(2S,3R,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pentan-1-ol | 363610-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pentan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpentan-1-ol
• CAS: 363610-60-0
• 化学式: C₃₁H₄₂O₄Si
• 分子量: 506.758
• InChiKey: XRWZRXLNHKNLFI-SAGWHXFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pentan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (R)-1-[(1S,2S,3S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-tetradecyl ester
  参考文献：
  名称：

  直接合成stevastelins的研究— Stevastelin B的大内酯化方法

  摘要：

  描述了一种基于环状丙肽免疫抑制剂stevastelin B的合成方法，该方法基于其丙酸酯衍生的脂肪酸片段6的立体选择性合成，该片段与三肽7偶联，导致晚期无环中间体5。尽管我们尽了最大努力，但关键的大内酯化反应仍未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00893-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二乙基异丙基胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  直接合成stevastelins的研究— Stevastelin B的大内酯化方法

  摘要：

  描述了一种基于环状丙肽免疫抑制剂stevastelin B的合成方法，该方法基于其丙酸酯衍生的脂肪酸片段6的立体选择性合成，该片段与三肽7偶联，导致晚期无环中间体5。尽管我们尽了最大努力，但关键的大内酯化反应仍未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00893-0

文献信息

• Regio- and Stereocontrol in Rhenium-Catalyzed Transposition of Allylic Alcohols
  作者：Aaron T. Herrmann、Tatsuo Saito、Craig E. Stivala、Janine Tom、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja101673v

  日期：2010.5.5

  group-directed, highly regio- and stereoselective transposition of allylic alcohols based on rhenium catalysis has been developed. The method is suitable for a direct isomerization of acetals into the thermodynamically preferred isomer as long as one of the hydroxyl groups is allylic. This method will expand the scope of rhenium-catalyzed alcohol transpositions for complex molecule synthesis.

  已经开发了基于铼催化的羟基导向的、高度区域和立体选择性的烯丙醇转座。该方法适用于将缩醛直接异构化为热力学优选的异构体，只要羟基之一是烯丙基的。该方法将扩大铼催化醇转座用于复杂分子合成的范围。