5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 15354-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 5,6-Anhydro-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose；(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(2R)-oxiran-2-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 15354-69-5
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: BPBJGGHUEPPCNZ-OZRXBMAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  331.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 水 作用下， 生成 D-葡萄糖-6-磷酸
  参考文献：
  名称：

  Lampson; Lardy, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 181, p. 698,699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖-3-乙酸酯 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  衍生自D-葡萄糖的手性二亚磷酸酯：乙烯基芳烃不对称催化加氢甲酰化的新配体。

  摘要：

  合成了一系列从容易获得的D-（+）-葡萄糖衍生的新型二亚磷酸酯配体。这些配体已经应用于乙烯基芳烃的Rh催化的加氢甲酰化。在温和条件下，均具有出色的对映选择性（最高91％）和区域选择性（最高98.8％）。这些配体的优势在于它们的模块性质使配体桥和联苯取代基的立构中心[C（3），C（5）]的构型变得容易，系统地变化，从而使它们对立构选择性的影响达到研究。结果表明，产物的绝对构型受立体中心C（3）处的构型控制，而对映选择性的水平受立体中心C（3）和C（5）之间的协同作用影响。在联苯部分的对位用甲氧基取代基取代叔丁基取代基改善了对映选择性。我们已经表征了通过NMR技术和原位红外光谱在CO / H2下形成的铑配合物，并观察到[HRh（CO）2（PP）]物种的结构与其在加氢甲酰化中的对映异构性能之间存在关系。具有强烈的双赤道配位偏好的配体的对映选择性最高，而具有双赤道配位和赤道-轴向配位模式的物种的平

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3086::aid-chem3086>3.0.co;2-o

文献信息

• Transformation of Terminal Diols of Cyclic and Acyclic Saccharides to Epoxides and Alkenes by Reaction with Triphenylphosphine, Imidazole and Iodine
  作者：Hari Babu Mereyala、P. Mallikarjun Goud、Rajendrakumar Reddy Gadikota、K. Ramasubba Reddy

  DOI：10.1080/07328300008544145

  日期：2000.1.1

  ABSTRACT Reaction of various terminal diols 1,4,6,8-12, derived from cyclic and acyclic monosaccharides, with 2 mol equivalents each of TPP-imidazole-I2 between -8 °C and 15 °C in THF afforded the corresponding epoxides 2,5,7,13-17, respectively, with 4 mol equivalents each of TPP-imidazole-I2 in toluene at reflux temperature the starting diols afforded the corresponding alkenes 3,18-24, respectively

  衍生自环状和无环单糖的各种末端二醇1,4,6,8-12在-8°C至15°C之间在THF中与2个摩尔当量的TPP-咪唑-I2反应，得到相应的环氧化物2分别在甲苯中，分别在5、7、13、17、5、7、13-17中将TPP-咪唑-I 2在甲苯中在回流温度下反应，起始二醇分别得到相应的烯烃3，18-24。
• Structural modification of carbohydrates via functionalised organolithium intermediates: EPC preparation of branched-chain functionalised sugars
  作者：Tatiana Soler、Abderrazak Bachki、Larry R Falvello、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00488-7

  日期：2000.2

  expected branched-chain functionalised carbohydrates. An alternative route for compound 11, derived from the epoxide 9, consists of the deprotonation of the chlorohydrin 12 followed by the same protocol of lithiation-reaction with an electrophile. The application of this methodology to the oxetane 4 allows compound 6 to be obtained through the corresponding γ-functionalised organolithium intermediates 5.

  环氧化物的还原开口1，9，13从d-葡萄糖衍生和18使用锂和4,4'-二-催化量从d-果糖衍生的叔在THF丁基联苯（DTBB）在-78℃下使β氧桥的有机锂衍生物（形成2，10，14和19），其通过与不同的亲电子[H反应2 O，d 2 O，我3的SiCl，苯甲醛中，Me 2 CO，等2 CO，CH（2）5一氧化碳，一氧化碳2在相同温度下用水水解后，可得到预期的支链官能化碳水化合物。衍生自环氧化物9的化合物11的另一种途径包括使氯醇12去质子化，然后进行与亲电试剂的锂化反应的相同方案。该方法在氧杂环丁烷4上的应用允许通过相应的γ-官能化的有机锂中间体5获得化合物6。最后，在酮8和23中添加二价阴离子25（由DTBB催化的酞菁和异色满的锂化）分别衍生自d-葡萄糖和d-果糖的糖分别在糖的3位上进行立体选择性官能化，从而得到相应的二醇26和27，它们可以在Mitsunobu反应下分别环化为相应的杂环28和29。情况。
• Deamination of Certain Amino Derivatives of Sugars and Sugar Alcohols
  作者：V. G. BASHFORD、L. F. WIGGINS

  DOI：10.1038/165566a0

  日期：1950.4

  precipitated during the deamination of the amines from which they were derived, and their formation may be due primarily to their insolubility. Such a possibility has now been eliminated, because several new cases of the formation of ethylene oxide anhydro sugar derivatives from amino-sugars have been observed in which all the reactants and products remained in solution during the reaction. Thus, deamination

  已经观察到 1 某些氨基糖衍生物的脱氨基作用会导致环氧乙烷脱水糖的形成。因此，当 2-氨基 4 : 6-亚苄基 α-甲基-2-脱氧醛糖苷在乙酸溶液中用亚硝酸处理时，脱氨反应进行得迅速而顺利，并沉淀出 2 : 3-脱水 4 : 6-亚苄基 α-甲基阿内酯。类似地，当3-氨基4：6-亚苄基α-甲基-3-脱氧醛糖苷脱氨基时，得到相对不溶的2：3-脱水4：6-亚苄基α-甲基甘露糖苷。可能有人会争辩说，这两个例子是特例，因为这两种脱水糖衍生物在衍生它们的胺的脱氨基过程中都会沉淀，它们的形成可能主要是由于它们的不溶性。现在已经排除了这种可能性，因为已经观察到几个从氨基糖形成环氧乙烷脱水糖衍生物的新案例，其中所有反应物和产物在反应过程中都留在溶液中。因此，6-氨基1：2-异亚丙基6-脱氧葡萄糖（I）在乙酸溶液中脱氨基得到5：6-脱水-1：2-异亚丙基葡萄糖（II），4-氨基1：6脱氨基得到5：6-脱水-1：2-异亚丙基葡萄糖（II）
• Reverse Micellar Encapsulation of d- and l-Enantiomers of Some Aromatic α-Amino Acids and Nucleobases by Glucose-Derived Non-ionic Gemini Surfactants in Neat n-Hexane
  作者：Lalit Sharma、Saroj、Nirmal Singh

  DOI：10.1007/s11743-014-1595-0

  日期：2015.1

  In most cases, a difference in the degree of encapsulation of d‐ and l‐enantiomers of aromatic amino acids in reverse micellar phases of gemini amphiphiles in neat n‐hexane, was revealed. For Tyr, l‐enantiomer was better encapsulated than its antipode, i.e., d‐enantiomer but for Trp, d‐enantiomer was better encapsulated then l‐enantiomer. In the case of nucleobases, Ura was found selectively encapsulated

  合成了由两个糖头基团，两个具有C12，C14和C16链长的疏水尾以及一个柔性的（CH 2）6-间隔基组成的新型的基于碳水化合物的非离子双子表面活性剂，并研究了它们的逆胶束封装性能。双子座的头基包含通过C-6与叔胺连接的葡萄糖实体（还原功能在环状缩醛基团中受阻）。研究了这些表面活性剂用于芳族α-氨基酸的d-和l-对映体的胶束反包封。组氨酸（His），苯丙氨酸（Phe），酪氨酸（酪氨酸）和色氨酸（trp）在纯Ñ己烷 对于核碱基的封装也进行了类似的研究。腺嘌呤（Ade），鸟嘌呤（Gua），胸腺嘧啶（Thy），胞嘧啶（Cyt）和尿嘧啶（Ura）。反胶束研究表明，芳香族α-氨基酸被封装为His> Tyr> Phe> Trp。在大多数情况下，在封装的程度的差异d -和升的在整齐双子两亲物的反胶束相的芳香族氨基酸-对映体Ñ己烷，显露。对于Tyr，l对映体比对映体更好地被封装，即d对映体，但是对于Trp，
• Synthesis, characterization, and reverse-micellar studies of some N-substituted derivatives of 6-amino-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-d-glucose
  作者：Lalit Sharma、Serjinder Singh

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00007-3

  日期：1995.4

  Abstract Dry heating of N-substituted hexadecylamines with 5,6- anhydro-1,2 -O- isopropylidene -α- d -glucofuranose afforded glucose-based nonionic surfactants having a tertiary amino group linked to C-6 of the glucose moiety. These surfactants were tested for the solubilization of the l -amino acids tryptophan, tyrosine, phenylalanine, and cysteine in n-hexane. Reverse-micellar measurements revealed

  摘要将N-取代的十六烷基胺与5,6-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖干加热，得到具有叔氨基的葡萄糖基非离子表面活性剂，该叔氨基连接至葡萄糖部分的C-6。测试了这些表面活性剂在正己烷中对1-氨基酸色氨酸，酪氨酸，苯丙氨酸和半胱氨酸的增溶作用。反向胶束测量显示，（6，6'-十六烷基limino）双（6-脱氧-1，2-O-异亚丙基）-α-d-葡糖呋喃糖是最有效的表面活性剂。