(2S,3R,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentane-1,3-diol | 364041-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentane-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpentane-1,3-diol
• CAS: 364041-40-7
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃Si
• 分子量: 386.607
• InChiKey: GPMCELXPRDNIHB-CNNODRBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentane-1,3-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 二乙基异丙基胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-3-Benzyloxy-2-((2S,3R)-3-benzyloxy-2-{(S)-2-[(2R,3R,4S,5R)-5-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-octadecanoylamino]-3-methyl-butyrylamino}-butyrylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  直接合成stevastelins的研究— Stevastelin B的大内酯化方法

  摘要：

  描述了一种基于环状丙肽免疫抑制剂stevastelin B的合成方法，该方法基于其丙酸酯衍生的脂肪酸片段6的立体选择性合成，该片段与三肽7偶联，导致晚期无环中间体5。尽管我们尽了最大努力，但关键的大内酯化反应仍未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00893-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二乙基异丙基胺 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  直接合成stevastelins的研究— Stevastelin B的大内酯化方法

  摘要：

  描述了一种基于环状丙肽免疫抑制剂stevastelin B的合成方法，该方法基于其丙酸酯衍生的脂肪酸片段6的立体选择性合成，该片段与三肽7偶联，导致晚期无环中间体5。尽管我们尽了最大努力，但关键的大内酯化反应仍未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00893-0

文献信息

• Stereochemical consequences for the Lewis acid mediated additions of allyl and crotyltri--butylstannane to chiral β-hydroxyaldehyde derivatives
  作者：Gary E. Keck、Duain E. Abbott

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90066-8

  日期：1984.1
• Studies directed towards the synthesis of stevastelins—a macrolactonization approach to stevastelin B
  作者：Tushar K Chakraborty、Subhash Ghosh、Shantanu Dutta

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00893-0

  日期：2001.7

  A synthetic approach towards the cyclic depsipeptide immunosuppressant stevastelin B, based on the stereoselective synthesis of its propionate-derived fatty acid segment 6 that was coupled with the tripeptide 7 leading to the advanced stage acyclic intermediate 5, is described. In spite of our best efforts, the crucial macrolactonization reaction was not successful.

  描述了一种基于环状丙肽免疫抑制剂stevastelin B的合成方法，该方法基于其丙酸酯衍生的脂肪酸片段6的立体选择性合成，该片段与三肽7偶联，导致晚期无环中间体5。尽管我们尽了最大努力，但关键的大内酯化反应仍未成功。