试剂11-Azidoundecyltriethoxysilane | 663171-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 试剂11-Azidoundecyltriethoxysilane
• 中文别名: 11-叠氮基十一烷基三乙氧基硅烷
• 英文名称: 11-azidoundecyl triethoxysilane
• 英文别名: 11-Azidoundecyltriethoxysilane；11-azidoundecyl(triethoxy)silane
• CAS: 663171-33-3
• 化学式: C₁₇H₃₇N₃O₃Si
• 分子量: 359.585
• InChiKey: WCDFLYKXACDAES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115℃/0.04mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  试剂11-Azidoundecyltriethoxysilane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 11-氨基十一烷基三乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Organosilica-metallic sandwich materials as precursors for palladium and platinum nanoparticle synthesis

  摘要：

  通过将金属物种固定在层状双层纳米结构的间隙空间中，合成有机硅金属夹心材料。

  DOI：

  10.1039/c5ra15871k
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一烯 在 sodium azide 、 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 试剂11-Azidoundecyltriethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  Organosilica-metallic sandwich materials as precursors for palladium and platinum nanoparticle synthesis

  摘要：

  通过将金属物种固定在层状双层纳米结构的间隙空间中，合成有机硅金属夹心材料。

  DOI：

  10.1039/c5ra15871k

文献信息

• Preparation of Bifunctional Mesoporous Silica Nanoparticles by Orthogonal Click Reactions and Their Application in Cooperative Catalysis
  作者：Arne T. Dickschat、Frederik Behrends、Martin Bühner、Jinjun Ren、Mark Weiß、Hellmut Eckert、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201200499

  日期：2012.12.21

  The synthesis of bifunctional mesoporous silica nanoparticles is described. Two chemically orthogonal functionalities are incorporated into mesoporous silica by co‐condensation of tetraethoxysilane with two orthogonally functionalized triethoxyalkylsilanes. Post‐functionalization is achieved by orthogonal surface chemistry. A thiol–ene reaction, Cu‐catalyzed 1,3‐dipolar alkyne/azide cycloaddition,

  描述了双功能介孔二氧化硅纳米粒子的合成。通过将四乙氧基硅烷与两个正交官能化的三乙氧基烷基硅烷共缩合，可在介孔二氧化硅中引入两个化学正交的官能度。后功能化是通过正交表面化学实现的。硫醇-烯反应，Cu催化的1,3-偶极炔烃/叠氮化物环加成反应和自由基一氧化氮交换反应被用作正交过程，以在表面上安装两种反应性不同的官能团。讨论了通过这种方法制备带有酸性和碱性位点的介孔二氧化硅纳米粒子。颗粒通过固态NMR光谱，元素分析，红外光谱和扫描电子显微镜进行分析。作为第一个应用程序，
• Convenient route to water-sensitive sol–gel precursors using click chemistry
  作者：Nirmalya Moitra、Joël J. E. Moreau、Xavier Cattoën、Michel Wong Chi Man

  DOI：10.1039/c0cc03417g

  日期：——

  The CuAAC-‘click’ reaction under anhydrous conditions is reported as a new tool for the preparation of moisture-sensitive triethoxysilyl compounds that are obtained in 5 minutes in excellent yield with simple purification.

  在无水条件下进行的CuAAC-“点击”反应被报道为一种新的工具，用于制备在5分钟内以高产率合成的、需简单纯化的对水分敏感的三乙氧基硅烷化合物。
• A simple access to ω-aminoalkyltrialkoxysilanes: Tunable linkers for self-organised organosilicas
  作者：Benoît P. Pichon、Michel Wong Chi Man、Catherine Bied、Joël J.E. Moreau

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.036

  日期：2006.3

  A simple route to omega-aminoalkyltriethoxysilanes with variable alkylene chain lengths, (EtO)(3)Si(CH2)(n)NH2 (n = 5, 11) is described. These silyl linkers have been used to prepare urea-based compounds with H-bonding and hydrophobic interactions which enable the self-assembly of the molecules. These molecular precursors are suitable for the obtention of nano-structured hybrid silicas. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Efficient and multi-function compatible click-reaction of organosilanes
  作者：Robert Winkler、Stéphane Pellet-Rostaing、Guilhem Arrachart

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152145

  日期：2020.7

  The synthesis of organotriethoxysilanes by click chemistry was studied using the recyclable, multidentate catalyst [Cu(C(18)tren)]Br. For the evaluation, alkyne precursors containing some of the more common organic functions were reacted with a triethoxy silyl group containing azide. The procedure allowed the isolation of the desired products in high yields and high purity. Especially remarkable is the facility of the catalyst removal by simple filtration and evaporation. The catalyst is concluded to be ideal for the synthesis of moisture sensitive organotriethoxysilanes. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.