[(E,3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbut-1-enyl]boronic acid | 925231-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(E,3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbut-1-enyl]boronic acid
• CAS: 925231-60-3
• 化学式: C₂₁H₂₉BO₃Si
• 分子量: 368.356
• InChiKey: FVHSDBWHKWZLDZ-WXWBBQJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbut-1-enyl]boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氧化硫 、 四丁基氟化铵 、 thallium (I) ethoxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R,3E,5E)-6-[(4R,5R)-5-[(E)-4-[(2S,5S)-5-[(1S,2R,3R,6E)-2-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-3,9-dimethyl-5-methylidenedeca-6,9-dienyl]oxolan-2-yl]but-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylhexa-3,5-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-两性内酯E的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603363
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二溴硼烷甲硫醚络合物 、 三氧化硫 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 [(E,3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbut-1-enyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-两性内酯E的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603363

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Amphidinolide E
  作者：Chan Hyuk Kim、Hyo Jung An、Won Kyo Shin、Wei Yu、Sang Kook Woo、Soon Kyu Jung、Eun Lee

  DOI：10.1002/anie.200603363

  日期：2006.12.4