马来酸双(三甲硅烷)酯 | 18457-04-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 马来酸双(三甲硅烷)酯
• 中文别名: 双(三甲基硅基)丙二酸；双(三甲基硅基)丙二酸酯；丙二酸双(三甲基硅基)酯；马来酸双(三甲基甲硅烷酯)
• 英文名称: bis(trimethylsilyl) malonate
• 英文别名: propanedioic acid bistrimethylsilyl ester；bis(trimethylsilyl) propanedioate
• CAS: 18457-04-0
• 化学式: C₉H₂₀O₄Si₂
• mdl: MFCD00009631
• 分子量: 248.426
• InChiKey: ATCKJLDGNXGLAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  63-66 °C/1 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.974 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  75 °F
• 保留指数：
  1190;1201;1196;1197;1197;1200;1174;1198;1210.6;1161

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 2
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险性防范说明：
  P210,P403+P235
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: 马来酸双(三甲硅烷)酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H20O4Si2
分子式
: 248.42 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 对湿度敏感 暴露在潮湿中。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
63 - 66 °C 在 1 hPa
g) 闪点
24 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.974 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强酸, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3272 国际海运危规: 3272 国际空运危规: 3272
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ESTERS, N.O.S. (Bis(trimethylsilyl) malonate)
国际海运危规: ESTERS, N.O.S. (Bis(trimethylsilyl) malonate)
国际空运危规: Esters, n.o.s. (Bis(trimethylsilyl) malonate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备过程

马来酸双(三甲硅烷)酯是由马来酸与三甲基氯硅烷通过有机反应制备得到的。在碱性条件下，以马来酸和三甲基氯硅烷为起始物料，发生亲核反应制得目标化合物马来酸双(三甲硅烷)酯。

合成反应式

合成反应式的具体步骤如下图所示：

实验操作

1. 在氮气保护下，在250毫升四口瓶中加入氢化钠和无水苯溶剂，室温搅拌。
2. 缓慢滴加马来酸的无水苯溶液，同时保持氮气保护状态，并逐渐升温至35℃。滴加完毕后，继续搅拌1小时。
3. 接着滴加三甲基氯硅烷的无水苯溶液，同样保持在35℃，滴加完毕后再搅拌1小时。
4. 将混合物加热至65℃，使用薄层色谱检测反应进度。待反应结束，将反应液冷却至室温，并过滤滤饼。
5. 滤饼用无水苯洗涤后，合并苯溶液并浓缩，蒸除苯后进行柱层析纯化（使用石油醚：乙酸乙酯=30:1）。最终得到无色液体的马来酸双(三甲硅烷)酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸双(三甲硅烷)酯 在 四磷十氧化物 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 二氧化三碳
  参考文献：
  名称：

  小角度X射线散射法分析聚（一氧化碳）。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460263
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基-2-噁唑烷酮 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PALOMO, C., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 10, 809-811

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Partition coefficients of ketones, phenols, aliphatic and aromatic acids, and esters in n-hexane/nitromethane
  作者：Urszula Kotowska、Valery Isidorov

  DOI：10.2478/s11532-011-0060-4

  日期：2011.10.1

  in sample preparation and in countercurrent and liquid-liquid chromatographic separations. Partition coefficients are widely used in toxicology, environmental, and analytical chemistry. The K hn determination procedure for the n -hexane/nitromethane system was optimized and partition coefficients for 99 ketones, esters and trimethylsilyl derivatives of phenols, aliphatic and aromatic acids were determined

  液-液分配用于样品制备以及逆流和液-液色谱分离。分配系数被广泛用于毒理学，环境和分析化学中。该 ķ HN 用于确定过程 Ñ 正己烷/硝基甲烷体系进行了优化和分配系数为99酮，酯和酚的三甲基甲硅烷衍生物，测定脂族和芳族酸。对于130种化合物， 使用 K hn 与其他理化和结构参数之间的数学关系来预测 K hn 值 。
• Synthesis of trimethylsilyl carboxylates by HMDS under solvent-free conditions
  作者：Marjan Jereb、Janja Lakner

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.003

  日期：2016.9

  carboxylic acids were transformed into their trimethylsilyl esters with HMDS in a practically completely solvent-free process, while a catalytic amount of iodine was required in some cases. The process has several advantages over the known methods: untreated reactants, air atmosphere, mild and neutral conditions, no evolution of hydrogen halide, no need of an additional base, low amount of waste, completely

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。
• ISOXAZOLE-IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20090005370A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention is concerned isoxazole-imidazole derivatives having affinity and selectivity for GABA A α5 receptor binding site, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use for enhancing cognition or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease. In particular, the present invention is concerned with aryl-isoxazol-4-yl-imidazole derivatives of formula I wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described in the specification.

  本发明涉及对GABA A α5受体结合位点具有亲和力和选择性的异噁唑-咪唑衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们用于增强认知或治疗阿尔茨海默病等认知障碍的用途。具体而言，本发明涉及式I的芳基异噁唑-4-基咪唑衍生物，其中R1、R2和R3如规范中所述。
• Synthesis of Tritium Labelled and Photoactivatable<i>N</i>-Acyl-<scp>L</scp>-homoserine Lactones: Inter-Kingdom Signalling Molecules
  作者：Dorota Jakubczyk、Gerald Brenner-Weiss、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201300800

  日期：2014.1

  chemical structure in the pocket of the receptor. The diazirine label was introduced into the AHL molecule according to a literature method. To isolate the labelled receptor from the cellular protein moiety, the AHL was additionally labelled with tritium. During the development of an effective isotopic labelling method, a simple route to hydrogen isotope incorporation into the AHLs was proposed and explored

  N-酰基-L-高丝氨酸内酯 (AHL) 是由革兰氏阴性菌在自然界合成的信号分子。它们允许细菌之间（群体感应）以及微生物与其真核宿主细胞之间的通信（跨界信号）。然而，人们对后者系统的机制知之甚少。因此，合成了氚标记的可光活化的 AHL，以识别免疫细胞（例如，人类多形核中性粒细胞，PMN）中与 AHL 结合的特定受体。光亲和标签——二氮嗪基团——被选为最小的可光活化基团，可以通过光照射激活。产生的高活性卡宾将与受体口袋中最接近的化学结构共价结合。根据文献方法将二氮嗪标记物引入到 AHL 分子中。为了从细胞蛋白质部分分离标记的受体，AHL 还用氚标记。在开发有效的同位素标记方法的过程中，提出并详细探索了将氢同位素掺入 AHL 的简单途径。根据新协议，在温和的碱性条件下，使用氘或氚标记的水以及催化量的金属盐，通过氢与其同位素的合成后催化交换，用氘和氚标记可光活化的 diazirine-AHL。在开
• Small Molecule Inhibitors of Bacterial Quorum Sensing and Biofilm Formation
  作者：Grant D. Geske、Rachel J. Wezeman、Adam P. Siegel、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ja0530321

  日期：2005.9.1

  local population densities using small molecules (or autoinducers) in a process known as quorum sensing. Here, we report a new and efficient synthetic route to naturally occurring bacterial autoinducers [N-acyl l-homoserine lactones (AHLs)] that is readily amenable to the synthesis of analogues. This route has been applied in the first synthesis of a library of non-native AHLs. Evaluation of these compounds

  细菌在称为群体感应的过程中使用小分子（或自诱导剂）监测其局部种群密度。在这里，我们报告了一种新的、有效的天然细菌自体诱导剂 [N-酰基 l-高丝氨酸内酯 (AHL)] 的合成途径，该途径易于合成类似物。该路线已应用于非天然 AHL 库的首次合成。在细菌报告基因和生物膜测定中对这些化合物的评估揭示了一组有效的群体感应拮抗剂。这些配体将作为有价值的新工具来探索群体感应在细菌发病机制中的作用。

表征谱图