3,6-Anhydro-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose | 27821-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3,6-Anhydro-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；Nhmlzhugfptamy-jajwtyfosa-；(1S,2R,6R,8R,9R)-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-9-ol
• CAS: 27821-03-0
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: NHMLZHUGFPTAMY-JAJWTYFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  315.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Anhydro-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙腈 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,6-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Sauropunol A和B作为有效血管扩张剂的硝酸盐衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了一组天然sauropunol A和B的硝酸盐衍生物。进行了一氧化氮（NO）释放能力和血管舒张能力的研究，以探讨所得硝酸盐的构效关系。这些化合物的生物学评估表明，大多数合成的单硝酸盐衍生物显示出比单硝酸异山梨酯（ISMN）更高的释放能力，而2MNS-6甚至显示出比硝酸异山梨酯（ISDN）更高的NO释放能力。DNS-1和DNS-2这两种硝酸盐显示出的NO释放能力高于ISDN。对肠系膜动脉环收缩抑制活性的评估显示，2MNS-8和DNS-2的血管舒张活性比ISDN强。高水平的NO和可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）对于DNS-2的有效血管舒张作用可能是必不可少的。DNS-2的血管舒张作用可能来自NO-sGC-cGMP的细胞信号转导。DNS-2被发现是最有力的sauropunol衍生的硝酸盐血管扩张剂，可用于进一步针对心血管疾病的药物研究。

  DOI：

  10.3390/molecules24030583
• 作为产物：
  描述：

  3,6-脱水-D-葡萄糖 在 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 3,6-Anhydro-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg et al., Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1966,1968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXXIV. Thio-Sugars. IV. Synthesis of Carbohydrate 1,3-Glycol (Six-Membered) Thionocarbonates and Their Attempted O-S Rearrangement.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Shinsuke NOGUCHI、Hideki NIINO

  DOI：10.1248/cpb.49.1210

  日期：——

  Four six-membered cyclic thionocarbonates (two sec-sec and two prim-sec) were prepared and their radical-promoted O-S rearrangement reaction was examined. The results revealed that the reaction in six-membered rings is difficult compared with the simple rearrangement in five-membered rings. In the course of syntheses of the substrates, interesting acyl migration during the stannylation process occurred

  制备了四个六元环状硫代碳酸酯（2秒-秒和两个伯-秒），并检查了其自由基促进的OS重排反应。结果表明，与五元环中的简单重排相比，六元环中的反应困难。在底物的合成过程中，在锡烷基化过程中发生了有趣的酰基迁移。
• Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXXI. Solvolytic Behaviors of O-Benzoyl, Cyclic O,O-Thionocarbonate, and O,S-Thiolcarbonate Groups in 3-0-Benzoyl-1,2-0-isopropylidene-.ALPHA.-D-glucofuranose Derivatives.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Kenji SHIBAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.44.1476

  日期：——

  O-Benzoyl, cyclic thionocarbonate, and thiolcarbonate groups in 5, 6-O-thiono-, 5, 6-O, S-thio-l, and 5, 6-S, O-thiolcarbonates of 3-O-benzoyl-1, 2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoses behaved differently on solvolysis under alkaline conditions. Generally, the 3-O-benzoyl group was the most vulnerable to NaOH in water or MeOH, while thionocarmonate and thiolcarbonate groups were more reactive than the O-benzoyl group toward methanolysis with NaOMe. In particular, methanolysis of the 5, 6-S, O-thiolcarbonate with NaOMe gave a thiirane derivative very rapidly.

  5, 6-O-thiono-、5, 6-O、S-thio-1和5, 6-S、O-thiolcarbonates的3-O-benzoyl-1, 2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoses中的O-benzoyl、环硫碳酸酯和硫碳酸酯基团在碱性条件下的溶解性表现不同。一般来说，3-O-benzoyl基团在水或甲醇中的NaOH作用下最易受损，而硫碳酸酯和硫碳酸盐基团对NaOMe发生甲醇解时比O-benzoyl基团更具反应性。特别是，5, 6-S、O-thiolcarbonate与NaOMe的甲醇解反应迅速生成了一种硫杂环烷烃衍生物。
• First example of 5/6-O-linked pseudosaccharides: synthesis of bicyclic nucleosides containing azido or extended carbohydrate moiety
  作者：Joy Krishna Maity、Subhranshu Mukherjee、Michael G.B. Drew、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1016/j.carres.2007.08.013

  日期：2007.12

  the 5,6-ether linked pseudodisaccharide 3, and pseudotrisaccharide 4. However, reaction of 1 with sodium ethoxide in ethanol afforded 2 as the sole product, elaborated to the bicyclic azidonucleosides 9 and 16. Acetylated bicyclic nucleosides 17-19 with extended carbohydrate residues have been synthesized from 3.

  用氢化钠在四氢呋喃中处理衍生自d-葡萄糖的底物1提供3,6-脱水单糖2以及5,6-醚连接的假二糖3和假三糖4。但是，1与乙醇钠在乙醇中的反应提供了作为单独产物的2，其被详述为双环叠氮核苷9和16。具有延长的碳水化合物残基的乙酰化双环核苷17-19已经由3合成。
• Stereoselective Synthesis and Biological Studies of the C2 and C3 Epimer and the Enantiomer of Pachastrissamine (Jaspine B)
  作者：B. Rao、G. Jayachitra、N. Sudhakar、Ravi Anchoori、Sayantani Roy、Rajkumar Banerjee

  DOI：10.1055/s-0029-1217096

  日期：2010.1

  The synthesis of the C2 and C3 epimer and also the enantiomer of jaspine B from d-glucose is reported. The cytotoxicity of these isomers along with jaspine B and its C2 epimer on MCF7 cells has been correlated with commercially available anticancer drug Epirubicin.

  据报道，研究人员从 d-葡萄糖中合成了天麻素 B 的 C2 和 C3 外比体以及对映体。这些异构体以及雅司平 B 及其 C2 表亚体对 MCF7 细胞的细胞毒性与市售抗癌药物表柔比星相关。
• Synthesis of 3,6-anhydro sugars from cyclic sulfites and sulfates and their applications in the preparation of bicyclonucleoside analogues of ddC and ddA
  作者：M.Pineda Molas、M.Isabel Matheu、Sergio Castillón、Joaquín Isac-García、Fernando Hernández-Mateo、Francisco G. Calvo-Flores、Francisco Santoyo-González

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00911-4

  日期：1999.12

  Cyclic sulfates 21–23 and sulfite 27 derived from glucofuranose lead to the 3,6-anhydrosugar 28 in excellent yields when treated with sodium sulfite or in basic media. When treated with sodium sulfite, the 3-deoxy derivative 24 fails to give the intramolecular cyclization which leads to the anhydrosugars. Instead it gives the disulfonate derivative 26. 28 was used as starting material to prepare bicyclonucleosides

  当用亚硫酸钠或在碱性介质中处理时，衍生自葡糖呋喃糖的环状硫酸盐21 – 23和亚硫酸盐27以极高的产率生成3,6-脱水糖28。当用亚硫酸钠处理时，3-脱氧衍生物24不能产生分子内环化作用，从而导致脱水糖。相反，它给出二磺酸盐衍生物26。使用28作为起始原料制备双环核苷43和46，它们是抗HIV药物ddC和ddA的类似物。

表征谱图