6-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 23397-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 6-O-benzyl-1,2-isopropylidene-α-D-glucofuranose；O⁶-benzyl-O¹,O²-isopropylidene-α-D-glucofuranose；O⁶-Benzyl-O¹,O²-isopropyliden-α-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 23397-86-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: JXTWYFIXSGTWRN-XLWJZTARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 生成 O⁶-Benzyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Ohle; Tessmar, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1843,1849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 苯甲醛 、 丙酮 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 6-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 3,5-Di-O-methyl-D-glucose and 2,3,5-Tri-O-methyl-D-glucose^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01362a011

文献信息

• Modifying the Regioselectivity of Glycosynthase Reactions Through Changes in the Acceptor
  作者：Robert V. Stick、Keith A. Stubbs、Andrew G. Watts

  DOI：10.1071/ch04025

  日期：——

  Successful glycosynthase-mediated reactions have been performed on 6-O-benzyl-, 6-O-(4-nitrobenzyl)-, and 6-O-benzoyl-d-glucopyranose to give 1,2-β- and 1,3-β-d-glycosylated products; 4-O-benzyl-d-xylopyranose gave only a 1,2-β-glycosylated product. A rationale is presented for these rather unusual results.

  我们成功地对 6-O-苄基、6-O-（4-硝基苄基）和 6-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖进行了糖合成酶介导的反应，得到了 1,2-β- 和 1,3-β-d 糖基化产物；4-O-苄基-d-吡喃木糖只得到了 1,2-β 糖基化产物。对这些相当不寻常的结果提出了理由。
• Tin-Mediated Regioselective Benzylation and Allylation of Polyols: Applicability of a Catalytic Approach Under Solvent-Free Conditions
  作者：Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1021/jo402399n

  日期：2014.1.3

  The first catalytic version of the stannylene-mediated benzylation and allylation of polyols is reported. The methodology is based on a simple solvent-free protocol that significantly advances, in terms of both experimental ease and synthetic scope, the applicability of tin-promoted selective protections. The described approach is indeed endowed with a very large number of advantages over routine protocols:

  报道了由亚苯乙烯介导的多元醇的苄基化和烯丙基化的第一个催化形式。该方法基于简单的无溶剂方案，在实验简便性和合成范围方面，都大大提高了锡促进的选择性保护的适用性。与常规方案相比，所描述的方法确实具有许多优点：使用低催化负载量的廉价Bu 2SnO是避免使用溶剂的一步法工艺，是在空气中进行反应的最低要求的实验程序，缩短了反应时间，简化了后处理工艺，目标范围广，在许多情况下，收率均优于常规协议。另外，无催化溶剂的方法将亚锡烷基化学的范围扩展到了空前的应用领域，以还原糖和合成高苄基化的结构单元，而这些过程可以通过更苛刻的程序来获得。从概念的角度来看，所描述的结果表明，无溶剂条件可以帮助开发催化方法，否则该方法在溶液中无效。
• Stereochemical variations in aqueous cycloadditions using glyco-organic substrates as a consequence of chemical manipulations on the sugar moiety.
  作者：André Lubineau、Yves Queneau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89140-7

  日期：1989.1

  in dienyl glycosidesallowed us to rationalize the stereochemistry of our aqueouscycloadditions using glyco-organic substrates. In this way, several dienyl glucosides having benzyl group in 2 or 6 position of the sugar gave a stereofacial selectivity which could beanticipated. Finally, aqueous cycloaddition of 2-methyl butadienyl α-D-glucoside with methacrolein gave a mixture ofadducts in which the major

  二烯基糖苷中糖部分的化学修饰使我们能够使用糖-有机底物合理化水性环加成反应的立体化学。以这种方式，在糖的2或6位具有苄基的几种二烯基葡糖苷给出了可以预期的立体界面选择性。最后，将2-甲基丁二烯基α-D-葡萄糖苷与甲基丙烯醛进行水环加成反应，得到加合物的混合物，其中主要的非对映异构体endo-Re以18:82的立体界面选择性和20：1的endo-exo比率得到78％的收率。 。
• SZABO; SZABO, Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences, 1959, vol. 249, p. 1243 - 1245
  作者：SZABO、SZABO

  DOI：——

  日期：——