少量的磷盐氯化物作为催化剂,并且催化剂可以从反应混合物中分离并轻松回收。
  • 一种噻吩类有机半导体材料中间体的制备方法
    申请人:上海博栋化学科技有限公司
    公开号:CN110606858B
    公开(公告)日:2022-07-26
    本申请涉及一种噻吩类有机半导体材料中间体的制备方法,其包括以下步骤:(1)使2,2’‑联噻吩与卤化剂反应,得到四卤素取代的联噻吩;(2)选择性地脱除四卤素取代的联噻吩邻位的卤素,得到间位二卤素取代的联噻吩;以及(3)在惰性气氛保护下,且于存在催化剂的情况下,使间位二卤素取代的联噻吩与二氯(2‑乙基己基)辛基硅烷反应来合成目标产物4‑(2‑乙基已基)‑4‑辛基‑4‑硅基[3,2‑b:4,5‑b']二噻吩。本文所述的噻吩类有机半导体材料中间体的制备方法工艺精简、不使用具有严重腐蚀性或毒性物质,其中中间体3,3’‑二溴‑2,2’‑联噻吩无须进一步反应处理,可与二氯(2‑乙基己基)辛基硅烷反应合成得到目标产物。
  • [EN] PROCESS FOR THE STEPWISE SYNTHESIS OF SILAHYDROCARBONS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE SÉQUENTIELLE DE SILAHYDROCARBURES
    申请人:MOMENTIVE PERFORMANCE MAT INC
    公开号:WO2021243137A1
    公开(公告)日:2021-12-02
    The invention relates to a process for the stepwise synthesis of silahydrocarbons bearing up to four different organyl substituents at the silicon atom, wherein the process includes at least one step a) of producing a bifunctional hydridochlorosilane by a redistribution reaction, selective chlorination of hydridosilanes with an ether/HCI reagent, or by selective chlorination of hydridosilanes with SiCI4, at least one step b) of submitting a bifunctional hydridochloromonosilane to a hydrosilylation reaction, at least one step c) of hydrogenation of a chloromonosilane, and a step d) in which a silahydrocarbon compound is obtained in a hydrosilylation reaction.
    本发明涉及一种逐步合成在硅原子上带有最多四种不同有机基团取代的硅氢化物的过程,其中该过程包括至少以下步骤:a) 通过重分配反应、使用醚/HCI试剂对氢硅烷进行选择性氯化,或者通过使用四氯化硅对氢硅烷进行选择性氯化来制备双功能氢氯硅烷;至少一个步骤 b) 将双功能氢氯单硅烷进行氢硅化反应;至少一个步骤 c) 对氯代单硅烷进行氢化;以及步骤 d) 在氢硅化反应中获得硅氢化物化合物。
  • Oxidative cleavage of silicon-carbon bonds in organosilicon fluorides to alcohols
    作者:K. Tamao、T. Kakui、M. Akita、T. Iwahara、R. Kanatani、J. Yoshida、M. Kumada
    DOI:10.1016/s0040-4020(01)88597-5
    日期:1983.1
    Certain functional silyi groups have been shown to be synthetically equivalent to the OH group. All of the C-Si bonds in organosilicon fluorides, K2(RSiF5] and RnSiF4-n, (n = 1,2,3) are cleaved by m-chloroperbenzoic acid (MCPBA) in DMF to give the corresponding alcohols in high yields. Although the reaction with RSiF52- and RSiF3 proceeds without any additive, cleavage of R2SiF2 and R3SiF requires
    已经显示某些官能的甲硅烷基基团在合成上等同于OH基团。在DMF中的间氯过苯甲酸(MCPBA)裂解有机氟化硅中的所有C-Si键K 2(RSiF 5 ]和R n SiF 4-n(n = 1,2,3)裂解,得到相应的尽管与RSiF 5 2-和RSiF 3的反应在没有任何添加剂的情况下进行,但R 2 SiF 2和R 3 SiF的裂解分别需要催化量或过量的KF。存在过量KF的反应。MCPBA-氧化外-和内--2-降冰片基硅酸酯和-三氟硅烷立体定向地进行,并保留在碳上的构型。在RSiF 3的氧化裂解中观察到了显着的溶剂作用。可能的机理涉及六配位硅物质,其中有机基团从分子内从Si迁移到配位MCPBA的O。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
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ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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