glycyrrhetol | 14226-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: glycyrrhetol
• 英文别名: Δ¹²-Oleanen-3β,30-diol-11-on；30-Hydroxy-11-oxo-beta-amyrin；(2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picen-13-one
• CAS: 14226-18-7
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: JCGXIYQLRYPHDG-DQOTWGJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycyrrhetol 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3β-hydroxy-18β-olean-12-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  新型杂环甘草次酸衍生物的合成及其抗增殖活性。

  摘要：

  通过在其环A中引入与α，β-不饱和酮共轭的不同杂环，合成了一系列新的甘草次酸衍生物。在9种人类癌细胞系中筛选了这些新化合物的抗增殖活性。化合物10是活性最高的衍生物，在Jurkat细胞上的IC50为1.1 µM，效力比甘草次酸高96倍，对癌细胞系的选择性高4倍。在Jurkat细胞中进行的进一步生物学研究表明，化合物10是有效激活内在和外在途径的凋亡诱导剂。

  DOI：

  10.3390/molecules24040766
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 chromium (VI) oxide 、 氢气 、 乙酸酐 、 tBuOCrO3H 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 glycyrrhetol
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of glycyrrhetinic acid in relation to the biological activities.

  摘要：

  18β-烯-12-烯-3β, 30-醇（去氧甘草醇）（4a）的制备旨在消除甘草酸（1b）的副作用假性醛固酮症，这是甘草皂苷甘草苷（1a）的薯蓣皂苷，同时保持或增强其治疗活性。通过用NaAlH2-(OCH2CH2OCH3)2还原1b的11-酮和30-羧基，获得了烯-12-烯-3β, 11β, 30-三醇（9）和烯-12-烯-3β, 11α, 30-三醇（10）。用Pd-C作为催化剂对9和10进行催化氢化反应，最终产率为80%得到了4a。用浓盐酸处理9时，生成了18β-烯-9（11）-12-烯-3β, 30-醇（11a），而10则生成了烯-11, 13（18）-烯-3β, 30-醇（12a）。制备了4a、11a和12a的单-和双-β-羧基-丙酰基及单-和双-邻-苯二甲酰基酯，以增强其亲水性。与1b引起的假性醛固酮症不同，在4a的情况下未观察到在肝脏中对皮质类固醇的5β, Δ4-还原酶的竞争抑制。化合物4a、11a和12a及其β-羧基丙酰基和邻-苯二甲酰基酯在药理学上进行了研究，显示出抗溃疡生成、抗过敏和抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1910

文献信息

• Microbial transformation of glycyrrhetinic acid derivatives by Bacillus subtilis ATCC 6633 and Bacillus megaterium CGMCC 1.1741
  作者：Pingping Shen、Jian Zhang、Yuyuan Zhu、Wei Wang、Boyang Yu、Weiwei Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115465

  日期：2020.6

  ATCC 6633 and Bacillus megaterium CGMCC 1.1741. Their structures were identified on the basis of extensive spectroscopic methods and nine of them were found for the first time. Two main types of reactions, regio- and stereo-selective hydroxylation and glycosylation, especially in the unactivated C-H bonds including C-11, C-19 and C-27, were observed in the biotransformation process, which greatly expand

  甘草次酸（GA）是甘草根的主要生物活性五环三萜糖苷配基，已知在抗溃疡，抗抑郁，抗炎和抗过敏方面起着至关重要的作用。在这项研究中，我们通过一系列化学反应半合成了五种GA衍生物。它们被选作生物转化的底物，并被枯草芽孢杆菌ATCC 6633和巨大芽孢杆菌CGMCC 1.1741产生13种代谢物。根据广泛的光谱学方法鉴定了它们的结构，并且首次发现了其中的九种。在生物转化过程中观察到两种主要类型的反应，区域和立体选择性羟基化和糖基化，特别是在未激活的CH键中，包括C-11，C-19和C-27，大大扩展了GA的化学多样性衍生品。测试了所有化合物对脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7细胞中一氧化氮（NO）生成的抑制作用。其中，olean-12-ene-3β，7β，15α，19α，30-pentol（16）和olean-12-ene-3β，7β，15α，27,30-pentol（17）对IC50表现出明显的抑制作用值分别为0
• Development of an Azanoradamantane-Type Nitroxyl Radical Catalyst for Class-Selective Oxidation of Alcohols
  作者：Ryusuke Doi、Masatoshi Shibuya、Tsukasa Murayama、Yoshihiko Yamamoto、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo502426p

  日期：2015.1.2

  The development of 1,5-dimethyl-9-azanoradamantane N-oxyl (DMN-AZADO; 1,5-dimethyl-Nor-AZADO, 2) as an efficient catalyst for the selective oxidation of primary alcohols in the presence of secondary alcohols is described. The compact and rigid structure of the azanoradamantane nucleus confers potent catalytic ability to DMN-AZADO (2). A variety of hindered primary alcohols such as neopentyl primary

  1,5-二甲基-9- azanoradamantane的发展Ñ -1-氧基（DMN-AZADO; 1,5- d我中号乙基Ñ或-AZADO，2），作为伯醇的存在下选择性氧化的有效的催化剂描述了仲醇的混合物。金刚烷金刚烷核的紧密而刚性的结构赋予了DMN-AZADO强大的催化能力（2）。DMN-AZADO（2）将各种受阻伯醇（例如新戊基伯醇）有效地氧化为相应的醛，而仲醇则保持完整。DMN-AZADO（2）对于在仲醇存在下从伯醇到相应的羧酸的一锅法氧化以及从二醇的氧化内酯化反应也具有很高的催化效率。
• Synthesis and anti-influenza virus evaluation of triterpene-sialic acid conjugates
  作者：Mitsuru Tsuji、Nongluk Sriwilaijaroen、Hideo Inoue、Kazuhiko Miki、Kaoru Kinoshita、Kiyotaka Koyama、Kimio Furuhata、Yasuo Suzuki、Kunio Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.038

  日期：2018.1

  new non-natural glycosides with sialic acid conjugates and their biological activities. We report the synthesis of eleven non-natural occurring glycosides, which are triterpene (glycyrrhetinic acid and its derivatives)-sialic acid conjugates, and their inhibitory activities against influenza virus sialidases and influenza virus multiplication in MDCK host cells. Deoxoglycyrrhetol-sialic acid conjugates

  我们对具有唾液酸缀合物的新型非天然糖苷及其生物学活性感兴趣。我们报告了十一种非天然糖苷的合成，它们是三萜（甘草次酸及其衍生物）-唾液酸缀合物，以及它们对流感病毒唾液酸酶和MDCK宿主细胞中流感病毒繁殖的抑制活性。Deoxoglycyrrhetol-唾液酸结合物（6d和6e）和齐墩果酸-唾液酸结合物（7d和7e）显示出对三种亚型流感病毒唾液酸酶的强抑制活性。这四种化合物（6d，6e，7d和7e）对流感病毒的增殖表现出明显的抑制作用，但对MDCK宿主细胞的存活没有抑制作用。
• 9-AZANORADAMANTANE N-OXYL COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME, AND ORGANIC OXIDATION CATALYST AND METHOD FOR OXIDIZING ALCOHOLS USING 9-AZANORADAMANTANE N-OXYL COMPOUND
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US20150031887A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  An organocatalyst for oxidizing alcohols in which a primary alcohol is selectively oxidized in a polyol substrate having a plurality of alcohols under environmentally-friendly conditions. The organic oxidation catalyst has an oxygen atom bonded to a nitrogen atom of an azanoradamantane skeleton and at least one alkyl group at positions 1 and 5. The oxidation catalyst has higher activity than TEMPO, which is an existing oxidation catalyst, in the selective oxidation reaction of primary alcohols, and better selectivity than AZADO and 1-Me-AZADO. This DMN-AZADO can be applied to the selective oxidation reaction of primary alcohols that contributes to shortening the synthesizing process for pharmaceuticals, pharmaceutical raw materials, agricultural chemicals, cosmetics, organic materials, and other such high value-added organic compounds.

  一种有机催化剂，用于在具有多个醇的多元醇基质中选择性氧化一级醇，以环保条件进行。有机氧化催化剂具有氮杂莫来烷骨架的氧原子与氮原子结合，并且在1和5位置至少有一个烷基基团。在一级醇的选择性氧化反应中，该氧化催化剂比现有的TEMPO具有更高的活性，并且比AZADO和1-Me-AZADO具有更好的选择性。该DMN-AZADO可应用于一级醇的选择性氧化反应，有助于缩短制药、制药原料、农业化学品、化妆品、有机材料等高附加值有机化合物的合成过程。
• Triterpene Functional Genomics in Licorice for Identification of CYP72A154 Involved in the Biosynthesis of Glycyrrhizin    
  作者：Hikaru Seki、Satoru Sawai、Kiyoshi Ohyama、Masaharu Mizutani、Toshiyuki Ohnishi、Hiroshi Sudo、Ery Odette Fukushima、Tomoyoshi Akashi、Toshio Aoki、Kazuki Saito、Toshiya Muranaka

  DOI：10.1105/tpc.110.082685

  日期：2011.11.1

  saponin derived from the underground parts of Glycyrrhiza plants (licorice), has several pharmacological activities and is also used worldwide as a natural sweetener. The biosynthesis of glycyrrhizin involves the initial cyclization of 2,3-oxidosqualene to the triterpene skeleton β-amyrin, followed by a series of oxidative reactions at positions C-11 and C-30, and glycosyl transfers to the C-3 hydroxyl

  Glycyrrhizin 是一种源自甘草植物（甘草）地下部分的三萜皂苷，具有多种药理活性，在世界范围内也用作天然甜味剂。甘草甜素的生物合成包括 2,3-氧化角鲨烯初始环化为三萜骨架 β-香树脂醇，随后在 C-11 和 C-30 位发生一系列氧化反应，糖基转移到 C-3 羟基。我们之前报道了编码 β-香树脂素 11-氧化酶 (CYP88D6) 的细胞色素 P450 单加氧酶 (P450) 基因作为甘草甜素生物合成中的初始 P450 基因的鉴定。在这项研究中，第二个相关的 P450 (CYP72A154) 被鉴定并显示负责甘草甜素途径中的 C-30 氧化。CYP72A154 在工程酵母菌株中表达，该菌株内源性产生 11-oxo-β-amyrin（β-amyrin 和甘草甜素之间可能的生物合成中间体）催化原位提供的 11-oxo-β-amyrin 在 C-30 处的三个连续氧化步骤产生甘草次酸，一种甘草甜素苷元。此外，与