[1R-(1alpha,2alpha,5alpha)]-6,6-二甲基螺[双环[3.1.1]庚烷-2,2'-环氧乙烷] | 56246-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [1R-(1alpha,2alpha,5alpha)]-6,6-二甲基螺[双环[3.1.1]庚烷-2,2'-环氧乙烷]
• 英文名称: β-pinene oxide
• 英文别名: (1R-(1alpha,2alpha,5alpha))-6,6-Dimethylspiro(bicyclo(3.1.1)heptane-2,2'-oxirane)；(1R,2S,5S)-6,6-dimethylspiro[bicyclo[3.1.1]heptane-2,2'-oxirane]
• CAS: 56246-58-3；32162-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OUXAABAEPHHZPC-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R-(1alpha,2alpha,5alpha)]-6,6-二甲基螺[双环[3.1.1]庚烷-2,2'-环氧乙烷] 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (S)-(-)-紫苏醇
  参考文献：
  名称：

  Kergomard; Philibert-Bigou, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 过氧乙酸 作用下， 以87.5%的产率得到[1R-(1alpha,2alpha,5alpha)]-6,6-二甲基螺[双环[3.1.1]庚烷-2,2'-环氧乙烷]
  参考文献：
  名称：

  嗅觉中的立体化学-活性关系。包含质子供体/质子受体单元的气味

  摘要：

  描述了新型的增香剂，其中该气味与两个官能团的相互作用有关，一个是H-供体（AH功能），另一个是H-受体（B功能）。通常，仅当两个结构元件（AH / B系统）之间的距离小于3Å时，才会产生气味。对-薄荷烷和铱烷系列的双功能衍生物用作推导该规则的模型。气味感知的立体特质是其建立的重要先决条件。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630109

文献信息

• Selective epoxidation of monoterpenes with methyltrioxorhenium and H2O2
  作者：Aída L.P. de Villa、Dirk E. De Vos、Consuelo C. de Montes、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01853-x

  日期：1998.11

  terpenes such as α-pinene with H2O2 with minimal rearrangement of the epoxide. Pyridine is also critical to suppress isomerisation of the olefin substrate (in case of nerol, geraniol). The reaction can be directed towards selective single or double epoxidation, or in one step towards the rearranged product (e.g. from linalool to the ring-closure product linalool oxide).

  在吡啶作为助催化剂的存在下，CH 3 ReO 3以最小的环氧基重排催化H 2 O 2对萜烯（如α-pine烯）的环氧化。吡啶对于抑制烯烃底物的异构化也是至关重要的（如果是神经醇，香叶醇）。该反应可以针对选择性的单或双环氧化，或在一步中针对重排的产物（例如从芳樟醇到闭环产物芳樟醇氧化物）。
• Syntheses of the Optically Active Terpene Hydroxyphenylselenides
  作者：Jacek Ścianowski、Mirosław Wełniak

  DOI：10.1080/10426500902947682

  日期：2009.6.23

  The optically active hydroxyphenylselenides derived from the p-menthane, carane, and pinane systems have been obtained. Two methods of hydroxyphenylselenides synthesis have been compared. The first method is based on the reaction of alkenes with N-(phenylseleno)succinimide in the presence of water, and the second from epoxides as a result of the reaction with sodium benzeneselenolate. The influence

  已经获得了衍生自对薄荷烷、卡拉烷和蒎烷体系的旋光羟基苯硒化物。已经比较了羟苯基硒化物的两种合成方法。第一种方法基于烯烃与 N-(苯基硒基)琥珀酰亚胺在水存在下的反应，第二种方法是与苯硒酸钠反应产生的环氧化物。已经证明了基材结构对所得产品组成的影响。
• Sustainable catalytic epoxidation of biorenewable terpene feedstocks using H₂O₂ as an oxidant in flow microreactors
  作者：Joshua D. Tibbetts、William B. Cunningham、Massimiliano Vezzoli、Pawel Plucinski、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/d1gc01734a

  日期：——

  Solvent-free continuous flow epoxidation of the alkene bonds of a range of biorenewable terpene substrates have been carried out using a recyclable tungsten-based polyoxometalate phase transfer catalyst and aqueous H2O2 as a benign oxidant. These sustainable flow epoxidation reactions are carried out in commercial microreactors containing static mixing channels that enable common monoterpenes (e.g

  使用可回收的钨基多金属氧酸盐相转移催化剂和 H 2 O 2水溶液作为良性氧化剂，对一系列生物可再生萜烯底物的烯烃键进行了无溶剂连续流动环氧化。这些可持续流动环氧化反应在包含静态混合通道的商业微反应器中进行，这些通道使普通单萜（例如未处理的粗硫酸松节油、柠檬烯等）能够在较短的反应时间内以良好的产率安全地环氧化。这些流动程序适用于三取代和二取代烯烃的流动环氧化，以安全生产数克数量的各种环氧化物。
• Synthesis and Structure of Chiral Silatranes Derived from Terpenes
  作者：Gabriele Wagner、Rudolf Herrmann、BjØrn Pedersen、Wolfgang Scherer

  DOI：10.1515/znb-2001-0105

  日期：2001.1.1

  Starting with the chiral pool compounds (-)-menthone, (-)-limonene, (-)-β-pinene, and (-)-carvone, new homochiral triethanolamine derivatives were obtained and converted to chi­ral silatranes. These silatranes were characterized by crystal structure analyses and NMR techniques. Conformational analyses in the solid state and in solution show that the chiral terpene residues determine the direction of the ring puckering of the silatrane moiety.

  摘要：从手性池化合物(-)-薄荷醛、(-)-柠檬烯、(-)-β-蒎烯和(-)-香茜醛出发，得到了新的同手性三乙醇胺衍生物，并转化为手性硅氮环烷化合物。通过晶体结构分析和NMR技术对这些硅氮环烷进行了表征。固态和溶液中的构象分析表明，手性萜烯残基决定了硅氮环烷部分的环褶曲方向。
• Sustainable catalytic protocols for the solvent free epoxidation and <i>anti</i>-dihydroxylation of the alkene bonds of biorenewable terpene feedstocks using H₂O₂ as oxidant
  作者：William B. Cunningham、Joshua D. Tibbetts、Marc Hutchby、Katarzyna A. Maltby、Matthew G. Davidson、Ulrich Hintermair、Pawel Plucinski、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/c9gc03208h

  日期：——

  tungsten-based polyoxometalate catalyst employing aqueous H2O2 as a benign oxidant has been used for the solvent free catalytic epoxidation of the trisubstituted alkene bonds of a wide range of biorenewable terpene substrates. This epoxidation protocol has been scaled up to produce limonene oxide, 3-carene oxide and α-pinene oxide on a multigram scale, with the catalyst being recycled three times to

  使用含水H 2 O 2的钨基多金属氧酸盐催化剂作为一种良性氧化剂，作为一种良性氧化剂，已用于多种生物可再生萜烯底物的三取代烯烃键的无溶剂催化环氧化。该环氧化方案已经按比例放大以产生以克为单位的氧化柠檬烯，3-氧化烯和α-pine烯，并且催化剂被循环使用三次以生成3-氧化烯。萜烯底物的反应性较低的二取代烯烃键的环氧化可通过在50°C下进行催化环氧化反应来实现。已经开发出能够使未处理的粗硫酸盐松节油直接环氧化以提供3-氧化烯，α-pine烯氧化物和β-pine烯氧化物的方法。用非均相酸催化剂（Amberlyst-15）处理粗环氧产品（无需后处理）可得到纯净的环氧化合物水解，得到相应的萜烯-抗二醇类，收率高。