3,5-Di-O-benzoyl-6-desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose | 51785-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Di-O-benzoyl-6-desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3,5-di-O-benzoyl-6-deoxy-1,2-O-isopropyldiene-α-D-glucofuranose；3,5-di-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-6-deoxy-α-D-glucofuranose；O³,O⁵-dibenzoyl-O¹,O²-isopropylidene-6-deoxy-α-D-glucofuranose；O³,O⁵-Dibenzoyl-O¹,O²-isopropyliden-6-desoxy-α-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1-benzoyloxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate
• CAS: 51785-66-1
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: NTBLJMVOTZWSPN-MAEOEUOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Di-O-benzoyl-6-desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1R)-O2-acetyl-O3,O5-dibenzoyl-1-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-1,4-anhydro-6-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Potential Anticancer Agents.¹ X. Synthesis of Nucleosides Derived from 6-Deoxy-D-glucofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01105a048
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 二氯甲烷 作用下， 生成 3,5-Di-O-benzoyl-6-desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Potential Anticancer Agents.¹ X. Synthesis of Nucleosides Derived from 6-Deoxy-D-glucofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01105a048

文献信息

• Deoxygenation of carbohydrates by thiol-catalysed radical-chain redox rearrangement of the derived benzylidene acetals
  作者：Hai-Shan Dang、Brian P. Roberts、Jasmeet Sekhon、Teika M. Smits

  DOI：10.1039/b212303g

  日期：2003.4.14

  efficient thiol-catalysed radical-chain redox rearrangement resulting in deoxygenation at one of the diol termini and formation of a benzoate ester function at the other. The role of the thiol is to act as a protic polarity-reversal catalyst to promote the overall abstraction of the acetal hydrogen atom by a nucleophilic alkyl radical. The redox rearrangement is carried out in refluxing octane and/or chlorobenzene

  衍生自碳水化合物中1,2-或1,3-二醇官能团的五元或六元环状亚苄基乙缩醛经过有效的硫醇催化的自由基链氧化还原重排，导致一个二醇末端的脱氧并形成一个苯甲酸酯的作用相反。硫醇的作用是充当质子极性反转催化剂，以促进亲核烷基自由基对乙缩醛氢原子的整体提取。氧化还原重排是在回流辛烷和/或氯苯作为溶剂的条件下进行的。温度为130摄氏度，由热分解二叔丁基过氧化物（DTBP）或2,2-双（叔丁基过氧）丁烷引发。硅烷硫醇（Bu（t）O）3SiSH和Pr（i）3SiSH（TIPST）是特别有效的催化剂，DTBP与TIPST结合使用通常是最有效和方便的组合。该反应已通过1，2-，3，4-和4，6-O-亚苄基吡喃糖酶和5，6-O-亚苄基呋喃糖用于各种单糖的单脱氧。它也已被用于引起甘露糖和二糖α，α-海藻糖的双脱氧。对甲氧基亚苄基乙缩醛的使用没有太大优势，并且在相似条件下，乙缩醛不会发生明显的氧化还原重排。官能团
• A stereoselective route to the sugar-cinnamate unit of Hygromycin A
  作者：J.Grant Buchanan、David G. Hill、Richard H. Wightman、Ian K. Boddy、Brian D. Hewitt

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00262-7

  日期：1995.5

  Various aryl 6-deoxy-5-keto-β-D-arabino-hexofuranosides, including one (42) corresponding to the sugar-cinnamate unit of Hygromycin A (1) have been synthesized by a method in which 6-deoxy-β-D-glucofuranosides are first prepared, followed by configurational inversion at positions 2 and 3 via 2,3-anhydro-6-deoxy-β-D-mannofuranosyl intermediates.

  通过其中6-脱氧-β-的方法合成了多种芳基6-脱氧-5-酮-β-D-阿拉伯-六呋喃糖苷，包括对应于潮霉素A（1）的糖-肉桂酸酯单元的一种（42）。首先制备D-葡萄糖呋喃糖苷，然后经由2，3-脱水-6-脱氧-β-D-甘露呋喃糖基中间体在位置2和3处构型转化。
• Hiebl, Johann; Zbiral, Erich, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 765 - 774
  作者：Hiebl, Johann、Zbiral, Erich

  DOI：——

  日期：——
• HIEBL, JOHANN;ZBIRAL, ERICH, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 8, C. 765-774
  作者：HIEBL, JOHANN、ZBIRAL, ERICH

  DOI：——

  日期：——
• Potential Anticancer Agents.¹ X. Synthesis of Nucleosides Derived from 6-Deoxy-D-glucofuranose
  作者：ELMER J. REIST、ROLAND R. SPENCER、B. R. BAKER

  DOI：10.1021/jo01105a048

  日期：1958.11