2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol | 4948-28-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• 英文别名: trans-pinene hydrate；(E)-2-pinanol；(1R)-pinan-2exo-ol；(-)-pinene hydrate；(1R,2S)-pinan-2-ol；(-)(1R:2S)-2.6.6-Trimethyl-norpinanol-(2)；cis-2-Pinanol；(1R,2S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• CAS: 4948-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: YYWZKGZIIKPPJZ-XKSSXDPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-71 °C
• 沸点：
  205 °C(lit.)
• 密度：
  0.8389 (rough estimate)
• 闪点：
  79 °C
• LogP：
  2.650 (est)
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  DT5080000
• 安全说明：
  S26,S36/37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol 生成 plinol C
  参考文献：
  名称：

  Coxon,J.M. et al., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 353 - 360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢苯甲酰 、 乙醚 作用下， 生成 2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Hueckel; Gelchsheimer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 625, p. 12,21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• Die absolute konfiguration des linalools durch verknüpfung mit dem pinansystem
  作者：G. Ohloff、E. Klein

  DOI：10.1016/0040-4020(62)80021-0

  日期：1962.1

  A new independent proof of the absolute configuration of linalool is given by its pyrolytical formation from the diastereomeric pinane-2-ols.

  芳樟醇的绝对构型的新的独立证明是由非对映体pin烷-2-醇的热解形成提供的。
• Peroxides from Turpentine. II. Pinane Hydroperoxide²
  作者：G. S. Fisher、J. S. Stinson、L. A. Goldblatt

  DOI：10.1021/ja01111a021

  日期：1953.8
• Transition-Metal Catalyzed Autoxidation of <i>cis-</i> and <i>trans</i>-Pinane to a Mixture of Diastereoisomeric Pinanols
  作者：Ricardo Sercheli、Alfredo L. B. Ferreira、Lúcia H. B. Baptistella、Ulf Schuchardt

  DOI：10.1021/jf960472q

  日期：1997.4.1

  Autoxidations of the pinanes, obtained after hydrogenation of naturally occurring Pinus elliottii oil, were performed with or Without solvent, using the catalytic system Co(OAc)(2)/Mn(OAc)(2)/NH4Br in a 9:1:5 molar ratio, and dioxygen as the oxidant. The best selectivity for the pinanols was 71% (cis:trans ratio, 3:1) with 17% conversion. Autoxidations were also carried out in the absence of catalyst. The hydroperoxides formed with 17% conversion were decomposed with Na2SO3 and PPh3, resulting in 62% pinanols (cis:trans ratio, 5:1). The pyrolysis of the pinanols at 600 degrees C and a contact time of 1.15 x 10(-2) s/mol yielded 54% of linalool. The side products were mainly due to an ''ene'' reaction, giving diastereoisomeric 1,2-dimethyl-3-isopropenylcyclopentanols.
• Vilkas; Dupont; Dulou, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 242, p. 1329
  作者：Vilkas、Dupont、Dulou

  DOI：——

  日期：——