glycyl-L-cysteine disulfide | 26798-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycyl-L-cysteine disulfide
• 英文别名: N,N'-bis-glycyl-cystine；N,N'-Bis-glycyl-cystin；N,N'-Diglycyl-cystein；2-[(2-Aminoacetyl)amino]-3-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]-2-carboxyethyl]disulfanyl]propanoic acid
• CAS: 26798-52-7
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄O₆S₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: FHEXRJMTJAKHSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  777.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

多肽(H-Gly-Cys-OH)₂是由分子间二硫键形成的四肽，具有一定的还原性。其参考质量标准如下：

• 外观：白色粉末
• 纯度（HPLC）≥98.0%
• 醋酸根含量≤12.0%
• 水分含量≤8.0%
• 肽含量≥80.0%
• 内毒素≤50EU/mg
• 氨基酸组成分析误差≤±10%

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 glycyl-L-cysteine disulfide 在 盐酸 作用下， 生成 3,3'-(2,3-dithia-butane-1,4-diyl)-bis-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden; Rossner, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1927, vol. 163, p. 183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 生成 glycyl-L-cysteine disulfide
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Suzuki, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 4579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solution equilibria and structural characterisation of the transition metal complexes of glycyl-l-cysteine disulfide
  作者：Csaba G. Ágoston、Katalin Várnagy、Attila Bényei、Daniele Sanna、Giovanni Micera、Imre Sóvágó

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)00469-1

  日期：2000.7

  structure of the complexes formed in the reaction of copper(II), nickel(II), zinc(II), cobalt(II) and cadmium(II) with (GlyCys)2 containing disulfide bond were determined by potentiometric, UV–Vis, NMR and EPR spectroscopic methods. The complex [Ni(GlyCys)2·H2O] was prepared in the solid state and its structure determined by single crystal X-ray diffraction method. Disulfide sulfur atoms of (GlyCys)2 were

  用电位法测定了铜（II），镍（II），锌（II），钴（II）和镉（II）与含二硫键（GlyCys）2的反应形成的配合物的化学计量，稳定性常数和结构。，UV-Vis，NMR和EPR光谱方法。以固态制备了配合物[Ni（GlyCys）2 ·H 2 O]，并通过单晶X射线衍射法确定了其结构。（GlyCys）2的二硫键硫原子在溶液或固态研究的任何系统中都不是金属结合位点。发现铜（II）能够诱导去质子化和肽酰胺氮供体原子的配位。这导致[CuL]，[Cu 2 H-2 L]和[CuH -1 L] -作为溶液中的主要物质。在镍（II），钴（II），锌（II）和镉（II）的情况下，络合物[ML]占主导地位，并且该物种的出色稳定性是由（NH 2，CO）协调的五元螯合物溶液。[Ni（GlyCys）2 ·H 2 O]的晶体结构揭示了聚合物结构中镍（II）的八面体几何形状。
• Abderhalden; Spinner, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1919, vol. 106, p. 297
  作者：Abderhalden、Spinner

  DOI：——

  日期：——
• Verwendung von N, N'-bis-L-Aminosäure-L-cystinpeptiden in Aminosäure-Präparaten für orale und parenterale Ernährung
  申请人：PFRIMMER KABI GMBH & CO. KG

  公开号：EP0264953B1

  公开（公告）日：1991-05-08